2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethanesulfonyl chloride | 874979-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethanesulfonyl chloride
• CAS: 874979-34-7
• 化学式: C₆H₁₁ClO₄S
• mdl: MFCD09033346
• 分子量: 214.67
• InChiKey: ZNWDPDXGFDWVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethanesulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-(1,3-dioxan-2-yl)ethylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基磺酰基：一种用于胺合成的新型通用保护和活化基团。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了2-（1,3-二氧杂-2-基）乙基磺酰氯（Dios）氯化物，并用作新型通用的胺类磺化剂。伯胺和仲胺很容易用氯化二硫磺以优异的产率磺化。在新的Mitsunobu条件下，利用（氰基亚甲基）三丁基磷烷（CMBP）将N-非取代和N-单取代的二氨基酰胺（活化胺）令人满意地烷基化。Dios基团在碱性和还原条件下非常稳定，可以通过在热的三氟乙酸水溶液中加热除去。

  DOI：

  10.1021/ol052545+
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)-1,3-二恶烷 在 sodium sulfite 、 磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以83%的产率得到2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基磺酰基：一种用于胺合成的新型通用保护和活化基团。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了2-（1,3-二氧杂-2-基）乙基磺酰氯（Dios）氯化物，并用作新型通用的胺类磺化剂。伯胺和仲胺很容易用氯化二硫磺以优异的产率磺化。在新的Mitsunobu条件下，利用（氰基亚甲基）三丁基磷烷（CMBP）将N-非取代和N-单取代的二氨基酰胺（活化胺）令人满意地烷基化。Dios基团在碱性和还原条件下非常稳定，可以通过在热的三氟乙酸水溶液中加热除去。

  DOI：

  10.1021/ol052545+

文献信息

• 2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethylsulfonyl Group:  A New Versatile Protecting and Activating Group for Amine Synthesis
  作者：Izumi Sakamoto、Norimasa Izumi、Taeko Yamada、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1021/ol052545+

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] 2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethylsulfonyl (Dios) chloride was synthesized and used as a new versatile sulfonating agent for amines. Primary and secondary amines were sulfonated very easily in excellent yields with Dios chloride. N-Nonsubstituted and N-monosubstituted Dios-amides, activated amines, were alkylated satisfactorily under new Mitsunobu conditions utilizing (cyanomethylene)tributylphosphorane

  [反应：见正文]合成了2-（1,3-二氧杂-2-基）乙基磺酰氯（Dios）氯化物，并用作新型通用的胺类磺化剂。伯胺和仲胺很容易用氯化二硫磺以优异的产率磺化。在新的Mitsunobu条件下，利用（氰基亚甲基）三丁基磷烷（CMBP）将N-非取代和N-单取代的二氨基酰胺（活化胺）令人满意地烷基化。Dios基团在碱性和还原条件下非常稳定，可以通过在热的三氟乙酸水溶液中加热除去。