(2-Phenyl-1-cyanethen)-phosphonsaeurediethylester | 18896-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Phenyl-1-cyanethen)-phosphonsaeurediethylester
• 英文别名: (α-Cyanostyryl)diaethylphosphonat；Diaethyl-(α-cyanostyryl)-phosphonat；2-Diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 18896-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₃P
• 分子量: 265.249
• InChiKey: SEZSXMSQCRWUAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 (2-Phenyl-1-cyanethen)-phosphonsaeurediethylester 在 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到diethyl (1-cyano-3-(methyl(tetramethylphosphono)amino)-2-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动有机光催化磷酰胺的单，双和三C（sp 3）-H烷基化

  摘要：

  在环境良性条件下，证明了无光催化金属，可见光驱动，高度原子经济的磷酰胺和硫代磷酰胺的直接多个α-C（sp 3）-H烷基化。经济上可行且可商购的曙红-Y用作磷酰胺衍生物的单α-C-（sp 3）-H烷基化的HAT光催化剂。值得注意的是，据报道，使用a啶光催化剂的磷酰胺和硫代磷酰胺的二-和三-C（sp 3）-H烷基化具有良好的收率和选择性。机理研究表明，曙红Y引起的磷酰胺单烷基化遵循HAT机理，而cri啶光催化剂进行的二-和三C（sp 3）-H烷基化遵循SET机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02695
• 作为产物：
  描述：

  Phosphonoacetonitril-dipropylester 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2-Phenyl-1-cyanethen)-phosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 301 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Minute Synthesis of Electrophilic Alkenes under Microwave Irradiation
  作者：S. Abdallah-El Ayoubi、F. Texier-Boullet、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1994-25453

  日期：——

  Condensation of carbonyl derivatives 2 with active methylene compounds 1 is efficiently achieved, within 3 to 15 minutes under microwave irradiation by a solvent free reaction in the presence of carefully adjusted amounts of piperidine leading to Knoevenagel products 3 in good to excellent yields.

  在无溶剂条件下，通过仔细调整哌啶的用量，并借助微波辐照，3至15分钟内即可有效地实现活性亚甲基化合物1与羰基衍生物2的缩合反应，生成Knoevenagel产物3，产率良好至极佳。
• A Highly Regio- and Stereoselective Vinylogous Horner–Wadsworth–Emmons Route to Densely Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Sonali M. Date、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/anie.200604013

  日期：2007.1.8
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1200 - 1203
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions en milieu heterogene liquide-solide : Reactions de wittig-horner et addition du phosphite de diethyle sur les composes carbonyles en presence de KF, 2H2O.
  作者：F. Texier-Boullet、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78986-6

  日期：1980.1
• Visible-Light-Driven Organophotocatalyzed Mono-, Di-, and Tri-C(sp³)–H Alkylation of Phosphoramides
  作者：Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Palasetty Chandu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02695

  日期：2021.2.5

  mono-α-C(sp3)–H alkylation of phosphoramide derivatives. Remarkably, di- and tri-C(sp3)–H alkylation of phosphoramides and thiophosphoramides using an acridinium photocatalyst is reported with good yield and selectivity. Mechanistic studies reveal that monoalkylation of phosphoramides by Eosin-Y follows the HAT mechanism, whereas di- and tri-C(sp3)–H alkylation by the acridinium photocatalyst follows

  在环境良性条件下，证明了无光催化金属，可见光驱动，高度原子经济的磷酰胺和硫代磷酰胺的直接多个α-C（sp 3）-H烷基化。经济上可行且可商购的曙红-Y用作磷酰胺衍生物的单α-C-（sp 3）-H烷基化的HAT光催化剂。值得注意的是，据报道，使用a啶光催化剂的磷酰胺和硫代磷酰胺的二-和三-C（sp 3）-H烷基化具有良好的收率和选择性。机理研究表明，曙红Y引起的磷酰胺单烷基化遵循HAT机理，而cri啶光催化剂进行的二-和三C（sp 3）-H烷基化遵循SET机理。