5,5'-di-tert-butyl-[2,2']bithiophene | 149228-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-di-tert-butyl-[2,2']bithiophene
• 英文别名: 5,5'-di-tert-butyl-2,2'-bithiophene；5,5'-di-tert-butyl-2,2'-bithienyl；5,5'-Di-tert-butyl-[2,2']bithienyl；2-tert-butyl-5-(5-tert-butylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 149228-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₂S₂
• 分子量: 278.483
• InChiKey: YKCVIEVEPURAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  200-202 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di-tert-butyl-[2,2']bithiophene 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到5,5'-di-tert-butyl-[2,2']bithiophene 1,1,1',1'-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  使用HOF.CH3CN合成[所有] -S，S-二氧化物低聚噻吩。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501681
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-iodo-thiophene 在 铜 作用下， 生成 5,5'-di-tert-butyl-[2,2']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Sy et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1975,1977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Bithiophene‐Promoted ppm Levels of Palladium‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Terminal Allenes
  作者：Jun‐Jia Chen、Jia‐Hao Zeng、Ying Yang、Zhi‐Kai Liu、Ya‐Nan Jiang、Miao‐Ran Li、Li Chen、Zhuang‐Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201901552

  日期：2020.6.15

  hydrosilylation of allenes with primary and secondary phenylsilanes. It shows high selectivity towards the production of branched allylsilanes with a wide range of allenes. It is worth mentioning that the catalytic loading of the palladium can be reduced to 500 ppm. This work opens a new front of using bidentate thiophene ligand as a reaction promoter in transition‐metal‐catalyzed organic reaction.

  合成了一种基于联噻吩-炔烃的化合物，该化合物首先用作配体，用于烯丙基与伯和仲苯基硅烷的选择性氢化硅烷化。它显示出对生产具有广泛范围的烯基的支链烯丙基硅烷的高选择性。值得一提的是，钯的催化负载量可以降低到500 ppm。这项工作为在过渡金属催化的有机反应中使用双齿噻吩配体作为反应促进剂开辟了新的领域。
• Conjugated monomers and polymers and preparation and use thereof
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20090036643A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are new conjugated compounds (e.g., monomers and polymers) that include ladder-type moieties which can be used for preparing semiconducting materials. Such conjugated compounds can exhibit high n-type carrier mobility and/or good current modulation characteristics. Compounds of the present teachings also can exhibit ambipolar semiconducting activity. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability in ambient conditions.

  披露了包括阶梯型结构单元的新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），可用于制备半导体材料。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本教导的化合物可以具有某些加工优势，如可溶性加工性和/或在环境条件下良好的稳定性。
• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20130035464A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本发明涉及具有半导体材料理想特性的分子和聚合物化合物。这些化合物可以展现出理想的电子性质，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。
• PREPARATION OF HIGH MOLECULAR WEIGHT POLYMERS BY DIRECT ARYLATION AND HETEROARYLATION
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US20140371409A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture, and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂环化或芳基化聚合制备聚合物的方法。该方法包括制备反应混合物，其中至少包括一个要聚合的单体、一个催化剂和一个配体；加热反应混合物，以及可选地对反应混合物进行端基化处理。
• Palladium Catalyzed Reactions Executed on Solid-Phase Peptide Synthesis Supports for the Production of Self-Assembling Peptides Embedded with Complex Organic Electronic Subunits
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20150112044A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Methods to synthesize self-assembling peptides embedded with complex organic electronic subunits are provided.

  提供了一种合成自组装肽嵌入复杂有机电子亚基的方法。