trimethylsilyl ether of (R)-benzyl phenyl carbinol | 1167421-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trimethylsilyl ether of (R)-benzyl phenyl carbinol
• 英文别名: (+)-(R)-(1,2-diphenylethoxy)trimethylsilane；(R)-(1,2-diphenylethoxy)trimethylsilane；(R)-PhCH(OTMS)CH2Ph；[(1R)-1,2-diphenylethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1167421-53-5
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: GUEFYJCNKBBRDC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl ether of (R)-benzyl phenyl carbinol 在 三氟甲磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (+)-(R,R)-methyl 4-(1,2-diphenylethoxy)-4-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称多米诺烯丙基化反应的（+）-（R）-Pinnatolide的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol301932d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diphenylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trimethylsilyl ether of (R)-benzyl phenyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  使用不对称多米诺烯丙基化反应的（+）-（R）-Pinnatolide的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol301932d

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of the Reported Structure of (R)-(+)-Orizaterpenyl Benzoate Using an Asymmetric Allylation of a Prochiral Ketone in a Domino Process
  作者：Lutz Tietze、Simon Biller、Thomas Wolfram

  DOI：10.1055/s-0030-1258537

  日期：2010.9

  An efficient synthesis of (R)-orizaterpenyl benzoate using a multicomponent domino allylation reaction of a prochiral ketone with allyltrimethyl silane and the enantiopure silyl ether of benzyl phenyl carbinol in the presence of catalytic amounts of TfOH is described.

  描述了在催化量的 TfOH 存在下，使用前手性酮与烯丙基三甲基硅烷和苄基苯基甲醇的对映纯甲硅烷基醚的多组分多米诺烯丙基化反应有效合成 (R)-orizaterpenyl benzoate。
• Synthesis of Taurospongin A
  作者：BoShen Wu、Aurélie Mallinger、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol100906k

  日期：2010.6.18

  Two new routes to the C(1−10) carboxylic acid core of taurospongin A are presented. In the first route, overall asymmetric hydration of a C(2)−C(3) alkene is achieved by Sharpless AD and selective deoxygenation at C(2); in the second route, the C(3) stereogenic center is set by Tietze asymmetric allylation. A short synthesis of the C(1′−25′) fatty acid combines with the product from the first route

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。