4-(9-bromo-2,3-dimethyl-naphtho[2,3-b]thiophen-4-yl)-2,6-dimethyl-phenol | 250609-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(9-bromo-2,3-dimethyl-naphtho[2,3-b]thiophen-4-yl)-2,6-dimethyl-phenol
• 英文别名: 4-(9-Bromo-2,3-dimethylnaphtho[2,3-b]thiophen-4-yl)-2,6-dimethylphenol；4-(9-bromo-2,3-dimethylbenzo[f][1]benzothiol-4-yl)-2,6-dimethylphenol
• CAS: 250609-39-3
• 化学式: C₂₂H₁₉BrOS
• 分子量: 411.362
• InChiKey: BZMUSEQATJODAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-bromo-2,3-dimethyl-naphtho[2,3-b]thiophen-4-yl)-2,6-dimethyl-phenol 、 4-氯磺酰基-2-羟基苯甲酸 生成 4-[4-(9-bromo-2,3-dimethyl-naphtho[2,3-b]thiophen-4-yl)-2,6-dimethyl-phenoxysulfonyl]-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,3-B]heteroar-4-yl derivatives

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的I型化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、W、R.sup.9、X、R.sup.6、p、Y、Z、R.sup.7和R.sub.8如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，其在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面具有用处。

  公开号：

  US06121271A1
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 4-(9-bromo-2,3-dimethyl-naphtho[2, 3-b]thiophen-4-yl)-2,6-dimethyl-phenyl ester 、 氢氧化钾 、 在 氢氧化钾 、 solution 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以Chromatography with petroleum ether:ethyl acetate (97:3, then 95:5) gave the title compound as a white foamy solid (5.5 g, 93%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  本发明提供了具有公式I结构的化合物，其中E为S、SO、SO2、O或NR1c；X为氢、卤素、1-6碳原子的烷基、2-7碳原子的烯基、CN、芳基、6-12碳原子的芳基烷基、1-6碳原子的羟基烷基、6-12碳原子的羟基芳基烷基、1-6碳原子的全氟烷基、1-6碳原子的烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、硝基、氨基、NR2R2a、NR2COR2a、3-8碳原子的环烷基氨基、吗啡环基、1-6碳原子的烷基硫基、芳基硫基、吡啶基硫基、2-N，N-二甲基氨基乙基硫基，-OCH2CO2R2b或-COR2c；Z1和Z2各自独立地为氢、卤素、CN、1-6碳原子的烷基、芳基、6-12碳原子的芳基烷基、3-8碳原子的环烷基、硝基、氨基、-NR1R1a、-NR1COR1a、3-8碳原子的环烷基氨基、吗啡环基或OR8，或Z1和Z2可以作为具有公式-CH═CR9-CR10═CR11-的二烯单元一起取代；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。

  公开号：

  US06251936B1

文献信息

• Benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin-resistance and hyperglycemia
  申请人：——

  公开号：US20020002187A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, hydroxyalkyl of 1-6 carbon atoms, hydroxyaralkyl of 6-12 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, nitro, amino, —NR 1 R 1a , —NR 1 COR 1a , —NR 1 CO 2 R 1a , cycloalkylamino of 3-8 carbon atoms, morpholino, furan-2-yl, furan-3-yl, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, —COR 1b or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, —COR 1 , —(CH 2 ) n CO 2 R 1 , —CH(R 1a )CO 2 R 1 , —SO 2 R 1 , —(CH 2 ) m CH(OH)CO 2 R 1 , —(CH 2 ) m COCO 2 R 1 , —(CH 2 ) m CH═CHCO 2 R 1 , or —(CH 2 ) m O(CH 2 )CO 2 R 1 ; R 1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, aryl, or CH 2 CO 2 R 1 ; R 1′ is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms E is S, SO, SO 2 , O, or NR 1c ; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkenyl of 2-7 carbon atoms, CN, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, hydroxyalkyl of 1-6 carbon atoms, hydroxyaralkyl of 6-12 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy; arylalkoxy, nitro, amino, NR 2 R 2a , NR 2 COR 2a , cycloalkylamino of 3-8 carbon atoms, morpholino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, —OCH 2 CO 2 R 2b or —COR 2c ; Y is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, hydroxyalkyl of 1-6 carbon atoms, hydroxyaralkyl of 6-12 carbon atoms, —OR 3 , SR 3 , NR 3 R 3a , —COR 3b , morpholine or piperidine; R 1a , R 1c , R 2 , R 2a R 3 , R 3a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or aryl; R 1b is alkyl of 1-6 carbon atoms or aryl; R 2b is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms; R 2c and R 3b are each, independently, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, or aralkyl of 6-12 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR 4 ; R 4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, —CH(R 5 )W, —C(CH 3 ) 2 CO 2 R 6 , 5-thiazolidine-2,4-dione, —CH(R 7 )(CH 2 ) m CO 2 R 6 , —COR 6 , —PO 3 (R 6 ) 2 , —SO 2 R 6 , —(CH 2 ) p CH(OH)CO 2 R 6 , —(CH 2 ) p COCO 2 R 6 , —(CH 2 ) p CH═CHCO 2 R 6 , or —(CH2) p O(CH 2 ) q CO 2 R 6 ; R 5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, aryl, —CH 2 (1H-imidazol-4-yl), —CH 2 (3-1H-indolyl), —CH 2 CH 2 (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), —CH 2 CH 2 (1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), —CH 2 (3-pyridyl), —CH 2 CO 2 H, or —(CH 2 ) n G; G is NR 6a R 7a , NR 6a COR 7a , 2 W is CO 2 R 6 , CONH 2 , CONHOH, CN, CONH(CH 2 ) 2 CN, 5-tetrazole, —PO 3 (R 6 ) 2 , —CH 2 OH, —CONR 6b CHR 7b , —CH 2 NR 6b CHR 7b CO 2 R 6 , —CH 2 OCHR 7b CO 2 R 6 —CH 2 Br, or —CONR 6b CHR 7b CO 2 R 6 ; R 6 , R 6a , R 7 , R 7a are each, independently, is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or aryl; R 6b is hydrogen or —COR 6c ; R 6c is alkyl of 1-6 carbon atoms or aryl; R 7b is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or hydroxyalkyl of 1-6 carbon atoms; Z 1 and Z 2 are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, nitro, amino, —NR 1 R 1a , —NR 1 COR 1a , cycloalkylamino of 3-8 carbon atoms, morpholino, or OR 8 , or Z 1 and Z 2 may be taken together as a diene unit having the formula —CH═CR 9 —CR 10 ═CR 11 —; R 8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or aryl; R 9 , R 10 , and R 11 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, halogen, hydroxy, or alkoxy of 1-6 carbon atoms m is 1 to 4 n is 1 or 2; p is 1 to 4; q is 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了具有结构式I的化合物： 其中1A是氢、卤素或OH； B和D分别是氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基、6-12个碳原子的芳基烷基、1-6个碳原子的羟基烷基、6-12个碳原子的羟基芳基烷基、3-8个碳原子的环烷基、硝基、氨基、—NR1R1a、—NR1COR1a、—NR1CO2R1a、3-8个碳原子的环烷基氨基、吗啉基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、—COR1bor OR； R是氢、1-6个碳原子的烷基、—COR1、—（CH2）nCO2R1、—CH（R1a）CO2R1、—SO2R1、—（CH2）mCH（OH）CO2R1、—（CH2）mCOCO2R1、—（CH2）mCH═CHCO2R1或—（CH2）mO（CH2）CO2R1； R1是氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基、芳基或CH2CO2R1； R1'是氢或1-6个碳原子的烷基； E是S、SO、SO2、O或NR1c； X是氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、2-7个碳原子的烯基、CN、6-12个碳原子的芳基烷基、1-6个碳原子的羟基烷基、6-12个碳原子的羟基芳基烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、硝基、氨基、NR2R2a、NR2COR2a、3-8个碳原子的环烷基氨基、吗啉基、1-6个碳原子的烷基硫醇、芳基硫醇、吡啶基硫醇、2-N，N-二甲基氨基乙基硫醇、—OCH2CO2R2bor—COR2c； Y是氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳基烷基、1-6个碳原子的羟基烷基、6-12个碳原子的羟基芳基烷基、—OR3、SR3、NR3R3a、—COR3b、吗啉或哌啶； R1a、R1c、R2、R2a、R3、R3a各自独立地是氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基或芳基； R1b是1-6个碳原子的烷基或芳基； R2b是氢或1-6个碳原子的烷基； R2c和R3b各自独立地是1-6个碳原子的烷基、芳基或6-12个碳原子的芳基烷基； C是氢、卤素或OR4； R4是氢、1-6个碳原子的烷基、—CH（R5）W、—C（CH3）2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、—CH（R7）（CH2）mCO2R6、—COR6、—PO3（R6）2、—SO2R6、—（CH2）pCH（OH）CO2R6、—（CH2）pCOCO2R6、—（CH2）pCH═CHCO2R6或—（CH2）pO（CH2）qCO2R6； R5是氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基、芳基、—CH2（1H-咪唑-4-基）、—CH2（3-1H-吲哚基）、—CH2CH2（1,3-二氢-2-氮杂萘-2-基）、—CH2CH2（1-氧代-1,3-二氢-2-氮杂萘-2-基）、—CH2（3-吡啶基）、—CH2CO2H或—（CH2）nG； G是NR6aR7a、NR6aCOR7a、2W是CO2R6、CONH2、CONHOH、CN、CONH（CH2）2CN、5-四唑、—PO3（R6）2、—CH2OH、—CONR6bCHR7b、—CH2NR6bCHR7bCO2R6、—CH2OCHR7bCO2R6—CH2Br或—CONR6bCHR7bCO2R6； R6、R6a、R7、R7a各自独立地是氢、1-6个碳原子的烷基或芳基； R6b是氢或—COR6c； R6c是1-6个碳原子的烷基或芳基； R7b是氢、1-6个碳原子的烷基或1-6个碳原子的羟基烷基； Z1和Z2各自独立地是氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳基烷基、3-8个碳原子的环烷基、硝基、氨基、—NR1R1a、—NR1COR1a、3-8个碳原子的环烷基氨基、吗啉基或OR8，或Z1和Z2可以作为具有式—CH═CR9—CR10═CR11—的二烯单元一起取代； R8是氢、1-6个碳原子的烷基或芳基； R9、R10和R11各自独立地是氢、1-6个碳原子的烷基、芳基、卤素、羟基或1-6个碳原子的烷氧基； m为1至4； n为1或2； p为1至4； q为1至4； 或其药学上可接受的盐，其用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• BENZOTHIOPHENES, BENZOFURANS, AND INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1077969A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• NAPHTHO[2,3-B]HETEROAR-4-YL DERIVATIVES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1077968A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US6121271A
  申请人：——

  公开号：US6121271A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6251936B1
  申请人：——

  公开号：US6251936B1

  公开（公告）日：2001-06-26