(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 204.385
• InChiKey: PIWCWAVOQLFTBN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 甲基锂 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5-bis[6'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-hydroxyheptyl]-3,4-dimethoxyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of hetero-Michael reaction by symmetrical pentacyclic guanidines

  摘要：

  Symmetrical pentacyclic guanidines 1a-c and 2 which contain the core skeleton of 13,14,15-isocrmbescidine 800, have been synthesized. In the presence of catalytic amounts of these guanidines 1, the reaction rate of the conjugate addition of pyrrolidine (9) to gamma -crotonolactone (10) could be enhanced depending upon the size of the cavities and substituents on tetrahydropyran rings of 1 and 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00907-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇药物二羟基二丁醚的立体异构体的首次合成与表征

  摘要：

  二羟基二丁醚（DHBE）是一种用于治疗胆结石和肝脏疾病的霍乱药物，由于其具有霍乱活性和保肝作用。该药物是三种区域异构体的混合物。主要的区域异构体3-（3-羟基丁氧基）-1-丁醇（III）包含四种立体异构体，包括（R）-3-（（（R）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIa），（R）-3 -（（S）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIb），（S）-3-（（R）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIIc）和（S）-3-（（S）-3-羟基丁氧基）-1-丁醇（IIId）。本文首次首次合成了四种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500450

文献信息

• The protecting-group directed diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction: total synthesis and biological evaluation of zeaenol, 7-epi-zeaenol and its analogues
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Janardhan Gaddam、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain、J. S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob01811g

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of zeaenol and 7-epi-zeaenol is achieved in a convergent manner using Julia-Kocienski olefination, protecting group-directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, De Brabander's lactonization reaction and CBS reduction as the key steps. In this article, we have observed the most suitable protecting groups with respect to selectivity

  以 Julia-Kocienski 烯化、保护基导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、De Brabander 的内酯化反应和 CBS 还原为关键，以收敛的方式实现了玉米烯醇和 7-表玉米烯醇的立体选择性全合成脚步。在本文中，我们观察了保护基团定向的分子间不对称 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应中最适合的保护基团的选择性。分析了玉米醇、7-表玉米醇及其衍生物的生物活性，并在四种癌细胞系中进行了筛选。
• Synthesis of the Oviposition-Deterring Pheromone (ODP) inRhagoletis cerasi L. Preliminary communication
  作者：Beat Ernst、Beatrice Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19890720122

  日期：1989.2.1

  For the assignment of the configuration at C(8) and C(15) of the natural oviposition-deterring pheromone 1 in Rhagoletis cerasi L., the four possible stereoisomers of 1 are synthesized. By condensing the C6 building blocks (5R)-4 and (5S)-4 with the boron enolates of the C10 building blocks (4S)-13 and (4R)-13, followed by decarboxylative dehydration, all stereoisomers of 16 are available (Scheme 5)

  为了赋予Rhogoletis cerasi L.中的天然产卵信息素1在C（8）和C（15）的构型，合成了四种可能的立体异构体1。通过将C 6结构单元（5 R）-4和（5 S）-4与C 10结构单元（4 S）-13和（4 R）-13的硼烯醇缩合，然后进行脱羧脱水，有16种立体异构体可供选择（方案5）。脱保护后，16的糖基化，随后形成牛磺酸酰胺，得到四个立体异构体（8 R，15 S）-1，（8 R，15 R）-1，（8 R，15 S）-1和（ 8 S，15 S）-1（方案6）。
• Aryl-substituted piperazine derivatives
  申请人：Hutchinson J. Alan

  公开号：US20060009456A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Aryl-substituted piperazine derivatives are provided. Such compounds may be used to modulate MCH receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of metabolic, feeding and sexual disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting MCH receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了芳基取代的哌嗪衍生物。这些化合物可用于在体内或体外调节MCH受体活性，并且在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的多种代谢、进食和性功能障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的药物组合物和方法，以及用于检测MCH受体的方法（例如受体定位研究）的方法。
• Total synthesis of (+)-anamarine
  作者：Krishnammagari Suresh Kumar、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1039/c2ob06940g

  日期：——

  Total synthesis of (+)-anamarine a polyoxygenated δ-pyranone natural product was accomplished via cross-metathesis protocol starting from 3-butene-1-ol and glycidol. Other key features of this synthetic strategy include use of Sharpless asymmetric epoxidation, dihydroxylation, and deoxygenation-isomerization through allene rearrangement.

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。
• Asymmetric synthesis of (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide, the sex pheromone of carpenter bee Xylocopa hirutissima
  作者：Jian-Hong Yang、Gui-Chun Yang、Cui-Fen Lu、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.026

  日期：2008.9

  The stereoselective synthesis of the (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide, a sex pheromone of Xylocopa hirutissima, has been achieved in 6 steps and 33% overall yield. The synthesis relies on an asymmetric N-acetyl thiazolidinethione aldol reaction to establish the C5 stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C2 was set through a N-propionylprolinol-mediated asymmetric alkylation reaction.

  （2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯（Xylocopa hirutissima的一种性信息素）的立体选择性合成已通过6个步骤完成，总产率为33％。该合成依赖于不对称的N-乙酰基噻唑烷硫酮醛醇缩醛醛缩醛反应来建立C5立体生成中心。通过N-丙酰基脯氨醇介导的不对称烷基化反应设定C2处的其余立体中心。