(1S,2S,6R,7R)-4-benzyl-2-bromo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 1206838-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R)-4-benzyl-2-bromo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 1206838-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: YVLOYQKKANBMJN-VLXAULBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 N-benzyl-3-bromomaleimide 在 (3aS)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,6R,7R)-4-benzyl-2-bromo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  活化的手性恶唑硼烷催化的马来酰亚胺的高对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  马来酰亚胺和1，3-二烯的各种组合与阳离子恶唑硼烷作为催化剂的狄尔斯-阿尔德反应已被证明是高效且对映选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol902865d

文献信息

• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of Maleimides Catalyzed by Activated Chiral Oxazaborolidines
  作者：Santanu Mukherjee、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol902865d

  日期：2010.2.5

  Diels−Alder reactions of various combinations of maleimides and 1,3-dienes with cationic oxazaborolidines as catalysts have been shown to be highly efficient and enantioselective.

  马来酰亚胺和1，3-二烯的各种组合与阳离子恶唑硼烷作为催化剂的狄尔斯-阿尔德反应已被证明是高效且对映选择性的。