1-iodo-5-(trimethylsiloxy)pentane | 61094-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-iodo-5-(trimethylsiloxy)pentane
• 英文别名: (5-Iodpentyloxy)trimethylsilan；Silane, [(5-iodopentyl)oxy]trimethyl-；5-iodopentoxy(trimethyl)silane
• CAS: 61094-75-5
• 化学式: C₈H₁₉IOSi
• 分子量: 286.228
• InChiKey: CCSMYJQVHCRAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-5-(trimethylsiloxy)pentane 在 氢化钾 作用下， 以75%的产率得到2,2,15,15-四甲基-3,14-二氧杂-2,15-二硅杂十六烷
  参考文献：
  名称：

  三甲基碘硅烷与单，二和三氧杂环烷基的反应

  摘要：

  首先研究了Me 3 SiI与单，二和三氧杂环烷基的反应。基于这些反应，已经开发了用于合成一些有前途的合成器的制备方法，即α，ω-二碘代烷烃，α，ω-链烷二醇和碘甲基ω-碘代烷基醚。证明了循环大小和取代基的性质对反应过程的影响。建议了反应机理的方案。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83021-u
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 碘代三甲硅烷 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-iodo-5-(trimethylsiloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen

  摘要：

  环醚作为合成鳞翅目昆虫信息素的起始物 — 由环醚与碘三甲基硅烷开环制备的ω-碘(三烷基硅氧基)烷烃2，是合成信息素成分的有用起始材料。与三苯基膦反应生成相应的Wittig试剂，随后与锂(Z)-二己-1-烯基铜酸盐偶联，经过脱保护步骤后得到(Z)-烯-1-醇5和7，收率良好。直接将2与炔烃偶联失败，因为存在竞争反应，然而，更稳定的ω-碘-1-(叔丁基二甲基硅氧基)烷烃能够与炔烃进行C,C-偶联。由此形成的1-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-癸炔(13c)经过氢化和脱保护后生成(E)-5-癸烯-1-醇(15c)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28425

文献信息

• Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants
  作者：Boulos Zacharie、Lyne Gagnon、Giorgio Attardo、Timothy P. Connolly、Yves St-Denis、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jm960844m

  日期：1997.8.1

  Further, this potent in vitro activity was reflected as a significant increase in CTL cell number in vivo. However, immunophenotyping of some of the other equipotent compounds did not reveal a parallel relative increase in CTLs in vivo. It was difficult to formulate a rigorous structure-activity relationship based on in vitro CTL activity. Nevertheless, the activity was dependent upon the nature of

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。
• Iodotrimethylsilane-induced Cyclization of 6-Alkynal Acetals
  作者：Kazuaki Takami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2001-10792

  日期：——

  Treatment of 7-phenyl-6-heptynal dimethyl acetal with iodotrimethylsilane afforded 2-(1-iodobenzylidene)cyclohexyl methyl ether via the intramolecular nucleophilic attack of the carbon-carbon triple bond to the oxonium ion generated by the action of iodotrimethylsilane.

  将7-苯基-6-庚炔醛二甲缩醛与碘三甲基硅烷反应，通过碳-碳三键对由碘三甲基硅烷作用生成的氧鎓离子的分子内亲核进攻，得到了2-（1-碘苄叉）环己基甲醚。
• Voronkov,M.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 1845 - 1846
  作者：Voronkov,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Opening Iodo- and Bromosilation of Cyclic Ethers by Treatment with Iodo- and Bromotrialkylsilane Equivalents
  作者：Joji Ohshita、Arihiro Iwata、Fujio Kanetani、Atsutaka Kunai、Yasushi Yamamoto、Chinami Matui

  DOI：10.1021/jo990722c

  日期：1999.10.1
• Selective synthesis of halosilanes from hydrosilanes and utilization for organic synthesis
  作者：Atsutaka Kunai、Joji Ohshita

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00254-7

  日期：2003.11

  Selective synthesis of halosilanes has been examined. Various types of halosilanes and halohydrosilanes, such as R3SiX, R2SiHX, R2SiX2, RSiH2X, RSiHX2 (X = Cl, Br, F), were obtained by the reactions of the corresponding hydrosilanes with Cu(II)-based reagents selectively in high yields. This method could be also applied to the synthesis of chlorofluorosilanes and chlorohydrogermanes. On the other hand, iodo- and bromosilanes and germanes were obtained by Pd- or Ni-catalyzed hydride-halogen exchange reactions of hydrosilanes with alkyl or allyl halides. Their synthetic applications have been demonstrated by using iodo-and bromosilanes and chlorofluorosilanes. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.