2-phenyl-2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone | 1570352-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-phenyl-2-(phenylamino)-1-(thiophene-2-yl)ethanone；2-Anilino-2-phenyl-1-thiophen-2-ylethanone；2-anilino-2-phenyl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 1570352-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: LPRBMZIAGYSFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 、 formamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1,5-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得的α-亚氨基酮选择性合成1,4,5-三取代的咪唑

  摘要：

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.048
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylimino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 苯膦酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-phenyl-2-(phenylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得的α-亚氨基酮选择性合成1,4,5-三取代的咪唑

  摘要：

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.048

文献信息

• Titanium-mediated reductive cross-coupling reactions of imines with nitriles: an efficient route for the synthesis of α-aminoketones or 1,2-diketones
  作者：Haoyi Chen、Guoqin Fan、Shi Li、Kebin Mao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.070

  日期：2014.2

  The reaction of imines with low-valent titanium species, generated in situ by using Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl reagent, affords titanium–imine complex, which can couple with nitriles to provide 2,5-diazatitanacyclopentenes. α-Aminoketones are obtained in good yields by quenching the corresponding 2,5-diazatitanacyclopentenes with aqueous HCl solution. However, when the reaction is first quenched with MeOH

  具有低原子价的钛物质亚胺的使用的Ti（O反应，原位产生我PR）4 /2 ç -C 5 ħ 9的MgCl试剂，得到钛-亚胺复合物，其可耦接至腈，以提供2,5- -二氮杂萘环戊烯。通过用HCl水溶液淬灭相应的2,5-二氮杂双环戊烯，可以高收率获得α-氨基酮。但是，当首先在空气中用MeOH淬灭反应，然后添加HCl水溶液时，会以高至高收率形成1,2-二酮。
• Selective synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketones prepared by N-heterocyclic-carbene-catalyzed aroylation
  作者：Ryo Takashima、Kaoru Tsunekawa、Maki Shinozaki、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.048

  日期：2018.5

  An alternative synthetic route to 1,4,5-trisubstituted imidazoles from α-imino ketone, which can be prepared from imidoyl chlorides and aromatic aldehydes via N-heterocycle carbene-catalyzed aroylation was developed. This methodology consists of simple transformations, allowing a rapid access to imidazole derivatives with various aryl substituents at the desired positions.

  研究了由α-亚氨基酮制取1,4,5-三取代咪唑的另一种合成路线，该路线可由亚氨基酰氯和芳族醛经N-杂环卡宾催化的芳基化反应制得。该方法包括简单的转化，可以快速获得在所需位置带有各种芳基取代基的咪唑衍生物。