N-(cyclopentylmethyl)cyclohexanamine | 1096791-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclopentylmethyl)cyclohexanamine
• CAS: 1096791-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: KUTPAFVIFRXUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopentylmethyl)cyclohexanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原抗马尔可夫尼科夫氢胺化的机理研究和优化

  摘要：

  通过对关键反应中间体的时间分辨激光动力学测量，揭示了未活化烯烃与伯胺光催化分子间反马可夫尼科夫氢胺化以提供仲胺的反应机理和选择性起源。我们发现，由于 ARC 在亚 100 ns 时间尺度内快速去质子化，光生铵自由基阳离子 (ARC) 和还原光催化剂复合物 (Ir(II)) 之间的反电子转移 (BET) 几乎不存在。伯胺烷基化的选择性源自伯 ARC（与仲 ARC 相比）更快地加成到烯烃上。光催化剂的转换是通过 Ir(II) 和硫基自由基之间的反应发生的；硫基自由基原位形成非循环二硫化物会抑制这种转变，从而降低反应效率。有了这些详细的机理见解，光催化剂的周转率得到了优化，从而使量子产率提高了 >10 倍。这些改进使得可扩展流协议的开发成为可能，展示了提高能源效率和成本效益的实际应用的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03644
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(cyclopentylmethyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原抗马尔可夫尼科夫氢胺化的机理研究和优化

  摘要：

  通过对关键反应中间体的时间分辨激光动力学测量，揭示了未活化烯烃与伯胺光催化分子间反马可夫尼科夫氢胺化以提供仲胺的反应机理和选择性起源。我们发现，由于 ARC 在亚 100 ns 时间尺度内快速去质子化，光生铵自由基阳离子 (ARC) 和还原光催化剂复合物 (Ir(II)) 之间的反电子转移 (BET) 几乎不存在。伯胺烷基化的选择性源自伯 ARC（与仲 ARC 相比）更快地加成到烯烃上。光催化剂的转换是通过 Ir(II) 和硫基自由基之间的反应发生的；硫基自由基原位形成非循环二硫化物会抑制这种转变，从而降低反应效率。有了这些详细的机理见解，光催化剂的周转率得到了优化，从而使量子产率提高了 >10 倍。这些改进使得可扩展流协议的开发成为可能，展示了提高能源效率和成本效益的实际应用的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03644

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Primary Alkyl Amines
  作者：David C. Miller、Jacob M. Ganley、Andrew J. Musacchio、Trevor C. Sherwood、William R. Ewing、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.9b08746

  日期：2019.10.23

  hydroamination of unactivated olefins with primary alkyl amines to selectively furnish secondary amine products. These reactions proceed through aminium radical cation (ARC) intermediates and occur at room temperature under visible light irradiation in the presence of an iridium-based photocatalyst and an aryl thiol hydrogen atom donor. Despite the presence of excess olefin, high selectivities are observed for

  我们在这里报告了一种光催化方法，用于未活化烯烃与伯烷基胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，以选择性地提供仲胺产物。这些反应通过胺自由基阳离子 (ARC) 中间体进行，并在铱基光催化剂和芳基硫醇氢原子供体的存在下，在室温下在可见光照射下发生。尽管存在过量烯烃，但观察到仲胺产物的选择性高于叔胺产物，即使仲胺是类似条件下基于 ARC 的烯烃胺化的既定底物。
• PEG-anchored rhodium polyether diphosphinite complex as an efficient homogeneous and recyclable catalyst for hydroaminomethylation of olefins
  作者：Shoeb R. Khan、Mayur V. Khedkar、Ziyauddin S. Qureshi、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.08.033

  日期：2011.11

  A recyclable rhodium polyether diphosphinite complex anchored in polyethylene glycol [RhPEGD] was studied for hydroaminomethylation of various olefins with primary and secondary amines. The protocol was optimized with respect to various reaction parameters and the general applicability of catalyst for hydroaminomethylation of different functionalized olefins with corresponding amines was investigated

  研究了固定在聚乙二醇[RhPEGD]中的可循环利用的铑聚醚二亚膦酸酯络合物，用于各种烯烃与伯胺和仲胺的加氢氨基甲基化反应。该协议针对各种反应参数进行了优化，并研究了催化剂用于不同官能化烯烃与相应胺进行氢氨甲基化反应的一般适用性。在反应过程中，催化剂可溶于反应物/产物中，而在反应完成时可通过添加反溶剂以双相形式从反应介质中定量分离出来。该催化剂表现出显着的活性，随后被循环使用多达五个连续循环。
• CYCLIC LACTAMS AS INHIBITORS OF A-BETA PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1268434A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1737823A2

  公开（公告）日：2007-01-03
• [EN] CYCLIC LACTAMS AS INHIBITORS OF A- beta PROTEIN PRODUCTION<br/>[FR] LACTAMES CYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE PROTEINE A-BETA
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001074784A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  This invention relates to novel lactams having the Formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.