1,4-pentanediol monotrityl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,4-pentanediol monotrityl ether
• 英文别名: (RS)-5-Trityloxy-2-pentanol；5-trityloxy-2-pentanol；1-O-trityl-1,4-pentanediol；1-(trityloxy)pentan-4-ol；5-(Trityloxy)-2-pentanol；5-trityloxypentan-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: MSICOSWQOQACHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-pentanediol monotrityl ether 在 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的，简便且低成本的方法，从受保护的醇和二醇中去除三苯甲基

  摘要：

  伯，仲，苯基，烯丙基和苄基三苯甲基醚与氯化锂在甲醇中在回流下的反应导致三苯甲基的脱保护，从而在温和的反应条件下以良好或优异的收率得到相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.110
• 作为产物：
  描述：

  1-Trityloxypentan-4-one 在 ammonia borane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,4-pentanediol monotrityl ether
  参考文献：
  名称：

  可选择的 减少 的 醛类 和 酮类 到 酒类 用纯净水中的硼硼烷

  摘要：

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。

  DOI：

  10.1039/c2gc00006g

文献信息

• Convergent Syntheses of 3,6-Dihydroxydec-4-enolides
  作者：Jonathan C. Killen、Lorraine C. Axford、Sarah E. Newberry、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol3018566

  日期：2012.8.17

  The total syntheses of the 3,6-dihydroxydecanolide from Cordyceps militaris and the novel C-3 epimer are reported using a diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction in the key cyclization to generate the 6R stereocenter.

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。
• Indium-mediated cleavage of the trityl group from protected alcohols and diols
  作者：Cherif Behloul、Aicha Chouti、David Guijarro、Francisco Foubelo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.020

  日期：2016.12

  The reaction of primary, secondary, allylic and benzylic trityl ethers with indium powder in MeOH/NH4Cl led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols in good to excellent yield under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to mono and detritylated diols. This methodology represents a new and efficient detritylation

  伯，仲，烯丙基和苄基三苯甲基醚与铟粉在MeOH / NH 4 Cl中的反应导致三苯甲基-氧键的还原裂解，从而在非常温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了相应的醇。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到单和去三苯甲基化的二醇。这种方法学代表了在温和的反应条件下的一种新的有效的去三苯甲基化程序。
• Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34
  作者：Carpita, Adriano、Chini, Marco、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of 4-dimethylamino--triphenylmethylpyridinium chloride, a postulated intermediate in the tritylation of alcohols
  作者：O. Hernandez、S.K. Chaudhary、R.H. Cox、J. Porter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90358-2

  日期：1981.1
• The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications
  作者：Mahn-Joo Kim、In Taek Lim、Gil-Bae Choi、Sang-Yeul Whang、Bon-Cheol Ku、Jin-Young Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00550-d

  日期：1996.1

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.