triethyl hydrazine-1,1,2-tricarboxylate | 18283-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: triethyl hydrazine-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: N,N',N'-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine；triethyl hydrazenedicarboxylate；hydrazinetricarboxylic acid triethyl ester；Hydrazintricarbonsaeure-triaethylester；Hydrazin-N(1),N(1),N(2)-tricarbonsaeure-triaethylester；Hydrazin-tricarbonsaeure-triaethylester；ethyl N-ethoxycarbonyl-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 18283-23-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 248.236
• InChiKey: BODKJDKOHHLODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-186 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl hydrazine-1,1,2-tricarboxylate 在 二正丙胺 作用下， 生成 1,2-肼二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Diels; Borgwardt, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二乙酯 在 吡啶 、 copper(I) chloride 作用下， 生成 triethyl hydrazine-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2834 - 2841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual Reaction of Dimethyl Azodicarboxylate with H-Dimethylphosphonate
  作者：S. Munavalli、D. K. Rohrbaugh、H. D. Durst

  DOI：10.1080/10426500390220998

  日期：2003.9.1

  When the commonly used phosphorus components of the cocktail of the classical Mitsunobo reaction are changed from triphenylphosphine and trialkylphosphite to H-dimethylphosphonate, the course of the reaction changes and leads to products arising from the involvement of the free radical reaction. This article presents the mass spectral characterization of the novel compounds along with the probable

  当经典Mitsunobo反应混合物中常用的磷成分从三苯基膦和三烷基亚磷酸酯变为H-二甲基膦酸酯时，反应过程发生变化并导致参与自由基反应的产物。本文介绍了新化合物的质谱表征及其形成的可能机制。
• “On‐Droplet” Chemistry: The Cycloaddition of Diethyl Azodicarboxylate and Quadricyclane
  作者：Ryan M. Bain、Shyam Sathyamoorthi、Richard N. Zare

  DOI：10.1002/anie.201708413

  日期：2017.11.20

  Accelerated reactions: The unique reactivity “on water” of [2σ+2σ+2π] cycloadditions is further enhanced “on droplet”. A further rate acceleration of the cycloaddition reaction between diethyl azodicarboxylate and quadricyclane has been observed on microdroplets generated by electrospray ionization.

  加速反应：[2σ+2σ+2π]环加成物的独特的“在水上”反应性在“在液滴上”进一步增强。在通过电喷雾电离产生的微滴上已经观察到偶氮二羧酸二乙酯和四环烷之间的环加成反应的进一步速率加速。
• N-Chloro-N,N′,N′-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine and N,N-dichloro-N′,N′-bis(ethoxycarbonyl)hydrazine: synthesis, stability and reactions with nucleophiles
  作者：Vladimir Benin、Piotr Kaszynski、J George Radziszewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00101-1

  日期：2002.3

  N-Chloro-N,N′,N′-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine (1b) was prepared in 27% yield by chlorination of N,N,N′-tris(ethoxycarbonyl)hydrazine anion with t-BuOCl. The reaction of 1b with CN(−) gave the product of N-substitution. Attempts at chlorination of N,N-bis(ethoxycarbonyl)hydrazine (2a) with t-BuOCl did not yield the expected N,N-dichloro-N′,N′-bis(ethoxycarbonyl)hydrazine (1a), and led to the exclusive

  通过用t- BuOCl氯化N，N，N'-三（乙氧基羰基）肼阴离子，以27％的收率制得N- Chloro- N，N '，N'-三（乙氧基羰基）肼（1b）。1b与CN（-）的反应得到N-取代的产物。尝试用t- BuOCl氯化N，N-双（乙氧羰基）肼（2a）不会产生预期的N，N-二氯-N '，N'-双（乙氧羰基）肼（1a），并导致ClCOOEt的排他性形成。使用DFT计算评估了1a和1b的分解机理和相对稳定性，并将其与母体氯肼的分解机理和相对稳定性进行了比较（3）。
• Ingold; Weaver, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 386
  作者：Ingold、Weaver

  DOI：——

  日期：——
• Halomethyl-metal compounds. 70. Reaction of phenyl(trihalomethyl)mercury compounds with azodicarboxylate esters. New route to hydrazonodihalomethanes of type (RO2C)2X2NN = C2
  作者：Dietmar Seyferth、Houng-Min Shih

  DOI：10.1021/jo00930a002

  日期：1974.8