Zethren | 214-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: Zethren
• 英文别名: zethrene；hexacyclo[13.7.1.14,8.02,13.019,23.012,24]tetracosa-1(22),2,4,6,8(24),9,11,13,15,17,19(23),20-dodecaene
• CAS: 214-63-1
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: UXUXNGMSDNTZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C
• 沸点：
  582.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zethren 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到4,5,6,11,12,13-hexahydrozenthrene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[de，mn]萘并蒽的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  蒽通过Pd催化的1-乙炔基-8-碘萘的环二聚反应合成。X射线晶体分析证实了这些环加合物的结构。晶体结构中的键长和键交替表明标题化合物的中心两个六元环缺乏芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201001929
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 dimethoxymethylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Zethren
  参考文献：
  名称：

  Kemp, William; Storie, Iain T.; Tulloch, Charles D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2812 - 2817

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Cascade Cycloadditions of 1-Ethynyl-8-halonaphthalenes with Nitriles: Synthesis, Structure, and Physical Properties of New Pyrroloarenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Hsin-Chieh Tiao、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201002905

  日期：2011.2.7

  The reaction of 1‐ethynyl‐8‐halonaphthalenes 1 with nitriles in the presence of the catalytic system [NiBr2(dppe)]/Zn (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) is found to produce unusual pyrroloarenes 2. The carbon–nitrogen triple bond in nitrile is activated twice, and five new bonds are formed in a one‐pot transformation, which causes a pyrrole and two six‐membered rings to be generated simultaneously

  在催化体系[NiBr 2（dppe）] / Zn（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的存在下，1-乙炔基-8-卤代萘1与腈的反应会产生不寻常的吡咯并芳烃2。腈中的碳-氮三键被激活两次，并且在一个一键转换中形成五个新键，这导致同时生成吡咯和两个六元环。检查了该反应的范围和局限性。同样，烷基桥连的二炔也可提供相应的多环。由于芳基旋转的限制，二芳基取代的环加合物2（R 1 = Ar）是助熔剂。通过执行1研究旋转壁垒在各种温度下的1 H NMR实验。几种化合物的结构是通过X射线晶体学分析确定的。还研究了吡咯并芳烃的光物理和电化学性质。
• On the Purported Structure of Cyclodeca[1,2,3-de: 6,7,8-d?e?]dinaphthalene
  作者：Rolf Gleiter、Hans Peter Schaaff、Hans Rodewald、Reiner Jahn、Hermann Irngartinger

  DOI：10.1002/hlca.19870700228

  日期：1987.3.18

  three main products 8–10. The spectroscopic data of 8 were identical to those which led Mithcell and Sondheimer to assign them to cyclodeca[1,2,3-de: 6,7,8-d′e′]dinaphthalene (3). Our investigations show, however, that the correct structural assignment leads to the structure of 7,7a-dihydrodibenzo[de,mn]naphthacene (8).

  双反应（锍盐）7中的Na的溶液2 CO 3 H中2 O / EtOH中反应得到三个主要产物8 - 10。8的光谱数据与导致Mithcell和Sondheimer将其分配给环十[1,2,3- de：6,7,8- d'e' ]萘二萘的数据相同（3）。然而，我们的研究表明，正确的结构分配导致7,7a-二氢二苯并[ de，mn ]萘并苯的结构（8）。
• Revisiting zethrene: synthesis, reactivity and semiconductor properties
  作者：Liang Shan、Zhixiong Liang、Xiaomin Xu、Qin Tang、Qian Miao

  DOI：10.1039/c3sc51158h

  日期：——

  Zethrene, a unique polycyclic aromatic hydrocarbon with formally fixed C–C double bonds, is predicted to have interesting properties and potential applications as an optical and electronic material. Here we report a novel synthesis of zethrene with improved yield, which presumably involves dinaphtho[10]-annulene as an unstable intermediate. With this convenient access to zethrene, we used zethrene as a p-type semiconductor in thin film transistors for the first time. It is found that Diels–Alder addition to the bay region of zethrene leads to new derivatives of benzo[pqr]naphtho[8,1,2-bcd]perylene, which behave as n-type organic semiconductors.

  泽蒽是一种独特的多环芳烃，具有形式上固定的 C-C 双键，预计将具有有趣的特性，并有可能作为光学和电子材料应用。在此，我们报告了一种新的泽蒽合成方法，该方法提高了产率，可能涉及作为不稳定中间体的二萘并[10]-annulene。有了这种获得泽汀烯的便捷途径，我们首次将泽汀烯用作薄膜晶体管中的 p 型半导体。研究发现，在泽蒽的海湾区域进行 Diels-Alder 加成，可以得到苯并[pqr]萘并[8,1,2-bcd]苝的新衍生物，它们表现为 n 型有机半导体。
• The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene
  作者：R.H. Mitchell、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92792-9

  日期：1970.1

  Attempts to prepare the dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene 3 are described. 1-Ethynyl-8-(1′-iodo-8′-naphthylethynyl)naphthalene (13) was prepared in several steps from 1,8-diethynylnaphthalene (6), making use of the trimethylsilyl protecting group. The cuprous derivative of 13 on treatment with pyridine gave zethrene (9) and 7-iodozethrene (25), instead of 3. Zethrene (9) was also obtained from the

  描述了制备双萘-1,6-双脱氢[10]环戊烯3的尝试。利用三甲基甲硅烷基保护基，从1，8-二乙炔基萘（6）分几步制备1-乙炔基-8-（1'-碘-8'-萘乙炔基）萘（13）。用吡啶处理的13的亚铜衍生物得到了zethrene（9）和7-iodozethrene（25），而不是3。Zethrene（9）也从1-尝试的脱溴化氢（得到反式-β-溴乙烯基）-8-（1' -碘-8'- naphthylethynyl）萘（12），以13具有强碱，并且由6的二亚铜衍生物与1,8-二碘萘（8）的缩合形成。看来3是不稳定的物质，它很容易转化为zethrene（9）及其衍生物。
• Photochemical reactions of 1,8-divinylnaphthalene and 1,8-distrylnaphthalene
  作者：Jerrold Meinwald、James W. Young

  DOI：10.1021/ja00732a029

  日期：1971.2