2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid | 350997-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 350997-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: ZEEOZLWBPKOHFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 15-methyl-9,10,11,12,13,15,15a,16-octahydro-5H-cyclohepta[4’’,5’’]thieno[2’’,3’’:4’,5’]pyrimido[1’,2’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和thieno [2,3-d]嘧啶酮的杂种的直接合成，表征和细胞毒性评估。

  摘要：

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1540599
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和thieno [2,3-d]嘧啶酮的杂种的直接合成，表征和细胞毒性评估。

  摘要：

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1540599

文献信息

• Thiophene/thiazole-benzene replacement on guanidine derivatives targeting α 2 -Adrenoceptors
  作者：Aoife Flood、Cristina Trujillo、Goar Sanchez-Sanz、Brendan Kelly、Carolina Muguruza、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.008

  日期：2017.9

  of phenyl-, pyridinyl-, thiophenyl- and thiazolylguanidinium derivatives has been carried out [at M06-2X/6–311++G(p,d) computational level] confirming that thiophene and thiazole will be good ‘ring equivalents’ to benzene in these guanidinium systems. Based on these results, a small but chemically diverse library of guanidine derivatives (15 thiophenes and 2 thiazoles) were synthesised to explore the

  搜索改进的α拮抗剂2肾上腺素能受体，彻底理论研究比较的芳香苯基- ，吡啶基，thiophenyl-和thiazolylguanidinium衍生物已进行了[在M06-2X / 6-311 ++ G（P，d）计算水平]证实噻吩和噻唑在这些胍盐体系中将是苯的良好“环当量”。基于这些结果，胍衍生物的小，但化学上不同的库（15个噻吩和噻唑类2）的合成探索，该生物电子等排变化对在α亲和力和活性的影响2与我们以前研究的苯基衍生物比较肾上腺素能受体。所有化合物均为他们的α测试2-肾上腺素受体亲和力和未取代的胍基噻吩在与苯基类似物相同的范围内表现出最强的亲和力。在环烷基系统中，具有六元环的噻吩显示出最大的亲和力，而对于噻唑，五元类似物表现出最强的亲和力。从所有供去甲肾上腺素能的活性测试的化合物中，只有一个化合物显示激动活性，而两种化合物显示出非常有希望的α的拮抗作用2肾上腺素能受体。
• COMPOUND FOR INHIBITING THE GROWTH AND PROLIFERATION OF HUMAN LIVER CANCER CELLS AND METHOD FOR SYNTHESIZING IT
  申请人：Alghamdi Zainab Saeed

  公开号：US20160280717A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The compound “2-((4-nitrophenyl)amino)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-cyclohepta[4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidin-4(5H)-one” and method of synthesizing it, wherein the compound is effective to inhibit the growth and proliferation of human liver cancer cells HepG2. The compound has an inhibitory concentration value (IC 50 ) of 0.7 μg, compared to reference medication Doxorubicin that has an (IC 50 ) value of 1.2 μg. It further surpasses that reference medication Doxorubicin at all tested concentraions. The method includes the steps of: preparing a first compound of cycloheptanone, ethylcyanoacetate, sulfur, ethanol and diethyl amine; preparing a second compound by heating of the first compound with excess of hydrazine hydrate in absolute ethanol as solvent; and preparing the effective compound of the invention by reaction of the second chemical compound with 4-nitrophenylisothiocyanate in dry dimethylformamide as solvent.

  这个化合物“2-((4-硝基苯基)氨基)-6,7,8,9-四氢-3H-环庚并[4,5]噻吩-[2,3-d]嘧啶-4(5H)-酮”及其合成方法，其中该化合物有效抑制人肝癌细胞HepG2的生长和增殖。该化合物的抑制浓度值（IC50）为0.7微克，而参考药物多柔比星的IC50值为1.2微克。在所有测试浓度下，它进一步超越了参考药物多柔比星。该方法包括以下步骤：准备环庚酮、氰乙酸乙酯、硫、乙醇和二乙胺的第一化合物；通过在绝对乙醇中过量加热第一化合物与水合肼的第二化合物；通过在干二甲基甲酰胺中与4-硝基苯基异硫氰酸酯反应制备本发明的有效化合物。
• A Facile Microwave-Assisted Synthesis of Some Fused Pyrimidine Derivatives
  作者：S. A. Al Issa

  DOI：10.13005/ojc/300209

  日期：2014.7.1
• 2-Aminothiophene-3-carboxylates and carboxamides as adenosine A1 receptor allosteric enhancers
  作者：George Nikolakopoulos、Heidi Figler、Joel Linden、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.018

  日期：2006.4

  Three series of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene and 2-amino-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]thiophenes with 3-carboxylates and carboxamides have been prepared using the Gewald synthesis and evaluated as AIAR allosteric enhancers. The structure-activity relationships of these classes of compound are described. A number of compounds, notably 7b, are more potent and efficacious than PD81,723 (1). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4054656A
  申请人：——

  公开号：US4054656A

  公开（公告）日：1977-10-18