6α-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestane | 85249-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestane
• 英文别名: 3β-methoxy-5α-cholestan-6α-ol；(3S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 85249-15-6
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂
• 分子量: 418.704
• InChiKey: VQMARVNGIWQPSL-UIDCAZIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestane 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3β-methoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇甲基醚 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 6α-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986

文献信息

• A CONVENIENT PROCEDURE FOR THE TRANSFORMATION OF ALCOHOLS TO OLEFINS AND ALKYL CHLORIDES
  作者：Hsing-Jang Liu、Wing Hong Chan、Sing Ping Lee

  DOI：10.1246/cl.1978.923

  日期：1978.9.5

  Treatment of 1° alcohols with N,N-dimethylphosphoramidic dichloride in refluxing 1,2-dimethoxyethane gave the corresponding chlorides. Upon similar treatment, 3° alcohols underwent dehydration giving olefinic products, whereas 2° alcohols afforded olefins or chlorides as predominant products.

  在回流的1,2-二甲氧基乙烷中用N,N-二甲基磷酰胺二氯化物处理1°醇得到相应的氯化物。经过类似处理，3°醇脱水得到烯烃产物，而2°醇得到烯烃或氯化物作为主要产物。
• Aspects of the Reduction of Double Bonds Using Cob (I)alamin as Catalys
  作者：Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19820650839

  日期：1982.12.15

  The olefinic system in 3β-methoxy-4-cholesten-6 a-ol (2) is reduced using cob (I)alamin (1(I); see Scheme 1) as catalyst, aqueous acetic acid as solvent and metallic zinc as electron source (cf. Schemes 2 and 3). Experimental evidence for an attack of 1(I) on both faces of the double bond is presented. By the same catalyst (1 R)-10, 10-dimethyl-2-pinene- 10-carbonitrile (9) is first transformed to

  在烯属系统3β甲氧基-4-胆甾-6-一个醇（2）使用芯被降低（I）胺素（1（我）;参见路线1）作为催化剂，乙酸水溶液作为溶剂和金属锌作为电子来源（请参阅方案2和3）。提出了在双键的两个面上攻1（I）的实验证据。通过相同的催化剂（1 R）-10，首先将10-二甲基-2-pine烯-10-腈（9）转化为甲基萘衍生物11（参见方案4和5）。然后在开环之后是11中的二取代的烯烃系统的快速饱和，并且最终剩余的双键在缓慢的反应中被还原。顺式构型的饱和薄荷烷衍生物16是主要的终产物（16 / 17 ≈10：1）。
• Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.
  作者：SUGURU TAKATSUTO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.986

  日期：——

  In order to investigate the regioselectivity of Baeyer-Villiger oxidation, thirty 5α-cholestan-6- one derivatives with various substituents (methyl, hydrogen, acetoxymethyl, methoxy, acetyloxy, benzoyloxy, trifluoroacetyloxy, p-toluenesulfonyloxy) at the C-1, C-2, or C-3 position were synthesized from cholesterol. The 6-oxo functional group of 5α-cholestan-6-one derivatives was introduced via hydroboration. The 3β-derivatives were readily obtained by using the native 3β- hydroxyl group of cholesterol. The 3α-isomers were obtained by inversion of the configuration of the 3β-tosylate 24 with tetra-n-butylammonium acetate in refluxing 2-butanone. The 2β-isomers were derived from the 2-ene 43 by bromohydrination, LiAlH4 reduction, and esterification. The 2β- to 2α-hydroxyl group inversion was achieved by Birch reduction of the 2-oxo steroid 51. The 1α-derivatives were derived from the known 6β-acetoxy- 1 α-hydroxy-5α-cholest-2-ene (57).

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。