(R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-buten-2-ol；(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: CLVRTMCOQVBKTQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol 在 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ((2S,3S)-(6-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl))copper(I)chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (S,S)-[CuCl(C₁₀H₆N₃(phenyl)2C₆H₂(CH₃)2C(CH₃)3)] 、 双氧水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874

文献信息

• A Modular Approach to Aryl-<i>C</i>-ribonucleosides via the Allylic Substitution and Ring-Closing Metathesis Sequence. A Stereocontrolled Synthesis of All Four α-/β- and <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-<i>C</i>-Nucleoside Stereoisomers
  作者：Jan Štambaský、Vojtěch Kapras、Martin Štefko、Ondřej Kysilka、Michal Hocek、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo201110z

  日期：2011.10.7

  generated from (S)-5a, with the enantiopure allylic carbonates (R)-9a,b has been developed as the key step in a new approach to C-nucleoside analogues. The anomeric center was thus constructed via a stereocontrolled formation of the C–O rather than C–C bond with retention of configuration. The resulting bisallyl ethers 15a,b (≥90% de and >99% ee) were converted into C-ribosides 29a,b via the Ru-catalyzed

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。
• NOVEL FUSED AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVE
  申请人：Motoki Takafumi

  公开号：US20100093999A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the general formula: wherein Ring A is a C 6-14 aryl group or the like, L is —NR L CO— or the like (wherein R L is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C 6-14 aryl group or the like, X is a C 1-3 alkylene group or the like, Y is a C 1-3 alkylene group or the like, Z is an oxygen atom or the like, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  一个由通式表示的化合物：其中环A是C6-14芳基或类似物，L是—NRLCO—或类似物（其中RL是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基烯基或类似物，Y是C1-3烷基烯基或类似物，Z是氧原子或类似物，R1和R2分别是独立的氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6独立地是氢原子、卤原子或类似物，或其药用可接受盐，或其溶剂化物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作治疗Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的治疗剂。
• Studies toward the Total Synthesis of the Marine Macrolide Salarin C
  作者：Raffael Schrof、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03422

  日期：2018.12.7

  A convergent strategy for the synthesis of dideoxysalarin C (3) as a potential intermediate for the total synthesis of the marine macrolide salarin C (1) is described. The macrolactone core of 3 was assembled by Suzuki coupling between alkyl iodide 9 and vinyl iodide 8 and Shiina macrolactonization as key transformations. All macrocyclic intermediates were found to be of low stability.

  描述了一种聚合双脱氧萨拉林C（3）作为海洋大环内酯Salarin C（1）全合成的潜在中间体的会聚策略。3的大内酯核是通过烷基碘9和乙烯基碘8之间的Suzuki偶联组装而成的，并且Shiina进行大内酯化是关键的转变。发现所有大环中间体均具有低稳定性。
• Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone
  作者：William P. Unsworth、Kiri Stevens、Scott G. Lamont、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c1cc11805f

  日期：——

  We describe a concise synthesis of (+)-isoaltholactonevia a Au-catalysed cyclisation of a monoallylic diol to form the tetrahydrofuranyl ring. Analogous cyclisations show that the stereochemical outcome is dictated by the stereochemistry of the diol substrate.

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。
• Ultrasound-accelerated synthesis of chiral allylic alcohols promoted by indium metal
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、K Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00736-1

  日期：2003.7

  The 2-iodomethyl-O-isopropylidine acetals undergo smoothly β-elimination by indium metal in methanol under sonication to afford the corresponding allylic alcohols in excellent yields with high selectivity. This method tolerates both acid and base labile functional and protecting groups and also free hydroxyl groups present in the molecule. Improved yields and enhanced rates are the remarkable features

  2-碘甲基-O-异丙基乙缩醛在超声波下在甲醇中通过铟金属顺利进行β-消除反应，以高收率和高选择性提供相应的烯丙基醇。该方法既耐受酸和碱不稳定的官能团和保护基，又耐受分子中存在的游离羟基。提高的产量和提高的速率是超声获得的显着特征。