1,2,4-tri(N,N-dimethylamine)trifluorobenzene | 2241-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,4-tri(N,N-dimethylamine)trifluorobenzene
• 英文别名: 1,2,4-Tris-dimethylamino-3,5,6-trifluor-benzol；1,2,4-Tris-dimethylamino-trifluor-benzol；3,5,6-trifluoro-1-N,1-N,2-N,2-N,4-N,4-N-hexamethylbenzene-1,2,4-triamine
• CAS: 2241-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃N₃
• 分子量: 261.29
• InChiKey: ZRXUNTFTABTLJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 六氟苯 反应 82.0h， 生成 甲氟磷 、 N,N-二甲基-2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 2,3,5,6-四氟-1,4-双(二甲氨基)苯 、 1,2,4-tri(N,N-dimethylamine)trifluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  HMPA与六氟苯，五氟氯苯和五氟苯酚的反应

  摘要：

  六甲基磷酰胺（HMPA）与六氟苯及其衍生物反应，具有良好的转化率，即使在不利的化学计量比条件下，也能得到二甲基胺化的产物和氟代磷酸酯。可能涉及芳香亲核机制。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.02.005

文献信息

• Preparation of Dialkylamino-Substituted Benzenes and Naphthalenes by Nucleophilic Replacement of Fluorine in the Corresponding Perfluoroaromatic Compounds
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Gennady S. Borodkin、Anatoly V. Chernyshev、Max Muir、Jon Baker

  DOI：10.1515/znb-2006-0519

  日期：2006.5.1

  experimentally and (in part) theoretically. With amines HFB, depending on the selected conditions, gives either di-substituted products or a complex mixture of di-, tri- and tetrasubstituted compounds. Under similar conditions OFN produces almost exclusively the 2,3,6,7-tetrasubstituted compound. Interaction of HFB with the more nucleophilic lithium amides results in the replacement of four fluorines giving 1,2

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1
• Reactions of HMPA with hexafluorobenzene, pentafluorochlorobenzene and pentafluorophenol
  作者：Cheng-Pan Zhang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.02.005

  日期：2008.5

  Hexamethylphophoramide (HMPA) reacted with hexafluorobenzene and its derivatives with good conversion to give dimethylaminated products and phosphorofluoridates, even in unfavorable reaction stoichiometries. An aromatic nucleophilic mechanism might be involved.

  六甲基磷酰胺（HMPA）与六氟苯及其衍生物反应，具有良好的转化率，即使在不利的化学计量比条件下，也能得到二甲基胺化的产物和氟代磷酸酯。可能涉及芳香亲核机制。