methyl 5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate | 62499-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-methoxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate；methyl 5-methoxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
• CAS: 62499-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IWMZCKOQRHBAPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2,2-二甲基色烯-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现九角茴香衍生物与氟康唑联合治疗耐药白色念珠菌

  摘要：

  白色念珠菌作为最常见的条件致病菌，给临床治疗带来了很大的困难。与此同时，随着唑类药物在临床实践中的广泛应用，耐药性也随之出现。在这种情况下，采用联合治疗就成为一种有前景的治疗策略。本研究制备了一系列德桂林（Deg）衍生物，并鉴定其与氟康唑（FLC）联用对耐药白色念珠菌具有体外抗真菌活性。Deg衍生物17c和FLC的组合表现出最好的活性，其抑制组合指数(FICI)为0.02。 通过时间杀菌曲线分析进一步验证了17c +FLC的致敏效果。此外，17c + FLC 还对耐药白色念珠菌 的菌丝转化和生物膜形成具有抑制作用，并显着降低与 RAS1/cAMP/PKA 细胞转导途径相关的关键基因的表达。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03118-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现九角茴香衍生物与氟康唑联合治疗耐药白色念珠菌

  摘要：

  白色念珠菌作为最常见的条件致病菌，给临床治疗带来了很大的困难。与此同时，随着唑类药物在临床实践中的广泛应用，耐药性也随之出现。在这种情况下，采用联合治疗就成为一种有前景的治疗策略。本研究制备了一系列德桂林（Deg）衍生物，并鉴定其与氟康唑（FLC）联用对耐药白色念珠菌具有体外抗真菌活性。Deg衍生物17c和FLC的组合表现出最好的活性，其抑制组合指数(FICI)为0.02。 通过时间杀菌曲线分析进一步验证了17c +FLC的致敏效果。此外，17c + FLC 还对耐药白色念珠菌 的菌丝转化和生物膜形成具有抑制作用，并显着降低与 RAS1/cAMP/PKA 细胞转导途径相关的关键基因的表达。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03118-7

文献信息

• Synthesis of 6-carboxy-2,2-dimethylchromans and chromenes
  作者：V.K. Ahluwalia、R.S. Jolly、A.K. Tehim

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80076-8

  日期：1982.1

  The condensation of hydroxybenzoic acids and their methyl esters with isoprene in the presence of orthophosphoric acid gives corresponding 2,2-dimethylchromans, which can be dehydrogenated with DDQ or NBS to give the corresponding 6-carboxy-2,2-dimethylchromenes. The synthesis of β-tubaic acid, a natural compound, has also been achieved.

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。