N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline | 6279-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)aniline；3--1-phenyl-prop-1-in；3-(N-AethylN-phenyl-amino)-1-phenyl-prop-1-in
• CAS: 6279-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: JZQDBTBFNWOTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到ethyl 5-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺与偶氮二羧酸二烷基酯的无磷[3 + 2]环加成反应：高效获得吡唑骨架

  摘要：

  摘要 描述了在室温下取代的炔丙基胺与偶氮二羧酸二烷基酯的无膦的[3 + 2]环加成反应。该反应提供了高产率和高选择性的功能化吡唑的新方法。 描述了在室温下取代的炔丙基胺与偶氮二羧酸二烷基酯的无膦的[3 + 2]环加成反应。该反应提供了高产率和高选择性的功能化吡唑的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610168
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙基苄基原醇 、 苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以51%的产率得到N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联硫化/炔丙基胺与硫的C–N键裂解

  摘要：

  描述了铜催化的好氧氧化硫化和炔丙胺与元素硫的环化。串联反应涉及C–N键断裂和多个C–S键的形成，从而以良好的收率和优异的收率提供了1,2-二硫代3-硫酮，并且具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00685

文献信息

• Copper Photoredox Catalyzed A3’ Coupling of Arylamines, Terminal Alkynes, and Alcohols through a Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Arunachalam Sagadevan、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/anie.201813315

  日期：2019.3.18

  The first successful example of the three‐component coupling of N‐alkylanilines, terminal alkynes, and alcohols was achieved at room temperature by a visible‐light‐mediated copper‐catalyzed photoredox hydrogen‐atom transfer process. This method allows preparation of propargylamines through uniquely selective α‐C−H bond activation of unactivated alkylalcohols. Preliminary studies indicate that formation

  N-烷基苯胺，末端炔烃和醇三组分偶联的第一个成功实例是在室温下通过可见光介导的铜催化的光氧化还原氢原子转移过程实现的。该方法允许通过未活化烷基醇的唯一选择性α-CH键活化来制备炔丙胺。初步研究表明，α-氧自由基的形成是有效的。这种方法有助于从甲醇中快速获取具有重要生物学意义的炔丙基胺作为丰富的原料。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction of Primary Aromatic Amines, Rongalite, and Alkynes: Access to N-Aryl Propargylamines
  作者：Miao Wang、Hui-Ying Ren、Xiao-Lu Zhang、Xiao-Yu Pu、Shan Jiang、Bang-Tun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02772

  日期：2024.6.7

  copper-catalyzed multicomponent coupling reaction of primary aromatic amines, rongalite, and alkynes for the direct synthesis of N-aryl propargylamines has been developed. This method could overcome the substrate limitation in A3 coupling reactions of primary aromatic amines, formaldehyde, and alkynes. Mechanistic studies revealed that rongalite acts as not only the active C1 unit but also the accelerator

  在这项工作中，开发了一种实用的铜催化的芳香伯胺、雕白粉和炔烃的多组分偶联反应，用于直接合成N-芳基炔丙胺。该方法可以克服芳香伯胺、甲醛和炔烃的A 3偶联反应中底物的限制。机理研究表明，雕白粉不仅充当活性C1单元，而且还是活化原位生成的N-芳基甲亚胺与炔烃偶联反应的促进剂。该偶联反应效率高，底物范围广，可用于放大合成和将相应的产物N-芳基炔丙胺转化为有用的杂环骨架。
• Normant,H.; Mantione,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 1635 - 1637
  作者：Normant,H.、Mantione,R.

  DOI：——

  日期：——