(4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-bis(2-hydroxyphenyl)imidazolidin-2-one | 863486-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-bis(2-hydroxyphenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 863486-89-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 450.537
• InChiKey: QDFNUBKDAGPTQF-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  592.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-bis(2-hydroxyphenyl)imidazolidin-2-one 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 C₃₆H₃₂N₃O₃P
  参考文献：
  名称：

  氢键在使用单齿亚磷酰胺的铑催化对映选择性氢化中产生差异

  摘要：

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja063350f
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-Dibenzyl-4,5-bis-(2-methoxy-phenyl)-imidazolidin-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以93%的产率得到(4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-bis(2-hydroxyphenyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化对映选择性氢化的模块化单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1021/ja052749l

文献信息

• Modular Chiral Bidentate Phosphonites: Design, Synthesis, and Application in Catalytic Asymmetric Hydroformylation Reactions
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Zheng Wang、Chungu Xia、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200800388

  日期：2008.9.8

  under mild reaction conditions. The modular nature of the ligands allows fine-tuning of the selectivities through judicious modifications of the substituents on the ligand backbone. X-ray structural analysis of the catalyst precursor suggested that the steric hindrance caused by the protruding remote substituents of the ligands into the vicinity of the metal center might be an important factor for

  从容易获得的起始原料中，以中等至良好的产率合成了新型的C 2-对称的手性双齿膦酸酯亚膦酸酯配体。这些空气稳定的手性亚膦酸酯在Rh I催化的苯乙烯衍生物，乙酸乙烯酯和烯丙基氰的不对称加氢甲酰化反应中的应用在温和的反应条件下提供了具有高区域选择性和对映选择性的相应手性醛。配体的模块性质允许通过明智地修饰配体主链上的取代基来对选择性进行微调。催化剂前体的X射线结构分析表明，由配体的远端取代基突出到金属中心附近引起的空间位阻可能是反应对映控制的重要因素，
• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Hydrogen Bonding Makes a Difference in the Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Yan Liu、Christian A. Sandoval、Yoshiki Yamaguchi、Xue Zhang、Zheng Wang、Koichi Kato、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja063350f

  日期：2006.11.1

  generation of monodentate phosphoramidite ligands bearing a primary amine moiety was found to display comparable or better efficiency than bisphosphines in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging substrates, such as (Z)-methyl alpha-acetoxyacrylate or (E)-beta-aryl itaconate derivatives, affording the corresponding hydrogenation products with excellent enantioselectivities (up to >99%

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。