tert-butyldichlorosilane | 85121-42-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldichlorosilane
• 英文别名: tert-butyl(dichloro)silane
• CAS: 85121-42-2
• 化学式: C₄H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 157.115
• InChiKey: HBYCZEOYOCONCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109°C
• 闪点：
  5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

化学性质
无色液体，能与大多数有机溶剂混溶，通常在DMF、CH₂Cl₂和THF中使用。该试剂对湿气敏感，具有刺激性味道，建议在无水体系中操作，并在通风橱中进行。

用途
叔丁基二氯硅烷是一种硅基化试剂，主要用于保护醇羟基，也可用于保护酚羟基和伯胺基，同时适用于烯醇硅醚的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-乙氧基丙烷 、 tert-butyldichlorosilane 在 碘 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 Tert-butyl-bis(3-ethoxypropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  EP1845102

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 在 盐酸 、 silicon grains 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 tert-butyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  通过金属硅，氯化氢与烯烃/炔烃的反应以及金属硅与烷基氯的反应直接合成有机二氯硅烷

  摘要：

  二氯乙基硅烷 是通过金属硅的反应合成的， 氯化氢 和 乙烯 使用 铜（我），氯化 作为 催化剂，硅的转化率和对硅的选择性 二氯乙基硅烷分别是36％和47％。在较低的反应温度或较高的乙烯：氯化氢比例下，可获得较高的选择性，但硅转化率较低。硅碳键的形成是由于表面甲硅烷基中间体与乙烯。与之反应丙烯 代替 乙烯 给了 二氯异丙基硅烷 （选择性为22％）和 二氯正丙基硅烷（选择性8％）和氯硅烷。二氯异丙基硅烷的一部分是通过硅的反应形成的，氯化氢 和 异丙基氯 由盐酸氯化形成 丙烯。用于乙炔 代替 烯烃导致二氯乙烯基硅烷的形成，选择性为34％。烷基二氯硅烷也直接由硅与烷基氯化物制得，丙基和丁基氯。在反应过程中，烷基氯在源自铜的铜表面上脱氯化氢。催化剂 负担 氯化氢 和 烯烃。这氯化氢 形成的物质参与烷基二氯硅烷中硅氢键的形成，以及硅的反应， 氯化氢 和 烯烃还引起烷基二氯硅烷的形成。与之反应异丙基氯 给出了非常高的选择性（85％）

  DOI：

  10.1039/b007068h

文献信息

• Synthesis by Si-H bond lithiation of novel half-pincer and pincer silyllithium compounds and their molecular structures
  作者：Eivgeni Mashin、Yosi Kratish、Alexander Kaushansky、Dmitry Bravo-Zhivotovskii、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1007/s11224-017-0910-6

  日期：2017.4

  The synthesis and the X-ray structural analysis of novel pincer and half-pincer silyllithiums: Ar2(N)(tBu2MeSi)SiLi (Ar(N) = o-dimethylbenzylamine) (2a), Ar2(N)(tBu)SiLi·Et2O (2b), Me2N(CH2)3(tBuMe2Si)2SiLi (4) and [Ar(N)(tBuMe2Si)2SiLi]4 (8) are presented. These silyllithiums were obtained by metalation of the corresponding silanes with tBuMe2SiLi (for 2a, 2b, 4) and for 8 by consecutive reactions

  新型钳状和半钳状甲硅烷基锂的合成和 X 射线结构分析：Ar2(N)(tBu2MeSi)SiLi (Ar(N) = o-二甲基苄胺) (2a), Ar2(N)(tBu)SiLi·Et2O (2b)、Me2N(CH2)3(tBuMe2Si)2SiLi (4) 和 [Ar(N)(tBuMe2Si)2SiLi]4 (8)。这些甲硅烷基锂是通过相应的硅烷与 tBuMe2SiLi（对于 2a、2b、4）和 8 与 tBuMe2SiLi 和 tBu2Hg 的连续反应获得的。在晶体中，钳状甲硅烷基锂 2a 和 2b 是单体的。半钳状甲硅烷基锂 4 是二聚体，8 是四聚体，可能是由于激动相互作用
• TBDPS and Br-TBDPS Protecting Groups as Efficient Aryl Group Donors in Pd-Catalyzed Arylation of Phenols and Anilines
  作者：Chunhui Huang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja904791y

  日期：2009.8.12

  as an efficient phenyl group donor for o-bromophenols via Pd-catalyzed C-H arylation followed by a routine TBAF deprotection of the resulting silacycles. Employment of the newly designed Br-TBDPS protecting group in the same sequence allows for a facile introduction of a phenyl group at the ortho position of phenols and anilines. Alternatively, switching desilylation to oxidation in the last step allows

  结果表明，TBDPS 保护基团可以通过 Pd 催化的 CH 芳基化，然后对所得硅环进行常规 TBAF 脱保护，作为邻溴苯酚的有效苯基供体。在相同序列中使用新设计的 Br-TBDPS 保护基团可以在苯酚和苯胺的邻位轻松引入苯基。或者，在最后一步将脱甲硅烷基化转换为氧化，可以将形成的硅环转化为有价值的邻联苯酚。
• Silaethene
  作者：Norbert Auner、Joseph Grobe、Thomas Schäfer、Bernt Krebs、Mechtild Dartmann

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88036-2

  日期：1989.3

  3-dimethyl-1,3-butadiene, isoprene or 1,3-cyclohexadiene. However, since 16 is formed as the main product even in the presence of an excess of these dienes, the cyclization of the lithiated precursor ClSiMe[Fe(CO)2Cp]-CH(CH2But)SiMe[Fe(CO)2Cp]CH(Li)CH2But must be regarded as an alternative route to 16. The crystal and molecular structure of 16 indicate a configuration of the bulky ring substituents. The disilacyclobutane

  所述vinylsilyliron络合物的适宜的[Cp（CO）2的Fe] RSI（Cl）的CHCH 2 [R =我（1）中，Ph（2），卜吨（3），铁（CO）2的Cp（4） ]和[CP（CO）的2的Fe] MESI（CL）CMeCH 2（14作为silaethene衍生物的生成的前体已被研究）。起始化合物1至4和14可以从Me（Vi）SiCl 2，Ph（Vi）SiCl 2，HSiCl 3和MeSiCl 3获得。分别通过明智地结合已发布的程序。通过分析和光谱学研究以及与已知数据的比较，对它们进行了表征。所述SiC中间体的产生试图通过处理乙烯基甲硅烷铁络合物机智礼部吨在低温（-10℃）。只有具有1是平滑的反应与形成的观察到二聚体1,3-双（环戊二烯基dicarbonyliron）-1,3-二甲基-2,4-二新戊基-1,3- disilacyclobutane（16预期silaethene的）的[Cp
• Effects of Substituents on Silicon upon the Ring Inversion of Silepins Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Frameworks
  作者：Tohru Nishinaga、Yoshiteru Izukawa、Koichi Komatsu

  DOI：10.1246/cl.1998.269

  日期：1998.3

  The energy barrier for ring inversion of the silepin annelated with bicyclo[2.2.2]octene was found to decrease as the electro-negativity of substituents on silicon increases.

  发现与双环 [2.2.2] 辛烯退火的 silepin 的环反转能垒随着硅上取代基的电负性增加而降低。
• [EN] DIARYL UREA DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROTEIN KINASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE DIARYLE-UREE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES DEPENDANT DES PROTEINES KINASES
  申请人：——

  公开号：WO2003099771A3

  公开（公告）日：2004-04-01