(2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol | 1202366-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentane-1,2-diol
• CAS: 1202366-73-1
• 化学式: C₁₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 234.411
• InChiKey: LATLBCQGZKSGOL-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-(2R,4R)-5-(2-allyl-1,3-dithian-2-yl)-4-methoxypentan-2-yl 3-((tert butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  树枝状蛋白A–D及其类似物的全合成，生物学评估

  摘要：

  以市售的（R）-环氧丙烷和3-丁烯-1-醇为起始原料，经过10个步骤完成了Dendrodolides A–D（1-4）的简明全合成。合成中涉及的关键步骤是Jacobsen水解动力学拆分，2-烯丙基-1、3-二噻吩的环氧开环，山口酯化和闭环复分解（RCM）。此外，利用山口酯化在树突状多核苷酸核心的C-3位制备了一系列酯衍生物，并筛选了它们对抗癌细胞系的功效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 Pt(dba)2 、 C₆₁H₈₁O₄P 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pt催化单取代烯烃对映选择性二硼化的范围和机理

  摘要：

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ja4041016

文献信息

• The first stereoselective synthesis of dendrodolide A
  作者：A. Venkanna、B. Siva、B. Poornima、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.044

  日期：2014.1

  The first stereoselective total synthesis of natural product, dendrodolide A (1) is described from readily available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The synthesis was achieved in 10 steps with an overall yield of 19.1%. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis (RCM). 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of decarestrictine J
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.035

  日期：2009.12

  An efficient total synthesis of decarestrictine J has been achieved using ring-closing metathesis and Yamaguchi esterification as key steps. The stereogenic centres were generated by means of iterative hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Total synthesis, biological evaluation of dendrodolides A–D and their analogues
  作者：B. Poornima、A. Venkanna、B. Swetha、Karthik reddy Kamireddy、Bandi Siva、V.S. Phani Babu、Ramesh Ummanni、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.042

  日期：2016.8

  A concise total synthesis of dendrodolides A–D (1–4) has been accomplished in 10 steps from commercially available (R)-propylene oxide and 3-buten-1-ol as starting materials. The key steps involved in the synthesis are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, epoxide ring opening with 2-allyl-1, 3-dithiane, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis (RCM). In addition, a series of ester derivatives

  以市售的（R）-环氧丙烷和3-丁烯-1-醇为起始原料，经过10个步骤完成了Dendrodolides A–D（1-4）的简明全合成。合成中涉及的关键步骤是Jacobsen水解动力学拆分，2-烯丙基-1、3-二噻吩的环氧开环，山口酯化和闭环复分解（RCM）。此外，利用山口酯化在树突状多核苷酸核心的C-3位制备了一系列酯衍生物，并筛选了它们对抗癌细胞系的功效。