5-chloro-2,3-dimethylquinoxaline | 17635-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 5-chloro-2,3-dimethyl-quinoxaline；5-Chlor-2,3-dimethyl-chinoxalin
• CAS: 17635-27-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD22688660
• 分子量: 192.648
• InChiKey: XACYYUSRWZUNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,3-dimethylquinoxaline 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chloro-2,3-dimethyl-quinoxaline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯邻苯二胺 、 2,3-丁二酮 在 10 wtpercent sulfated polyborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到5-chloro-2,3-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸化多硼酸盐作为可循环催化剂，在无溶剂条件下快速，高效，环保地合成喹喔啉

  摘要：

  描述了一种有效且廉价的硫酸化聚硼酸酯催化剂，用于使用硫酸化聚硼酸酯从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮快速合成喹喔啉衍生物。该催化剂具有路易斯的优点以及布朗斯台德酸度和可再循环性，而没有催化活性的显着损失。本方法的主要优点是高产率，短反应时间，无溶剂条件，易于后处理以及耐受多种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 报道了一种在无溶剂条件下使用环保，经济和可回收的硫酸化聚硼酸盐催化剂从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮制备喹喔啉衍生物的高效方法。温和的反应条件，更短的反应时间，更高的产率，更容易的后处理，催化剂的可回收性，环境友好性以及耐受多种取代基的能力是本方案的关键特征。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1235-0

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenations of 2,3-Disubstituted Quinoxalines with Ammonia Borane
  作者：Songlei Li、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00935

  日期：2017.5.19

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2,3-disubstituted quinoxalines using a chiral frustrated Lewis pair of Piers’ borane and (R)-tert-butylsulfinamide as the catalyst with ammonia borane as the hydrogen source has been successfully realized. For 2-alkyl-3-arylquinoxaline substrates, cis-tetrahydroquinoxalines were obtained as the predominant products in high yields with 77–86% ee. In contrast,

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。
• PORADOWSKA H.; GRZECHOWSKA A., ZESZ. NAUK. UJ., 1980, NO 577, 81-92
  作者：PORADOWSKA H.、 GRZECHOWSKA A.

  DOI：——

  日期：——