1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene | 52119-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
• 英文别名: trimethyl((1-(naphthalen-2-yl)vinyl)oxy)silane；Trimethyl{[1-(naphthalen-2-yl)ethenyl]oxy}silane；trimethyl(1-naphthalen-2-ylethenoxy)silane
• CAS: 52119-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₈OSi
• 分子量: 242.393
• InChiKey: HZMVCIZVXHFLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3,4-difluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-trisubstituted pyridines with estrogenic activity and methods for the solid phase synthesis

  摘要：

  本发明涉及一种新的取代吡啶化合物，其化学式为(I)，其中Z、R1、R2和R3基团如本文所定义，具有雌激素活性，以及制备它们的方法，制备化合物库的组合方法和固相方法，利用化合物库进行药物发现的方法，治疗方法以及其制药组合物。

  公开号：

  US06384057B1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 生成 1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  LENZ, B. G.;REGELING, H.;VAN, ROZENDAAL, H. L. M.;ZWANENBURG, B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2930-2934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可
• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。
• Visible Light-Induced Methoxycarbonyldifluoromethylation of Trimethylsilyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilanes with FSO₂ CF₂ CO₂ Me
  作者：Wei Yu、Yao Ouyang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201800318

  日期：2018.11

  omethylation of trimethylsilyl enol ethers with FSO2CF2CO2Me in the presence of fac‐Ir(ppy)3 was developed. This reaction provided a practical strategy for the construction of various α‐CF2CO2R aromatic ketones, which are difficult to access by other methods. Furthermore, a series of methoxycarbonyldifluoromethylated allylic compounds could also be obtained from allyltrimethylsilanes using the same

  在fac -Ir（ppy）3存在下，用FSO 2 CF 2 CO 2 Me对三甲基甲硅烷基烯醇醚进行了光催化甲氧基羰基二氟甲基化反应。该反应的各种α-CF的构造提供了一种实用的策略2 CO 2 - [R芳族酮，这是难以通过其它方法获得。此外，也可以使用相同策略从烯丙基三甲基硅烷获得一系列甲氧基羰基二氟甲基化的烯丙基化合物。所得的含CF 2 CO 2 R的产品是有用的组成部分，在药物化学和材料科学中具有潜在的价值。
• FLP-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Imtiaz Khan、Benjamin G. Reed-Berendt、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/anie.201808800

  日期：2018.9.17

  Herein we report the first catalytic transfer hydrogenation of silyl enol ethers. This metal free approach employs tris(pentafluorophenyl)borane and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP) as a commercially available FLP catalyst system and naturally occurring γ‐terpinene as a dihydrogen surrogate. A variety of silyl enol ethers undergo efficient hydrogenation, with the reduced products isolated in excellent

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。