4-(benzofuran-2-yl)butan-1-ol | 105952-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 2-Benzo[b]furanbutanol；4-(1-benzofuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 105952-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WRFCBMQOXGZRBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-2-yl)butan-1-ol 、 环己酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(4-(benzofuran-2-yl)butyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由环己酮和伯醇进行钯催化的有氧合成邻位取代的酚。

  摘要：

  由于酚作为化学产品的结构核心和前体的重要性，因此非常需要合成位点特定的取代酚，这是一个重大挑战。已经开发了一种好氧钯催化的环己酮和伯醇经氧化/羟醛/脱水/芳构化过程的邻位取代苯酚的位点特异性合成。各种取代的环己酮和伯醇已成功转化为邻位取代的酚。另外，该催化反应使用空气作为末端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。此外，该方法还可以扩展到伯醇和仲醇之间具有高化学选择性的多羟基取代的底物。

  DOI：

  10.1039/c9cc09347h
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.08h， 以83%的产率得到4-(benzofuran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅羰基化Sonogashira偶联/双环合反应合成苯并[6,6]-螺缩酮

  摘要：

  实现了单锅钯催化的羰基化Sonogashira偶联与双环反应，从邻碘苯酚和末端炔醇或炔基酚合成苯并[6,6]-螺缩酮。该协议提供了在中度到良好的产率和在室温下在CO的球囊压力下出色的非对映选择性的简便易行的途径，可接近苯环化的[6,6]-螺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03586

文献信息

• Synthesis of benzofurans from terminal alkynes and iodophenols catalyzed by recyclable palladium nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon under copper- and ligand-free conditions
  作者：Guijie Ji、Yanan Duan、Shaochun Zhang、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.04.036

  日期：2019.6

  heterogeneous catalyst, consisting of Pd nanoparticles supported on N,O-dual doped hierarchical porous carbon derived from naturally available and renewable biomass-bamboo shoots, which allows for highly efficient one-pot tandem reaction of o-iodophenols with terminal alkynes to synthesize biologically active 2-benzofuran derivatives under copper- and ligand-free conditions. The catalyst performed superior

  本文我们报告，稳定的和可回收的非均相催化剂，由Pd的纳米颗粒负载于Ñ，ø -双掺杂分级由天然可用和可再生生物质的竹笋衍生多孔碳，这允许高效一锅串联反应ö -碘代苯酚与末端炔烃在无铜和无配体的条件下合成具有生物活性的2-苯并呋喃衍生物。与类似的Pd / C相比，该催化剂表现出优异的催化性能，并在其他相同条件下负载在其他金属氧化物上。各种各样的芳基和烷基末端炔基可以与各种邻苯二甲酸酯有效地偶联/环化-碘苯酚以良好或高收率提供其相应的2-苯并呋喃，并具有对多个官能团的良好耐受性。而且，该催化剂显示出良好的稳定性，并且可以重复使用几次而没有明显的活性损失。
• Palladium Nanoparticles Catalyzed Synthesis of Benzofurans by a Domino Approach
  作者：Pavan Mandali、Dillip Chand

  DOI：10.1055/s-0034-1380463

  日期：2015.6

  Palladium nanoparticles (PdNPs) were used as a catalyst for the one-pot synthesis of a variety of benzofurans by Sonogashira cross-coupling reactions under ambient conditions. The catalyst could be recycled without significant loss in its activity.

  钯纳米颗粒（PdNPs）被用作催化剂，在常温条件下通过Sonogashira交叉偶联反应一锅法合成各种苯并呋喃化合物。该催化剂可循环使用且活性不会显著下降。
• Comparison of Two Vectors for Functional Expression of a Bacterial Cytochrome P450 Gene in<i>Escherichia coli</i>Using<i>CYP153</i>Genes
  作者：Naoya FUJITA、Futoshi SUMISA、Kazutoshi SHINDO、Hiroki KABUMOTO、Akira ARISAWA、Hiroshi IKENAGA、Norihiko MISAWA

  DOI：10.1271/bbb.90199

  日期：2009.8.23

  Two vectors, pT7NScamAB and pRED, have been used for the functional expression of bacterial class I cytochrome P450 (P450) genes in Escherichia coli, which utilize putidaredoxin reductase (CamA) and putidaredoxin (CamB), and the reductase domain of a self-sufficient P450RhF respectively, for electron transfer from NAD(P)H to a P450 protein. We here compared the efficiency of bioconversion with the

  pT7NScamAB和pRED这两种载体已用于在大肠杆菌中功能性表达细菌I类细胞色素P450（P450）基因，它们利用了普达氧还蛋白还原酶（CamA）和普达氧还蛋白（CamB），以及一个自给自足的还原酶结构域P450RhF分别用于将电子从NAD（P）H转移到P450蛋白。我们在这里比较了使用两个载体的CYP153A基因aciA和CYP153A13a（P450balk），将两种载体向正辛烷，环己烷，正丁基苯和2-正丁基苯并呋喃的生物转化效率。对于正辛烷生物转化，aciA和pT7camAB是生产1-辛醇和1,8-辛二醇的最佳组合。对于环己烷，正丁基苯和2-正丁基苯并呋喃的生物转化，CYP153A13a与pRED的结合实现了最有效的生物转化，通过每个活性CYP153A蛋白质含量的转化率进行比较。还发现2-正丁基苯并呋喃通过4-苯并呋喃-2-基-丁-1-醇被表达CYP153A的大肠杆菌细胞生物转化为4-苯并呋喃-2-基-丁酸。
• Ethanolamine derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05002966A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  The invention relates to compounds of general formula (I) and physiologically acceptable salts and solvates thereof, methods for their preparation and pharmaceutical formulations thereof. ##STR1## wherein Ar represents a substituted phenyl or nitrogen-containing heterocyclic ring; X and Y represent alkylene, alkenylene or alkynylene chains; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.18 each represent hydrogen or alkyl groups; and Q represents an optionally substituted furan or thiophene ring. The compounds of the invention have a stimulant action at .beta..sub.2 -adrenoreceptors and are useful in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明涉及一般式（I）的化合物及其生理上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法和药物制剂。其中，Ar代表取代的苯基或含氮杂环环；X和Y代表烷基，烯基或炔基链；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.18分别代表氢或烷基基团；Q代表可选取代的呋喃或噻吩环。本发明的化合物对β2-肾上腺素能受体具有兴奋作用，并可用于治疗与可逆性气道阻塞相关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• Method of Isolating P450 Gene
  申请人：Kubota Mitsutoshi

  公开号：US20080220419A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention provides a method for preparing a hybrid gene. The method includes a step of amplifying a P450 gene fragment contained in a sample using primers designed on the basis of regions of a plurality of P450 in which amino acid sequences are highly conserved and a step of preparing the hybrid gene using the amplified fragments and a known P450 gene. The method includes no culturing step or a step of normalizing extracted DNAs and is useful in isolating a P450 gene from various microbial resources. The present invention further provides a fused cytochrome P450 monooxygenase containing a peptide which is linked to the C-terminus of a P450 protein with a linker portion disposed therebetween and which has the same function as that of a reductase domain contained in a cytochrome P450 monooxygenase originating from Rhodococcus sp. strain NCIMB 9784. This enables the construction of a high-efficiency electron transfer system useful for various P450 proteins and also enables the production of an active P450 monooxygenase.

  本发明提供了一种制备杂交基因的方法。该方法包括放大样本中包含的P450基因片段的步骤，使用基于多个P450区域高度保守的氨基酸序列设计的引物，并使用放大的片段和已知的P450基因制备杂交基因。该方法不包括培养步骤或提取DNA的归一化步骤，并且有助于从各种微生物资源中分离P450基因。本发明还提供了一种融合的细胞色素P450单加氧酶，其包含一个肽链，该肽链连接到P450蛋白的C-末端，并在两者之间具有连接器部分，具有与Rhodococcussp.菌株NCIMB 9784来源的细胞色素P450单加氧酶中包含的还原酶域相同的功能。这使得构建高效的电子转移系统对于各种P450蛋白非常有用，并且还能够生产活性P450单加氧酶。