4-chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole | 138731-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole
• 英文别名: 3-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yloxy)-4-chloro-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 138731-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 242.705
• InChiKey: AFQKPNYCINRMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole 、 、 盐酸 在 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以to afford 2.42 g (yield 91.6%) of the title compound as a colorless powder, melting at 195°-198° C. (with decomposition)的产率得到4-Chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidinyloxy-isoxazole compounds and their therapeutic uses

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是氢，卤素或烷基; R.sup.2是氢，烷基，可选的取代苯基或杂环; 或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个公式为--CR.sup.4.dbd.CR.sup.5--CR.sup.6.dbd.CR.sup.7--的基团，其中R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7是氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代甲基，烷基氨基，双烷基氨基，羟基，硝基，脂肪族羧酸酰胺或氨基; 而R.sup.3是哌啶基，取代哌啶基或喹啉基。这些化合物在治疗和预防认知障碍方面有用，特别是老年性痴呆，包括阿尔茨海默病。还提供了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05643923A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-isoxazol-3-one 、 奎宁环-3-醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64.8%的产率得到4-chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidinyloxy-isoxazole compounds and their therapeutic uses

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中R.sup.1是氢，卤素或烷基；R.sup.2是氢，烷基，可选择地取代的苯基或杂环烷基；或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个化合物，其化学式为--CR.sup.4 .dbd.CR.sup.5 --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 --，其中R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7是氢，卤素，烷基，烷氧基，卤甲基，烷基氨基，二烷基胺基，羟基，硝基，脂肪族羧酰氨基或氨基；而R.sup.3是哌啶基，取代哌啶基或喹啉基。这些化合物在治疗和预防认知障碍方面具有用途，特别是对于老年性痴呆，包括阿尔茨海默病。还提供了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05643923A1

文献信息

• Piperidyloxy- and quinuclidinyloxy- isoxazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0456519A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  Compounds of formula (l) : [in which : R1 is hydrogen, halogen or alkyl ; R2 is hydrogen, alkyl, optionally substituted phenyl or a heterocycle; or R1 and R2 together form a group of formula -CR4=CR5-CR6=CR7-, where R4, R5, R6 and R7 are hydrogen, halogen, alkyl group, alkoxy, halomethyl, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, nitro, aliphatic carboxylic acylamino or amino ; and R3 is piperidyl, substituted piperidyl or quinuclidinyl] are useful in the treatment and prophylaxis of cognitive disorders, notably senile dementia, including Alzheimer's disease. Processes for preparing the compounds are also provided.

  式(l)化合物： [其中 ：R1 是氢、卤素或烷基；R2 是氢、烷基、任选取代的苯基或杂环；或 R1 和 R2 一起形成式 -CR4=CR5-CR6=CR7- 的基团，其中 R4、R5、R6 和 R7 是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代甲基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基、硝基、脂肪族羧酰基氨基或氨基；和 R3 是哌啶基、取代的哌啶基或奎宁基]可用于治疗和预防认知障碍，特别是老年痴呆症，包括阿尔茨海默氏症。此外，还提供了制备这些化合物的工艺。
• US5643923A
  申请人：——

  公开号：US5643923A

  公开（公告）日：1997-07-01
• Quinuclidinyloxy-isoxazole compounds and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05643923A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen or alkyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, optionally substituted phenyl or a heterocycle; or R.sup.1 and R.sup.2 together form a group of formula --CR.sup.4 .dbd.CR.sup.5 --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 --, where R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are hydrogen, halogen, alkyl group, alkoxy, halomethyl, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, nitro, aliphatic carboxylic acylamino or amino; and R.sup.3 is piperidyl, substituted piperidyl or quinuclidinyl. The compounds are useful in the treatment and prophylaxis of cognitive disorders, notably senile dementia, including Alzheimer's disease. Processes for preparing the compounds are also provided.

  公式（I）的化合物：其中R.sup.1是氢，卤素或烷基；R.sup.2是氢，烷基，可选择地取代的苯基或杂环烷基；或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个化合物，其化学式为--CR.sup.4 .dbd.CR.sup.5 --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 --，其中R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7是氢，卤素，烷基，烷氧基，卤甲基，烷基氨基，二烷基胺基，羟基，硝基，脂肪族羧酰氨基或氨基；而R.sup.3是哌啶基，取代哌啶基或喹啉基。这些化合物在治疗和预防认知障碍方面具有用途，特别是对于老年性痴呆，包括阿尔茨海默病。还提供了制备这些化合物的方法。