申请人:BASF Aktiengesellschaft
公开号:EP0481300A2
公开(公告)日:1992-04-22
Polyalkylpiperidin-Derivate der allgemeinen Formel I
in der
R1 Wasserstoff, C1- bis C8-Alkyl, Phenyl- oder Tolylalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe, C1- bis C6-Acyl, Benzoyl, Allyl, Cyanmethyl, Hydroxyethyl, Aminoethyl, Hydroxyl oder das Oxyl-Radikal bezeichnet,
R2 für einen Rest der Formel (a)
für einen Rest der Formel (b)
oder einen Rest der Formel (c)
steht, wobei
R4 und R5 Wasserstoff, Ci- bis C22-Alkyl, C3- bis C22-Alkenyl, C7- bis C22-Phenyl- und Diphenylalkyl, wobei der Phenylkern unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch C1- bis C12-Alkyl, C1- bis C12-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Ci- bis C12-Alkylamino oder Ci- bis C12-Dialkylamino substituiert sein kann, C3- bis C12-Cycloalkyl, durch Ethersauerstoff- oder Stickstoff-Atome unterbrochenes C3- bis C22-Alkyl, welches zusätzlich Hydroxylgruppen tragen kann, Phenyl, das unsubstituiert oder ein- bis vierfach durch C1- bis C12-Alkyl, C3- bis C12-Cycloalkyl, C1- bis C12-Alkoxy, Chlor, Brom, C1- bis C12-Alkylamino, C1- bis C12-Dialkylamino, Phenyl, Benzyl, Hydroxyl oder Cyano substituiert sein kann, oder einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Heterocyclus bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R4 oder R5 ein aromatischer Rest ist, und
R6 Wasserstoff, Ci- bis C22-Alkyl, C2- bis C22-Alkenyl, C7- bis C22-Phenyl- und Diphenylalkyl, wobei der Phenylkern unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch C1- bis C12-Alkyl, C1- bis C12-Alkoxy, Chlor, Brom, Ci- bis C12-Alkylamino, Ci- bis C12-Dialkylamino, Hydroxyl, Cyano oder C1- bis C12-Carboalkoxy substituiert sein kann, Phenyl, das unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch C1- bis C12-Alkyl, C1- bis C12-Alkoxy, Chlor, Brom, Phenyl, C1- bis C12-Alkylamino, C1- bis C12-Dialkylamino, Hydroxyl, Cyano, C1- bis C12-Carbonyloxy oder C1- bis C12-Carboalkoxy substituiert sein kann, C3- bis C12-Cycloalkyl, Pyridyl oder durch Carbonyloxy unterbrochenes C2- bis C22-Alkyl oder einen Rest der Formel
worin
A C2- bis C22-Alkylen, C8- bis C22-Cycloalkylen, C8- bis C16-Phenylalkylken, Phenylen oder durch Ethersauerstoff-Atome, Stickstoff-Atome oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen unterbrochenes C4- bis C30-Alkylen bedeutet, bezeichnet, und
R3 Wasserstoff, C1- bis C22-Alkyl, C3- bis C22-Alkenyl, C7- bis C22-Phenyl- und Diphenylalkyl, wobei der Phenylkern unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch C1- bis C12-Alkyl, C1- bis C12-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, C1- bis C12-Alkylamino oder C1- bis C12-Dialkylamino substituiert sein kann, C3- bis C12-Cycloalkyl oder Bicycloalkyl, durch Ethersauerstoff- oder Stickstoff-Atome unterbrochenes C4- bis C22-Alkyl, welches zusätzlich Hydroxylgruppen tragen kann, Phenyl, welches durch ein bis drei Methyl- oder Carbo-C1-C12-alkoxy-Gruppen substituiert sein kann, heterocyclische Reste enthaltendes C1-bis C22-Alkyl, einen Rest der Formel
oder bei Vorliegen des Restes (a) für R2 einen Rest der Formel
oder bei Vorliegen des Restes (b) für R2 einen Rest der Formel
oder bei Vorliegen des Restes (c) für R2 einen Rest der Formel
wobei R7 Wasserstoff, Ci- bis C22-Alkyl, C2- bis C22-Alkenyl, C7- bis C22-Phenyl- und Diphenylalkyl, wobei der Phenylkern unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch C1- bis C12-Alkyl, C1- bis C12-Alkoxy, Chlor, Brom, C1- bis C12-Alkylamino, C1- bis C12-Dialkylamino, Hydroxyl, Cyano oder C1- bis C12-Carboalkoxy substituiert sein kann, Phenyl, das unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch C1- bis C12-Alkyl, C1- bis C12-Alkoxy, Chlor, Brom, Phenyl, Ci- bis C12-Alkylamino, Ci- bis C12-Dialkylamino, Hydroxyl, Cyano, Ci- bis C12-Carbonyloxy oder C1- bis C12-Carboalkoxy substituiert sein kann, C3- bis C12-Cycloalkyl, Pyridyl oder durch Carbonyloxy unterbrochenes C2- bis C22-Alkyl bedeutet,
bezeichnet,
sowie Tautomere und Säureadditionssalze der Verbindungen I.
Die Verbindungen I dienen als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organisches Material.
通式 I 的聚烷基哌啶衍生物
中的
R1 表示氢、C1-至 C8-烷基、烷基中含有 1 至 4 个 C 原子的苯基或甲苯基、C1-至 C6-酰基、苯甲酰基、烯丙基、氰甲基、羟乙基、氨乙基、羟基或氧自由基、
R2 是式 (a) 的自由基
为式 (b) 的基团
或式 (c) 的基
其中
R4 和 R5 为氢、Ci-至 C22-烷基、C3-至 C22-烯基、C7-至 C22-苯基烷基和二苯基烷基,苯基核未被 C1-至 C12-烷基、C1-至 C12-烷氧基、氟、氯、溴、Ci-至 C12-烷基氨基或 Ci-至 C12-二烷基氨基取代或被 C1-至 C12-烷氧基、氟、氯、溴、Ci-至 C12-烷基氨基或 Ci-至 C12-二烷基氨基单取代至三取代、氟、氯、溴、Ci-至 C12-烷基氨基或 Ci-至 C12-二烷基氨基、C3-至 C12-环烷基、C3-至 C22-烷基,中间有醚氧原子或氮原子、未被 C1 至 C12-烷基、C3 至 C12-环烷基、C1 至 C12-烷氧基、氯、溴、C1 至 C12-烷基氨基、C1 至 C12-二烷基氨基取代或被这些基团一至四取代的苯基、苯基、苄基、羟基或氰基,或者是 5 或 6 元芳香杂环,但 R4 或 R5 中至少有一个是芳香基,以及
R6 是氢、Ci-至 C22-烷基、C2-至 C22-烯基、C7-至 C22-苯基烷基或二苯基烷基,其中苯基核可以是未取代的或被 C1-至 C12-烷基、C1-至 C12-烷氧基、氯、溴、Ci-至 C12-烷基氨基、Ci-至 C12-二烷基氨基、羟基、氰基或 C1-至 C12-羧基烷氧基单取代至三取代的苯基、可以是未取代的或由 C1 至 C12-烷基、C1 至 C12-烷氧基、氯、溴、苯基、C1 至 C12-烷基氨基、C1 至 C12-二烷基氨基、羟基、氰基、C1 至 C12-羰氧基或 C1 至 C12-羧基氧基、C3-至 C12-环烷基、吡啶基或被羰氧基打断的 C2- 至 C22-烷基或式 1 的基团单取代至三取代的
其中
A 是被醚氧原子、氮原子或 5 或 6 元杂环打断的 C2 至 C22-烷基、C8 至 C22-环烷基、C8 至 C16-苯基烷基、亚苯基或 C4 至 C30-烷基,以及
R3 是氢、C1-至 C22-烷基、C3-至 C22-烯基、C7-至 C22-苯基烷基和二苯基烷基,苯基核可以未被 C1-至 C12-烷基、C1-至 C12-烷氧基、氟、氯、溴、C1-至 C12-烷基氨基或 C1-至 C12-二烷基氨基、C3-至 C12-环烷基或双环烷基取代,或被 C1-至 C12-烷基、C1-至 C12-烷氧基、氟、氯、溴、C1-至 C12-烷基氨基或 C1-至 C12-二烷基氨基、C3-至 C12-环烷基或双环烷基取代、被醚氧原子或氮原子打断的 C4 至 C22-烷基,可另外带有羟基;苯基,可被 1 至 3 个甲基或碳-C1-C12-烷氧基取代;含有杂环基的 C1 至 C22-烷基;式中的基团
或在 R2 的基团 (a) 存在的情况下,式中的基团
或当 R2 的基(b)存在时,式中的一个基
或者,如果 R2 存在余量 (c),则为式中的余量
其中 R7 是氢、Ci-至 C22-烷基、C2-至 C22-烯基、C7-至 C22-苯基烷基或二苯基烷基,其中苯基环可以是未取代的或被 C1-至 C12-烷基、C1-至 C12-烷氧基、氯、溴、C1-至 C12-烷基氨基、C1-至 C12-二烷基氨基、羟基、氰基或 C1-至 C12-羧基烷氧基单取代至三取代的苯基、可为未取代或由 C1 至 C12-烷基、C1 至 C12-烷氧基、氯、溴、苯基、Ci 至 C12-烷基氨基、Ci 至 C12-二烷基氨基、羟基、氰基、Ci 至 C12-羰氧基或 C1 至 C12-羧基氧基、C3 至 C12-环烷基、吡啶基或被羰氧基打断的 C2- 至 C22-烷基单取代或三取代、
表示
以及化合物 I 的同系物和酸加成盐。
化合物 I 可用作光稳定剂和有机材料的稳定剂。