thiophosphoric acid O-benzyl ester O',O''-diethyl ester | 28519-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: thiophosphoric acid O-benzyl ester O',O''-diethyl ester
• 英文别名: thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester-O''-benzyl ester；Thiophosphorsaeure-O,O'-diaethylester-O''-benzylester；O,O-diethyl-O-benzyl phosphorothioate；Diethyl-benzyl-phosphorthionat；Phosphorothioic acid, O,O-diethyl O-(phenylmethyl) ester；diethoxy-phenylmethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 28519-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃PS
• 分子量: 260.294
• InChiKey: DYDWORZZBMTBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.5-123.5 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.1301 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophosphoric acid O-benzyl ester O',O''-diethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 稻瘟净
  参考文献：
  名称：

  The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡

  摘要：

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/b003501g
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 thiophosphoric acid O-benzyl ester O',O''-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡

  摘要：

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/b003501g

文献信息

• Hydrolysis of cyanohydrin esters
  作者：Brian G. Dixon、A.T. Andrew

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87516-5

  日期：1986.1

  The Kinetics of the base hydrolyses of a series of α-cyano thiophosphate esters are presented. A classic Hammett sigma-rho analysis showed these hydrolyses to be bimolecular in nature.

  介绍了一系列α-氰基硫代磷酸酯的碱水解动力学。经典的Hammettσ-rho分析表明，这些水解物本质上是双分子的。
• A New, Efficient Synthesis of Thioloesters
  作者：Tomasz Nowicki、Anna Markowska、Piotr Kiełbasinski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1986-31592

  日期：——

  The reaction between phosphorothioic and thiocarboxylic acids and O-alkyl-N,N-dicyclohexylisoureas has been found to give the corresponding phosphorothiolates and thiolocarboxylates in high yields (65-95%), providing a new method for the thiophosphorylation and thiocarboxylation of alcohols.

  研究发现，硫代磷酸和硫代羧酸与 O-烷基-N,N-二环己基异脲反应后，能以高产率（65-95%）得到相应的硫代磷酸酯和硫代羧酸酯，为醇的硫代磷化和硫代羧化提供了一种新方法。
• Michalski,J. et al., Roczniki Chemii, 1963, vol. 37, p. 1479 - 1486
  作者：Michalski,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1082. The reactivity of organophosphorus compounds. Part IX. The reaction of thionates with alkyl iodides
  作者：A. J. Burn、J. I. G. Cadogan

  DOI：10.1039/jr9610005532

  日期：——
• Dyadic Green's Functions in Multilayered Stratified Gyroelectric Chiral Media - Abstract
  作者：L.W. Li、S.B. Yeap、M.S. Leong、T.S. Yeo、P.S. Kooi

  DOI：10.1163/156939301x00184

  日期：2001.1