1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-((Tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)but-3-en-2-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: CLVRTMCOQVBKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol 在 丙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 甲醇 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用一锅离子-自由基-离子序列方便地从O-烯丙基-α-溴代酸酯中获得γ-内酯

  摘要：

  白兰地放在罐子里！描述了制备γ-内酯的有效一锅法。用DIBAL-H还原α-溴代酯前体并将所得的O-铝缩醛自由基环化后，使用简单的醛或酮对环状O-铝缩醛进行原位Oppenauer型氧化制备，即可获得γ-内酯高产。

  DOI：

  10.1002/asia.201200212

文献信息

• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040214870A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I), 1 or a pharmaceutically suitable salt or prodrug thereof, which are useful for the selective inhibition of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B), and are useful for the treatment of disorders caused by overexpressed or altered protein tyrosine phosphatase 1B.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药用适宜盐或前药，用于选择性抑制蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B），并且用于治疗由过度表达或改变的蛋白酪氨酸磷酸酶1B引起的疾病。
• Indium-mediated chemoselective deprotection of trichloroethoxycarbonyl and trichloroacetyl groups
  作者：Muralikrishna Valluri、Tomoko Mineno、Rama M Hindupur、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01489-7

  日期：2001.10

  A new, mild, and chemoselective method for the deprotection of trichloroethoxylcarbonyl and trichloroacetyl groups is described.

  描述了一种新的，温和的，化学选择性的脱氯三氯乙氧基羰基和三氯乙酰基的方法。
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• A Modular Approach to Aryl-<i>C</i>-ribonucleosides via the Allylic Substitution and Ring-Closing Metathesis Sequence. A Stereocontrolled Synthesis of All Four α-/β- and <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-<i>C</i>-Nucleoside Stereoisomers
  作者：Jan Štambaský、Vojtěch Kapras、Martin Štefko、Ondřej Kysilka、Michal Hocek、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo201110z

  日期：2011.10.7

  generated from (S)-5a, with the enantiopure allylic carbonates (R)-9a,b has been developed as the key step in a new approach to C-nucleoside analogues. The anomeric center was thus constructed via a stereocontrolled formation of the C–O rather than C–C bond with retention of configuration. The resulting bisallyl ethers 15a,b (≥90% de and >99% ee) were converted into C-ribosides 29a,b via the Ru-catalyzed

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。