4-chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole | 138731-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole
• 英文别名: 3-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yloxy)-4-chloro-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 138731-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 242.705
• InChiKey: AFQKPNYCINRMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole 、 、 盐酸 在 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以to afford 2.42 g (yield 91.6%) of the title compound as a colorless powder, melting at 195°-198° C. (with decomposition)的产率得到4-Chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidinyloxy-isoxazole compounds and their therapeutic uses

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是氢，卤素或烷基; R.sup.2是氢，烷基，可选的取代苯基或杂环; 或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个公式为--CR.sup.4.dbd.CR.sup.5--CR.sup.6.dbd.CR.sup.7--的基团，其中R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7是氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代甲基，烷基氨基，双烷基氨基，羟基，硝基，脂肪族羧酸酰胺或氨基; 而R.sup.3是哌啶基，取代哌啶基或喹啉基。这些化合物在治疗和预防认知障碍方面有用，特别是老年性痴呆，包括阿尔茨海默病。还提供了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05643923A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-isoxazol-3-one 、 奎宁环-3-醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64.8%的产率得到4-chloro-5-methyl-3-(3-quinuclidinyloxy)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidinyloxy-isoxazole compounds and their therapeutic uses

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中R.sup.1是氢，卤素或烷基；R.sup.2是氢，烷基，可选择地取代的苯基或杂环烷基；或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个化合物，其化学式为--CR.sup.4 .dbd.CR.sup.5 --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 --，其中R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7是氢，卤素，烷基，烷氧基，卤甲基，烷基氨基，二烷基胺基，羟基，硝基，脂肪族羧酰氨基或氨基；而R.sup.3是哌啶基，取代哌啶基或喹啉基。这些化合物在治疗和预防认知障碍方面具有用途，特别是对于老年性痴呆，包括阿尔茨海默病。还提供了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05643923A1

文献信息

• Piperidyloxy- and quinuclidinyloxy- isoxazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0456519A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  Compounds of formula (l) : [in which : R1 is hydrogen, halogen or alkyl ; R2 is hydrogen, alkyl, optionally substituted phenyl or a heterocycle; or R1 and R2 together form a group of formula -CR4=CR5-CR6=CR7-, where R4, R5, R6 and R7 are hydrogen, halogen, alkyl group, alkoxy, halomethyl, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, nitro, aliphatic carboxylic acylamino or amino ; and R3 is piperidyl, substituted piperidyl or quinuclidinyl] are useful in the treatment and prophylaxis of cognitive disorders, notably senile dementia, including Alzheimer's disease. Processes for preparing the compounds are also provided.

  式(l)化合物： [其中 ：R1 是氢、卤素或烷基；R2 是氢、烷基、任选取代的苯基或杂环；或 R1 和 R2 一起形成式 -CR4=CR5-CR6=CR7- 的基团，其中 R4、R5、R6 和 R7 是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代甲基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基、硝基、脂肪族羧酰基氨基或氨基；和 R3 是哌啶基、取代的哌啶基或奎宁基]可用于治疗和预防认知障碍，特别是老年痴呆症，包括阿尔茨海默氏症。此外，还提供了制备这些化合物的工艺。
• US5643923A
  申请人：——

  公开号：US5643923A

  公开（公告）日：1997-07-01