O,O-diethyl O-1-anti-(N-methoxyimino)ethyl phosphorothioate | 153307-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl O-1-anti-(N-methoxyimino)ethyl phosphorothioate
• 英文别名: diethoxyphosphinothioyl (1E)-N-methoxyethanimidate
• CAS: 153307-55-2
• 化学式: C₇H₁₆NO₄PS
• 分子量: 241.248
• InChiKey: KNAJOJZLFAJBRE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl O-1-anti-(N-methoxyimino)ethyl phosphorothioate 反应 48.0h， 生成 、 diethoxyphosphoryl (1E)-N-methoxyethanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  O,O-二乙基O-1-(N-甲氧基亚氨基)乙基硫代磷酸酯几何异构体的选择性合成和新的硫代-硫醇重排反应

  摘要：

  在碱的存在下，O,O-二乙基硫代氯代磷酸酯与 N-甲氧基乙酰胺的缩合选择性地产生 O,O-二乙基 O-1-(N-甲氧基亚氨基)乙基硫代磷酸酯的几何异构体，其在加热时重排为相应的具有 P 的硫醇异构体–S–C=N 链接。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1835
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-乙酰胺 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 calcium oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到O,O-diethyl O-1-anti-(N-methoxyimino)ethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  O,O-二乙基O-1-(N-甲氧基亚氨基)乙基硫代磷酸酯几何异构体的选择性合成和新的硫代-硫醇重排反应

  摘要：

  在碱的存在下，O,O-二乙基硫代氯代磷酸酯与 N-甲氧基乙酰胺的缩合选择性地产生 O,O-二乙基 O-1-(N-甲氧基亚氨基)乙基硫代磷酸酯的几何异构体，其在加热时重排为相应的具有 P 的硫醇异构体–S–C=N 链接。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1835

文献信息

• Selective Synthesis of the Geometrical Isomers of<i>O</i>,<i>O</i>-Diethyl<i>O</i>-1-(<i>N</i>-methoxyimino)ethylphosphorothioate and a New Thiono-Thiolo Rearrangement Reaction
  作者：Mitsuru Sasaki、Yoshikazu Itoh、Noboru Yamamoto、Yoshimi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1993.1835

  日期：1993.11

  Condensation of O,O-diethyl phosphorochloridothioate with N-methoxyacetamide in the presence of a base gave selectively the geometrical isomers of O,O-diethyl O-1-(N-methoxyimino)ethylphosphorothioate which on heating rearranged to the corresponding thiolo isomers having P–S–C=N linkage.

  在碱的存在下，O,O-二乙基硫代氯代磷酸酯与 N-甲氧基乙酰胺的缩合选择性地产生 O,O-二乙基 O-1-(N-甲氧基亚氨基)乙基硫代磷酸酯的几何异构体，其在加热时重排为相应的具有 P 的硫醇异构体–S–C=N 链接。