4-methyl-2,6-bis(diphenylphosphinomethyl)phenol P,P'-dioxide | 389076-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2,6-bis(diphenylphosphinomethyl)phenol P,P'-dioxide
• 英文别名: 2,6-bis(diphenylphosphorylmethyl)-4-methylphenol；2,6-Bis[(diphenylphosphoryl)methyl]-4-methylphenol
• CAS: 389076-87-3
• 化学式: C₃₃H₃₀O₃P₂
• 分子量: 536.547
• InChiKey: HZTSURHXCUCEIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: 2-butanone (78-93-3))
• 沸点：
  675.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-bis(diphenylphosphinomethyl)phenol P,P'-dioxide 、 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到bis[2,6-bis(diphenylphosphorylmethyl)-4-methylphenol-O,O,O]tri(nitrato-O,O)lanthanum(III) trihydrate
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(二苯基磷酰基甲基)-4-甲基苯酚的配位化学

  摘要：

  三官能配体 2,6-双(二苯基磷酰基甲基)-4-甲基苯酚 (L2) 与硝酸铈 (III) 形成配合物，配体与金属的比例为 1:1、2:1 和 3:1。 结构通过 X 射线衍射、IR 和 NMR（1H 和 31P）光谱以及构象分析（分子力学）研究了这些复合物在固态和溶液中的含量。合成并表征了 L2 与硝酸镧 (III) 和钕 (III) 的 2:1 配合物。在所有配合物中，中性配体通过两个磷酰氧原子配位。羟基氧原子仅在一些配合物中配位，羟基的氢原子参与氢键。所得配合物的组成和结构取决于合成方法和溶剂的性质。发现配体容易进行内球氧化。通过 X 射线衍射确定了其中一种转化产物的结构。与配位配体不同，游离配体对氧化非常稳定。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0150-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(氯甲基)-4-甲酚 、 [甲氧基(苯基)磷酰基]苯 以 xylene 为溶剂， 以91%的产率得到4-methyl-2,6-bis(diphenylphosphinomethyl)phenol P,P'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,6-双(二苯基磷酰基甲基)-4-甲基苯酚的配位化学

  摘要：

  三官能配体 2,6-双(二苯基磷酰基甲基)-4-甲基苯酚 (L2) 与硝酸铈 (III) 形成配合物，配体与金属的比例为 1:1、2:1 和 3:1。 结构通过 X 射线衍射、IR 和 NMR（1H 和 31P）光谱以及构象分析（分子力学）研究了这些复合物在固态和溶液中的含量。合成并表征了 L2 与硝酸镧 (III) 和钕 (III) 的 2:1 配合物。在所有配合物中，中性配体通过两个磷酰氧原子配位。羟基氧原子仅在一些配合物中配位，羟基的氢原子参与氢键。所得配合物的组成和结构取决于合成方法和溶剂的性质。发现配体容易进行内球氧化。通过 X 射线衍射确定了其中一种转化产物的结构。与配位配体不同，游离配体对氧化非常稳定。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0150-1

文献信息

• Synthesis and Coordination Chemistry of 2,6-Bis(diphenylphosphinomethyl)phenol <i>P</i>,<i>P</i>‘-Dioxides
  作者：Robert T. Paine、Yun-Chou Tan、Xin-Min Gan

  DOI：10.1021/ic0107633

  日期：2001.12.1

  P'-dioxides, [Ph(2)P(O)CH(2)](2)C(6)H(2)(R)OH, with R = H (2a), Br (2b), Me (2c), (t)Bu (2d), were prepared via Arbusov reactions between Ph(2)POEt and the phenol derivatives (ClCH(2))(2)C(6)H(2)(R)OH. The compounds have been characterized by spectroscopic methods, and their coordination chemistry with lanthanide nitrates, Ln(NO(3))(3), has been surveyed. The 1:1 complexes [Er(2c)(NO(3))(3)].Me(2)CO and [Nd(2d)(NO(3))(3)

  2,6-双（二苯基膦甲基）苯酚-P，P'-二氧化物[Ph（2）P（O）CH（2）]（2）C（6）H（2）（R）OH，R = H（2a），Br（2b），Me（2c），（t）Bu（2d）是通过Ph（2）POEt与酚衍生物（ClCH（2））（2）C（ 6）H（2）（R）OH。该化合物已通过光谱方法进行了表征，并已调查了它们与硝酸镧系元素Ln（NO（3））（3）的配位化学。1：1配合物[Er（2c）（NO（3））（3）]。Me（2）CO和[Nd（2d）（NO（3））（3）.Me（2）CO] .Me （2）CO已通过单晶X射线衍射法进行了结构表征，发现该配体起中性三齿螯合物的作用。没有发现形成2：1 L：M络合物的证据，表明这些2的衍生物比相关的2,6-双（二苯基膦基甲基）吡啶N，P，P'-三氧化物螯合物更弱。
• Crystal and molecular structure and vibrational spectra of 2,6-bis(diphenylphosphorylmethyl)-4-methylphenol and its complex with cerium(III) nitrate
  作者：A. G. Matveeva、Z. A. Starikova、E. I. Matrosov、G. V. Bodrin、S. V. Matveev、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s0036023606020136

  日期：2006.2

  The structure of 2,6-bis(diphenylphosphorylmethyl)-4-methylphenol 2,6-[Ph2P(O)CH2](2)-4-MeC6H2OH(L-1) and its 1:1 complex with cerium(III) nitrate were studied by X-ray diffraction. A rather strong intramolecular hydrogen bond P=O center dot center dot center dot H-O (O center dot center dot center dot O, 2.646(1) angstrom) exists in the L-1 molecules. In the crystal, the molecules are combined into centrosymmetric dimers through the stacking interaction between the central phenol rings; the distance between the ring planes is 3.39 angstrom. In the complex molecule, [Ce(L-1)(NO3)(3) center dot Me2C(O)], the neutral ligand L-1 is tridentate and the three nitrate ions are bidentate, and the tenth coordination site is occupied by acetone oxygen. No intramolecular H-bonds are present. In the crystal, the complex molecules are combined into centrosymmetric dimers through intermolecular hydrogen bonds O-H center dot center dot center dot O-NO2 (O center dot center dot center dot O, 2.713(8) angstrom). The vibrational (IR, Raman) spectra of the ligand and the complex were studied and the principal bands were assigned. According to IR spectroscopy, the P=O center dot center dot center dot H-O intramolecular hydrogen bond is retained in both the ligand and the complex molecules.
• Coordination chemistry of 2,6-bis(diphenylphosphorylmethyl)-4-methylphenol
  作者：A. G. Matveeva、E. I. Matrosov、Z. A. Starikova、G. V. Bodrin、S. V. Matveev、P. V. Petrovskii、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-006-0150-1

  日期：2005.11

  nol (L2), forms complexes with cerium(III) nitrate having a ligand to metal ratio of 1: 1, 2: 1, and 3: 1. The structures of these complexes in the solid state and in solution were studied by X-ray diffraction, IR and NMR (1H and 31P) spectroscopy, and conformational analysis (molecular mechanics). The 2: 1 complexes of L2 with lanthanum(III) and neodymium(III) nitrates were synthesized and characterized

  三官能配体 2,6-双(二苯基磷酰基甲基)-4-甲基苯酚 (L2) 与硝酸铈 (III) 形成配合物，配体与金属的比例为 1:1、2:1 和 3:1。 结构通过 X 射线衍射、IR 和 NMR（1H 和 31P）光谱以及构象分析（分子力学）研究了这些复合物在固态和溶液中的含量。合成并表征了 L2 与硝酸镧 (III) 和钕 (III) 的 2:1 配合物。在所有配合物中，中性配体通过两个磷酰氧原子配位。羟基氧原子仅在一些配合物中配位，羟基的氢原子参与氢键。所得配合物的组成和结构取决于合成方法和溶剂的性质。发现配体容易进行内球氧化。通过 X 射线衍射确定了其中一种转化产物的结构。与配位配体不同，游离配体对氧化非常稳定。