(S)-N-phenyl-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)amine | 1111641-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-phenyl-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)amine
• 英文别名: N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine；(1S)-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 1111641-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: GGMJJPPYEFOAHJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Tetralon-anil 在 {(4R)-2-((2R)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole}(η⁴-1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  温和的二氢苯并恶唑磷恶唑啉/铱催化系统对未官能化丁二酮的不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了空气稳定的对映体，其手性为二氢苯并恶唑磷恶唑啉配体。当它们在一个大气压H 2下用于铱催化的未官能化的1-芳基-3,4-二氢萘的铱催化不对称氢化反应时，可得到高达99：1的er。在1-丁酮的环外亚胺衍生物的还原反应中也观察到了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408929

文献信息

• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• Asymmetric reduction of ketimines with trichlorosilane employing an imidazole derived organocatalyst
  作者：François-Moana Gautier、Simon Jones、Stephen J. Martin

  DOI：10.1039/b816051a

  日期：——

  Organocatalysts for the asymmetric reduction of ketimines are presented that function well at low catalyst loadings providing chiral amines in good yield and enantioselectivity, the latter appearing to be independent of the ketimine substrate geometry.

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。
• Chiral Dienes as “Ligands” for Borane-Catalyzed Metal-Free Asymmetric Hydrogenation of Imines
  作者：Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja4025808

  日期：2013.5.8

  This paper describes a highly enantioselective metal-free hydrogenation of imines using chiral dienes as "ligands" for the generation of catalysts with HB(C6F5)2 by hydroboration in situ to furnish a variety of chiral amines with up to 89% ee, which provides a practical strategy for the development of novel chiral frustrated Lewis pairs for asymmetric hydrogenation.

  本文描述了使用手性二烯作为“配体”对亚胺进行高度对映选择性的无金属氢化，通过原位硼氢化反应生成具有 HB(C6F5)2 的催化剂，以提供各种手性胺，其 ee 高达 89%，从而提供开发用于不对称氢化的新型手性受阻路易斯对的实用策略。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Trisubstituted Olefins, α,β-Unsaturated Ketones and Imines with Chiral Benzylic Substituted P,N Ligands
  作者：Wei-Jing Lu、Yun-Wei Chen、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900618

  日期：2010.1.4

  The benzylic substituted P,N ligands, diphosphinobenzyloxazolines, showed their high catalytic activity as well as asymmetric induction in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes, α,β‐unsaturated esters, allyl alcohols, α,β‐unsaturated ketones, and imines, providing the corresponding chiral products in high ee with high conversion.

  苄基取代的P，N配体二膦基苄基恶唑啉在铱催化的未官能化烯烃，α，β-不饱和酯，烯丙醇，α，β-不饱和酮和亚胺的铱催化的不对称氢化中表现出高催化活性以及不对称诱导作用。提供相应的手性产品在高ee值与高转化率。
• Dissymmetrically Substituted Diphosphines with Two Atropisomeric Axes and Their Application in Asymmetric Hydrogenation of Imines
  作者：Gaspard Hedouin、Racha Abed Ali Abdine、Quentin Dherbassy、Christophe Michon、Ignacio Funes‐Ardoiz、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.202300527

  日期：2023.6.20

  diphosphine ligands used in asymmetric catalysis are C2-symmetric and their structural modifications are often limited. Herein, we reported the design of original enantiopure dissymmetrical diphosphines, BiaxPhos, bearing two atropisomeric axes. Their original chiral architecture combined with important modularity, renders BiaxPhos ligands appealing candidates for asymmetric catalysis, as illustrated

  尽管具有巨大的潜力和广泛的应用，但用于不对称催化的大多数二膦配体是C 2-对称且它们的结构修饰通常是有限的。在此，我们报道了带有两个阻转异构轴的原始对映纯不对称二膦 BiaxPhos 的设计。其原始的手性结构与重要的模块化相结合，使 BiaxPhos 配体成为不对称催化的有吸引力的候选者，如 Ir-BiaxPhos 催化的不对称亚胺氢化所示，在温和条件下为手性胺提供了优异的对映选择性。值得注意的是，结合实验机理研究和 DFT 计算描绘了尚未探索的机理场景，这意味着烯胺互变异构形式的氢化而不是亚胺的经典还原。