diacetyl-mono-4-ethyl-3-thiosemicarbazone | 918879-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diacetyl-mono-4-ethyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2,3-butanedione mono(4-ethylthiosemicarbazone)；N-ethyl-2-(3-oxobutan-2-ylidene)hydrazinecarbothioamide；diacetyl-2-(4-N-ethyl-3-thiosemicarbazone)；N-Ethyl-2-(3-oxobutan-2-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide；1-ethyl-3-(3-oxobutan-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 918879-29-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 187.266
• InChiKey: AFGANAAYQYEXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  267.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 diacetyl-mono-4-ethyl-3-thiosemicarbazone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以0.89%的产率得到2,3-butanedionebis(4-ethylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  双（氨基硫脲）-锌配合物，一种通过配体辅助金属中心反应析氢和氧化的电催化剂

  摘要：

  基于氢能在燃料电池中的广泛应用，用于析氢反应（HERs）和氢氧化反应（HORs）的新型催化剂的设计和研究变得越来越重要。通过 Zn (CH 3 CO 2 ) 2与二乙酰基-2-(4- N-乙基)的反应设计并提供了一种基于锌络合物 [Zn-ATSE] 2的新型析氢和氧化催化剂-3-氨基硫脲）-3-（4 - N-氨基-3-氨基硫脲）（H 2 ATSE）在我们组。电化学研究表明，[Zn-ATSE] 2可以电催化乙酸析氢，转换频率 (TOF) 为 64 mol H2  mol 催化剂-1  h -1在 914.6 mV 的过电位下。此外，[Zn-ATSE] 2还可以电催化氢氧化，TOF为13.52 s -1。结果可归因于[Zn-ATSE] 2的肼基团，它可以形成基于配体的自由基物种。提供了通过[Zn-ATSE] 2产生和氧化H 2的可能电催化循环。我们希望这些发现能够为设计用于H 2析出和H 2氧化的电催化剂提供一种新方法。

  DOI：

  10.1002/aoc.6572
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 2,3-丁二酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.86%的产率得到diacetyl-mono-4-ethyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  双（氨基硫脲）-锌配合物，一种通过配体辅助金属中心反应析氢和氧化的电催化剂

  摘要：

  基于氢能在燃料电池中的广泛应用，用于析氢反应（HERs）和氢氧化反应（HORs）的新型催化剂的设计和研究变得越来越重要。通过 Zn (CH 3 CO 2 ) 2与二乙酰基-2-(4- N-乙基)的反应设计并提供了一种基于锌络合物 [Zn-ATSE] 2的新型析氢和氧化催化剂-3-氨基硫脲）-3-（4 - N-氨基-3-氨基硫脲）（H 2 ATSE）在我们组。电化学研究表明，[Zn-ATSE] 2可以电催化乙酸析氢，转换频率 (TOF) 为 64 mol H2  mol 催化剂-1  h -1在 914.6 mV 的过电位下。此外，[Zn-ATSE] 2还可以电催化氢氧化，TOF为13.52 s -1。结果可归因于[Zn-ATSE] 2的肼基团，它可以形成基于配体的自由基物种。提供了通过[Zn-ATSE] 2产生和氧化H 2的可能电催化循环。我们希望这些发现能够为设计用于H 2析出和H 2氧化的电催化剂提供一种新方法。

  DOI：

  10.1002/aoc.6572

文献信息

• Synthesis, Radiolabelling and Confocal Fluorescence Microscopy of Styrene‐Derivatised Bis(thiosemicarbazonato)zinc and ‐copper Complexes
  作者：Jason P. Holland、Peter J. Barnard、Simon R. Bayly、Helen M. Betts、Grant C. Churchill、Jonathan R. Dilworth、Ruth Edge、Jennifer C. Green、Rebekka Hueting

  DOI：10.1002/ejic.200701351

  日期：2008.4

  The synthesis of zinc(II) and copper(II) complexes of an unsymmetrical bis(thiosemicarbazonato) ligand containing a reactive styrene group are reported. The compounds have been characterised by a range of techniques including reverse-phase HPLC, cyclic voltammetry, NMR, UV/Vis, electron paramagnetic resonance and fluorescence emission spectroscopy. Time-dependent density functional theory calculations

  报道了含有反应性苯乙烯基团的不对称双（缩氨基硫代）配体的锌 (II) 和铜 (II) 配合物的合成。这些化合物已通过一系列技术进行表征，包括反相 HPLC、循环伏安法、NMR、UV/Vis、电子顺磁共振和荧光发射光谱。时间相关的密度泛函理论计算已用于分配 [ZnIIATSM] 的电子吸收光谱并探测荧光激发态的性质。电化学实验表明，铜 (II) 配合物在生物可接近的电位下经历了准可逆的单电子还原，并且在该配合物具有缺氧选择性的建议范围内。铜 64 放射性标记复合物已在水溶液中制备，并通过反相放射性 HPLC 进行表征。使用共聚焦荧光显微镜观察到 HeLa 细胞的细胞摄取。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Pyrene‐Functionalised Copper Complexes as Potential Dual‐Modality Imaging Agents
  作者：Jason P. Holland、Victoria Fisher、Jennie A. Hickin、Josephine M. Peach

  DOI：10.1002/ejic.200900823

  日期：2010.1

  -copper complexes are reported. In contrast to previously reported bis(thiosemicarbazonato)Cu 2+ complexes which are nonfluorescent, the pyrene group remains highly fluorescent. The compounds have been characterised by using a wide range of techniques including reverse-phase HPLC, cyclic voltammetry, NMR, electronic absorption (UV/ Vis), infrared and fluorescence emission spectroscopy. Spectroelectrochemistry

  报道了芘官能化的双（缩氨基硫代）锌和 - 铜配合物的合成。与之前报道的非荧光双（缩氨基硫代）Cu 2+ 配合物相比，芘基团仍然具有很强的荧光性。这些化合物已通过使用多种技术进行表征，包括反相 HPLC、循环伏安法、核磁共振、电子吸收 (UV/Vis)、红外和荧光发射光谱。光谱电化学实验表明，Cu 2+ 配合物在生物可接近的电位下经历准可逆的单电子还原。密度泛函理论计算用于探测芘官能化铜配合物的电子结构，并证实基于配体的荧光发射发生是由于芘和双（缩氨基硫代）铜基团之间不存在轨道相互作用。这些初步研究表明，新的铜配合物有可能用作体外细胞荧光显微镜和体内正电子发射断层扫描实验的双模态试剂。
• Potential Diagnostic Imaging of Alzheimer’s Disease with Copper-64 Complexes That Bind to Amyloid-β Plaques
  作者：Lachlan E. McInnes、Asif Noor、Kai Kysenius、Carleen Cullinane、Peter Roselt、Catriona A. McLean、Francis C. K. Chiu、Andrew K. Powell、Peter J. Crouch、Jonathan M. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03466

  日期：2019.3.4

  Amyloid-beta plaques, consisting of aggregated amyloid-beta peptides, are one of the pathological hallmarks of Alzheimer's disease. Copper complexes formed using positron-emitting copper radionuclides that cross the blood-brain barrier and bind to specific molecular targets offer the possibility of noninvasive diagnostic imaging using positron emission tomography. New thiosemicarbazone-pyridylhydrazone based ligands that incorporate pyridyl-benzofuran functional groups designed to bind amyloid-beta plaques have been synthesized. The ligands form stable complexes with copper(II) (K-d = 10(-18) M) and can be radiolabeled with copper-64 at room temperature. Subtle changes to the periphery of the ligand backbone alter the metabolic stability of the complexes in mouse and human liver microsomes, and influenced the ability of the complexes to cross the blood-brain barrier in mice. A lead complex was selected based on possessing the best metabolic stability and brain uptake in mice. Synthesis of this lead complex with isotopically enriched copper-65 allowed us to show that the complex bound to amyloid-beta plaques present in post-mortem human brain tissue using laser ablation-inductively coupled plasma-mass spectrometry. This work provides insight into strategies to target metal complexes to amyloid-beta plaques, and how small modifications to ligands can dramatically alter the metabolic stability of metal complexes as well as their ability to cross the blood-brain barrier.
• Synthesis, structure, characterization, EPR investigation and catalytic behavior for hydrogen evolution of a bis(thiosemicarbazonato)-palladium complex
  作者：Juan Du、Hao Yang、Chun-Li Wang、Shu-Zhong Zhan

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115426

  日期：2021.11
• A bis(thiosemicarbazonato)‐zinc complex, an electrocatalyst for hydrogen evolution and oxidation via ligand‐assisted metal‐centered reactivity
  作者：Juan Du、Hao Yang、Chun‐Li Wang、Shu‐Zhong Zhan

  DOI：10.1002/aoc.6572

  日期：2022.4

  914.6 mV. Moreover, [Zn-ATSE]2 also can electro-catalyze hydrogen oxidation with a TOF of 13.52 s−1. The results can be attributed to the hydrazine group of [Zn-ATSE]2 that can form a ligand-based radical species. Possible electrocatalytic cycles for H2 production and oxidation by [Zn-ATSE]2 are afforded. We hope these findings can afford a new method for the design of electrocatalysts for both H2 evolution

  基于氢能在燃料电池中的广泛应用，用于析氢反应（HERs）和氢氧化反应（HORs）的新型催化剂的设计和研究变得越来越重要。通过 Zn (CH 3 CO 2 ) 2与二乙酰基-2-(4- N-乙基)的反应设计并提供了一种基于锌络合物 [Zn-ATSE] 2的新型析氢和氧化催化剂-3-氨基硫脲）-3-（4 - N-氨基-3-氨基硫脲）（H 2 ATSE）在我们组。电化学研究表明，[Zn-ATSE] 2可以电催化乙酸析氢，转换频率 (TOF) 为 64 mol H2  mol 催化剂-1  h -1在 914.6 mV 的过电位下。此外，[Zn-ATSE] 2还可以电催化氢氧化，TOF为13.52 s -1。结果可归因于[Zn-ATSE] 2的肼基团，它可以形成基于配体的自由基物种。提供了通过[Zn-ATSE] 2产生和氧化H 2的可能电催化循环。我们希望这些发现能够为设计用于H 2析出和H 2氧化的电催化剂提供一种新方法。