2-(N-pyrrolidinylmethyl)-1-methylpyrrole | 91010-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-pyrrolidinylmethyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrole；1-methyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-pyrrole；2-(Pyrrolidino-methyl)-1-methyl-pyrrol；1-methyl-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrole
• CAS: 91010-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: NASIBEVKLOXMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-pyrrolidinylmethyl)-1-methylpyrrole 、 三苯基膦 在 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1-methyl-pyrrol-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  EP1806344

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1-(吡咯烷-1-基甲基)吡咯烷 在 二氧化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到2-(N-pyrrolidinylmethyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用双（二烷基氨基）甲烷和被乙酰氯或二氧化硫活化的烷氧基二烷基氨基甲烷的π-过量杂环的曼尼希反应

  摘要：

  过量的杂环与乙腈中的双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）和烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）迅速反应，当通过酸性试剂（如乙酰氯或二氧化硫）活化时，可以高收率得到曼尼希碱。是-甲基吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85070-6

文献信息

• The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01174-x

  日期：1997.2

  have been used to generate iminium ions from aminals and aminol ethers derived from secondary alkylamines, including glycine derivatives, in aprotic media which were shown to undergo reactions with electron rich aromatic heterocycles, including furan, to give mono-aminoalkylation products in good yields. Whereas chlorotrimethylsilane has been shown to generate iminium ions from aminol ethers, no evidence

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。
• Optically Active 4,4-Di-Substituted Oxazolidine Derivative and Method for Producing Same
  申请人：Onoda Toshihiko

  公开号：US20080108828A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine compound having the formula (I) wherein R 1 represents a substituted C 1 -C 3 alkyl group, a substituted C 2 -C 3 alkenyl group, a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of the formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group; R represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a phenyl group or a benzyl group; R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, or the like or a phenyl group; R 3 represents a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 1 -C 6 alkyloxycarbonyl group, a benzoyl group, a phenyloxycarbonyl group or a benzyloxycarbonyl group and R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 2 -C 6 alkenyl group.

  具有式（I）的光学活性4,4-双取代噁唑啉化合物，其中R1代表取代的C1-C3烷基，取代的C2-C3烯基，甲酰基，羟甲基，COOR的配基，卤代甲基，磷甲基；R代表C1-C6烷基，C2-C6烯基，苯基或苄基；R2代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基或类似物或苯基；R3代表C2-C6酰基，C1-C6烷氧羰基，苯甲酰基，苯氧羰基或苄氧羰基，R4代表C1-C6烷基或C2-C6烯基。
• OPTICALLY ACTIVE 4,4-DISUBSTITUTED OXAZOLIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1806344A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  [Subject] To provide optically active 4,4-di-substituted oxazolidine derivatives and procedures for their preparation. [Means to solve the subject] An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine derivative having the general formula (I) [wherein, R1 represents a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group, or the like, R represents a C1-C6 alkyl group, or the like, R2 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C10 cycloalkyl group, or the like, R3 represents a C2-C6 alkanoyl group, a C1-C6 alkyloxycarbonyl group, or the like, and R4 represents a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group].

  主题 提供具有光学活性的 4,4-二取代噁唑烷衍生物及其制备方法。 [解决本课题的方法］ 具有通式 (I) 的光学活性的 4,4-二取代恶唑烷衍生物 其中 R1 代表甲酰基、羟甲基、式 COOR 的基团、卤代甲基、鏻甲基或类似基团、 R 代表 C1-C6 烷基或类似基团、 R2 代表 C1-C6 烷基、C3-C10 环烷基或类似基团、 R3 代表 C2-C6 烷酰基、C1-C6 烷氧羰基或类似基团，以及 R4 代表 C1-C6 烷基或 C2-C6 烯基]。
• The activation of aminals and aminol ethers by sulfur dioxide and their reactions with electron rich aromatic compounds
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00848-x

  日期：1997.9

  Reactions of bis(dialkylamino)methanes and ethoxydialkylaminomethanes with nucleophilic aromatic heterocycles in the presence of sulfur dioxide result in the formation of the expected Mannich bases in good yields. Reactions of phenols are similarly activated by sulfur dioxide which lead to improved regioselectivity: in particular the reactions of 2,5-dimethylphenol result in the formation of 2-dialkylaminomethyl-3,6-dimethylphenol whereas reaction occurs at the 4-position using the classical procedures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Aminoalkylbenzotriazoles: reagents for the aminoalkylation of electron rich heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81590-8

  日期：1992.6

  Secondary and tertiary aminoalkylbenzotriazoles react with pyrrole, indole, their N-methyl analogs and with 2-methylfuran under mild reaction conditions in the presence of a Lewis acid to afford selectively the corresponding secondary or tertiary amines.