1-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)naphthalene | 1186222-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1,1-difluoro-5-(1-naphthyl)penta-1,2-diene；1,1-difluoro-4-methyl-4-phenylpenta-1,2-diene；5-(4-tert-butylphenyl)-1,1-difluoro-4-methylpenta-1,2-diene；1,1-Difluoro-5-(1-naphthyl)-1,2-pentadiene
• CAS: 1186222-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂
• 分子量: 230.257
• InChiKey: FFOGUSPCGKNBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromo-3-ethyl-1,1-difluoro-5-(1-naphthyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  γ-Selective Addition to 1,1-Difluoroallenes: Three-component Coupling Leading to 2,2-Disubstituted 1,1-Difluoroalkenes

  摘要：

  1,1-二氟烯烃与烷基铜试剂进行γ-选择性加成。生成的 2,2-二氟乙烯基铜中间体被亲电体捕获或经钯催化偶联，以良好的产率得到 2,2-二取代的 1,1-二氟烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1619
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟乙烯基缩合反应轻松合成取代的1,1-二氟丙烯

  摘要：

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290157

文献信息

• Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes via the Difluorovinylidenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Misaki Yokota、Kohei Fuchibe、Mikiko Ueda、Yuka Mayumi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol9016673

  日期：2009.9.3

  2-Bromo-3,3-difluoroallylic acetates were readily prepared by the reaction of carbonyl compounds with 1-bromo-2,2-difluorovinyllithium, generated from 1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene, followed by acetylation. On treatment with butyllithium, the bromoacetates underwent selective 1,2-elimination of lithium acetate to afford mono- and disubstituted 1,1-difluoroallenes in high yields.

  通过使羰基化合物与由1，1-二溴-2，2-二氟乙烯生成的1-溴-2，2-二氟乙烯基锂反应，然后进行乙酰化，可以容易地制备2-溴-3，3-二氟烯丙基乙酸酯。用丁基锂处理后，溴乙酸盐进行乙酸锂的1,2-消除选择性反应，以高收率得到单-和二取代的1,1-二氟丙二烯。
• A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-0030-1258438

  日期：2011.3

  1,1-Difluoroallenes are synthesized in good yield via zinc-promoted 1,2-elimination of 3,3-difluoro-2-iodoallylic acetates, which are prepared by the reaction of aldehydes or ketones with 1-iodo-2,2-difluorovinyllithium, generated from commercially available 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane.

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。
• 10.15227/orgyn.093.0352
  作者：Fuchibe, Kohei、Abe, Masashi、Oh, Ken、Ichikawa, Junji

  DOI：10.15227/orgyn.093.0352

  日期：——
• Discussion Addendum for: Preparation of 1,1-Difluoroallenes by Difluorovinylidenation of Carbonyl Compounds
  作者：Kohei Fuchibe

  DOI：10.15227/orgsyn.099.0113

  日期：——
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydroamination of gem-difluoroallenes with anilines
  作者：Xiaowei Han、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi、Minyan Wang

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100023

  日期：2022.8