5-(4-hydroxyphenyl)tetrahydrofuran-2-one | 14328-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-γ-butyrolactone；γ-<4-Hydroxy-phenyl>-γ-butyrolacton；5-(4-hydroxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one；5-(4-Hydroxy-phenyl)-dihydro-furan-2-on；5-(4-Hydroxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 14328-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: AEKPCUWSTDADFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  405.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)tetrahydrofuran-2-one 、 4-碘苄醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(RS)-5-[4-(4-iodobenzyloxy)phenyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为GHB配体的新型高亲和力和选择性双芳香族4-取代的γ-羟基丁酸（GHB）类似物：设计，合成和结合研究。

  摘要：

  γ-羟基丁酸酯（GHB）是γ-氨基丁酸（GABA）的代谢产物，已被提议用作神经递质或神经调节剂。GHB用于发作性睡病的治疗，是一种滥用药物。GHB与GABA（B）受体和大脑中特定的高亲和力GHB位点都结合，后者并未明确地与功能相关，但据推测是GHB受体。在这项研究中，合成了一系列双芳香族4取代的GHB类似物，包括4'-苯乙基苯基，4'-苯乙烯基苯基和4'-苄氧基苯基GHB类似物，并在[3H]（E，RS）-（ 6,7,8,9-四氢-5-羟基-5H-苯并环庚-6-亚烷基）乙酸（[3H] NCS-382）结合测定以及在GABA（A）和GABA（B）受体结合测定中。该化合物对高亲和力的GHB结合位点具有选择性，并且在100 nM以下显示了几个Ki值。已显示4- [4'-（2-碘苄氧基）苯基] GHB类似物17b的亲和力主要与R-对映异构体（Ki = 22 nM）存在，后者比以前报道的GHB配体具有更高的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm801112u
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 sodium persulfate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过γ-苯基取代的丁酸介导的苄基自由基环化直接合成γ-丁内酯

  摘要：

  涵盖了从比较 γ-芳基酸以 25-85% 的产率合成几种在碳 5 处具有芳族取代的 γ-丁内酯。在水性介质中，在过二硫酸盐-氯化铜 (II) 体系存在下进行直接氧化。该反应具有高度的区域选择性，并通过稳定的苄基自由基中间体专门生成 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1081/scc-100104057

文献信息

• Design, Synthesis, and in Vitro Pharmacology of New Radiolabeled γ-Hydroxybutyric Acid Analogues Including Photolabile Analogues with Irreversible Binding to the High-Affinity γ-Hydroxybutyric Acid Binding Sites
  作者：Paola Sabbatini、Petrine Wellendorph、Signe Høg、Martin H. F. Pedersen、Hans Bräuner-Osborne、Lars Martiny、Bente Frølund、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm1006325

  日期：2010.9.9

  gamma-Hydroxybutyric acid (GHB) is a psychotropic compound endogenous to the brain. Despite its potential physiological significance, the complete molecular mechanisms of action remain unexplained. To facilitate the isolation and identification of the high-affinity GHB binding site, we herein report the design and synthesis of the first I-125-labeled radioligands in the field, one of which contains a photoaffinity label which enables it to bind irreversibly to the high-affinity GHB binding sites.
• Synthesis of chiral 5-aryltetrahydrofuran-2-ones via yeast bioreduction of γ-keto acids and their esters
  作者：N. O. Mahmoodi、R. Yousefi-Malekroudi

  DOI：10.1134/s1070428006030043

  日期：2006.3

  Enantioselective reduction of gamma-keto acids and related gamma-keto esters with Saccharomyces cerevisiae (baker's yeast) leads to the formation of the corresponding chiral 5-aryltetrahydrofuran-2-ones in satisfactory chemical and optical yields.
• Rosenmund et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 711,717
  作者：Rosenmund et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR COMBATTING PLANT FUNGI, AND PLANT FUNGUS INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCEDE SERVANT A LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS DE PLANTES ET COMPOSES INHIBANT CES CHAMPIGNONS
  申请人：GREEN CARE LAB LTD

  公开号：WO2000024251A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  A composition for combatting plant fungi, which comprises at least one compound having plant fungus inhibiting activity, said at least one compound being selected from carboxylic acids of the formulae: RX(CHY)nCO2H (I) and RX(CHY)mCONH-Z-CO2H (II) the corresponding lactones and functional derivatives of the carboxylic acid group, where R is an unsubstituted or substituted aromatic nucleus, X is CHOH or CO, n is an integer selected from 1, 2, 3, 4 and 5, m is 1 or 2, each Y is independently H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, OH, NH2, halogen, substituted OH or substituted NH2, and Z is the residue of an α-amino carboxylic acid NH2-Z-CO2H, together with at least one compatible diluent, carrier, surface active agent or other adjuvant. The invention includes a method for combatting plant fungi, by applying to the locus thereof at least one compound selected from carboxylic acids of the formulae (I) and (II) and their functional derivatives and lactones, as defined above and some of which are claimed per se.
• Novel High-Affinity and Selective Biaromatic 4-Substituted γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Analogues as GHB Ligands: Design, Synthesis, and Binding Studies
  作者：Signe Høg、Petrine Wellendorph、Birgitte Nielsen、Karla Frydenvang、Ivar F. Dahl、Hans Bräuner-Osborne、Lotte Brehm、Bente Frølund、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm801112u

  日期：2008.12.25

  this study, a series of biaromatic 4-substituted GHB analogues, including 4'-phenethylphenyl, 4'-styrylphenyl, and 4'-benzyloxyphenyl GHB analogues, were synthesized and characterized pharmacologically in a [3H](E,RS)-(6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-5H-benzocyclohept-6-ylidene)acetic acid ([3H]NCS-382) binding assay and in GABA(A) and GABA(B) receptor binding assays. The compounds were selective for the

  γ-羟基丁酸酯（GHB）是γ-氨基丁酸（GABA）的代谢产物，已被提议用作神经递质或神经调节剂。GHB用于发作性睡病的治疗，是一种滥用药物。GHB与GABA（B）受体和大脑中特定的高亲和力GHB位点都结合，后者并未明确地与功能相关，但据推测是GHB受体。在这项研究中，合成了一系列双芳香族4取代的GHB类似物，包括4'-苯乙基苯基，4'-苯乙烯基苯基和4'-苄氧基苯基GHB类似物，并在[3H]（E，RS）-（ 6,7,8,9-四氢-5-羟基-5H-苯并环庚-6-亚烷基）乙酸（[3H] NCS-382）结合测定以及在GABA（A）和GABA（B）受体结合测定中。该化合物对高亲和力的GHB结合位点具有选择性，并且在100 nM以下显示了几个Ki值。已显示4- [4'-（2-碘苄氧基）苯基] GHB类似物17b的亲和力主要与R-对映异构体（Ki = 22 nM）存在，后者比以前报道的GHB配体具有更高的亲和力。