(RS)-N-(furan-2-ylmethyl)-N-(α-methylbenzyl)amine | 161119-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (RS)-N-(furan-2-ylmethyl)-N-(α-methylbenzyl)amine
• 英文别名: N-(α-methylbenzyl)furan-2-ylmethylamine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-phenylethanamine；N-furfuryl-1-phenylethylamine；N-(2-Furylmethyl)-1-phenyl-1-ethanamine
• CAS: 161119-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD03425022
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GWRYGVPRPBVFRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(furan-2-ylmethyl)-N-(α-methylbenzyl)amine 、 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Diels-Alder Reaction of Ethenetricarboxylate Derivatives

  摘要：

  Inter- and intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of highly electron-deficient ethenetricarboxylates have been studied. Intermolecular Diels-Alder reaction of ethenetricarboxylate esters and cyclopentadiene proceeded at room temperature or -20 degrees C to give cycloadducts with 1:1.5-1.9 endo:exo ratio. Lewis acids such as EtAlCl2, Zn(OTf)(2) and Cu(OTf)(2) catalyzed reaction at room temperature or -40 degrees C gave cycloadducts with 3.1-5.4:1 endo:exo ratio. Reaction of N-benzYl- or N-allyl-2-furylmethylamine and 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate in the presence of EDCl/HOBt/Et3N at room temperature led directly to an intramolecular Diels-Alder adduct stereoselectively. The observed stereoselectivities were explained by the use of DFT calculations.

  DOI：

  10.3987/com-15-13394
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (RS)-N-(furan-2-ylmethyl)-N-(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  消除金属乙内酰胺：金属化炔丙胺的级联分解和转化的关键步骤

  摘要：

  金属乙炔化物的消除促进了新颖的一锅级联金属化以及从仲炔丙胺与有机金属试剂的反应中向一系列不对称仲胺的消除/加成途径。光谱证据表明是双金属酰胺中间体而不是丙二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00047

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• Iridium-catalysed amine alkylation with alcohols in water
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b923083a

  日期：——

  Amines have been directly alkylated with alcohols using 1 mol% [Cp*IrI2]2 catalyst in water in the absence of base or other additives.

  胺类在无碱或其他添加剂的水相中，使用1摩尔% [Cp*IrI2]2催化剂与醇进行直接烷基化反应。
• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• Ruthenium-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles
  作者：Rui Sun、Shuang-Shuang Ma、Zi-Heng Zhang、Yan-Qiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2ob02312a

  日期：——

  The Ru(dppbsa)-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles using H2 as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed in this study. Cross-experiments demonstrated that both reactions are initiated by the reduction of nitroarenes or nitriles to the corresponding amines, followed by condensation with ketones to give imines and thereafter hydrogenation. However

  本研究开发了使用 H 2作为环境友好型氢替代物的 Ru(dppbsa) 催化的酮与硝基芳烃和腈的还原胺化反应。交叉实验表明，这两个反应都是通过将硝基芳烃或腈还原成相应的胺，然后与酮缩合得到亚胺，然后氢化来引发的。然而，不能完全排除在硝基芳烃或腈还原过程中形成氨基连接的 Ru 络合物，然后进行原位亲核 C-N 偶联的途径。这种新开发的通用方法具有良好的官能团耐受性，为构建仲胺基序的均相催化剂提供了一个新颖的设计平台。
• Rapid Stereoselective Syntheses of Heteroarene-Fused Azacycles via Diastereoselective Conjugate Addition of Heteroaryl Substituted Lithium Amides
  作者：Stephen G. Davies、Katherine E. Holder、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson、David Zimmer

  DOI：10.3987/com-18-s(f)59

  日期：——