(R)-1-<(triphenylmethyl)oxy>pentan-4-ol | 104784-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-<(triphenylmethyl)oxy>pentan-4-ol
• 英文别名: (R)-5-Trityloxy-2-pentanol；(R)-1-(trityloxy)pentan-4-ol；(2R)-5-trityloxypentan-2-ol
• CAS: 104784-02-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: MSICOSWQOQACHW-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-<(triphenylmethyl)oxy>pentan-4-ol 在 咪唑 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amano lipase PS from Pseudomonas cepacia 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-1-<(triphenylmethyl)oxy>pentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566

文献信息

• Total Synthesis of Dolatrienoic Acid:  A Subunit of Dolastatin 14
  作者：Sylvie Mouné,、Gilles Niel、Magali Busquet、Ian Eggleston、Patrick Jouin

  DOI：10.1021/jo962217a

  日期：1997.5.1

  The (7R,15R)- and (7S,15R)-diastereomers of dolatrienoic acid were synthesized using a convergent strategy. Fragment C5-C9 was obtained through enantiodifferentiation of racemic pentane-1,3,5-triol as the key step, fixing the chirality at C7 of fragments 4 and ent-4. The chirality at C15 of the fragment C10-C16 was introduced from L-glutamic acid. Coupling of these two fragments led to the aldehydes (7R,15R)- and (7S,15R)-2 which were homologated by Horner-Wadsworth-Emmons condensation to give (7R,15R)- and (7S,15R)-dolatrienoic acids.
• Convergent Syntheses of 3,6-Dihydroxydec-4-enolides
  作者：Jonathan C. Killen、Lorraine C. Axford、Sarah E. Newberry、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol3018566

  日期：2012.8.17

  The total syntheses of the 3,6-dihydroxydecanolide from Cordyceps militaris and the novel C-3 epimer are reported using a diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction in the key cyclization to generate the 6R stereocenter.

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。
• Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34
  作者：Carpita, Adriano、Chini, Marco、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——