(2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one | 887751-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: (+)-(2R,3R,4aS)-isoaltenuene；(2S,3S,4aS)-altenuene；(+)-isoaltenuene；(-)-altenuene；isoaltenuene；(2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 887751-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: MMHTXEATDNFMMY-HCKVZZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dehydroaltenusin
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenuene A的全合成。二氢altenuene B的结构和全合成的修订

  摘要：

  描述了从先前合成的altenuene（3）和isoaltenuene（4）开始的交链孢霉毒素的全合成。通过氢化3制备二氢铝烯B（9），类似地从4获得非天然差向异构体3- Epi -dihydroaltenueneA 。检查9的光谱数据表明，最初提出的结构有误。本文报道了经全合成明确证实的修饰结构（11）。在乙酸钯（II）的存在下用氧气氧化4导致形成脱氢铝烯A（8），而在相同条件下将3氧化，则生成ent- dehydroaltenuene B（ent - 9）。氧化4与锰（IV）氧化物布置dehydroaltenusin（12），尽管在低的产率得到仅不纯的物质。

  DOI：

  10.1021/np900265q
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯和异烯的全合成

  摘要：

  由奎宁酸和市售的缩醛保护的间苯三酸开始，首次以十步完成了由各种链格孢属真菌产生的毒素——烯和异烯的全合成，最长的线性序列由七个步骤组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯和碘化环己烯之间的铃木型偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500904

文献信息

• Altenuene Derivatives from an Unidentified Freshwater Fungus in the Family Tubeufiaceae
  作者：Ping Jiao、James B. Gloer、Jinx Campbell、Carol A. Shearer

  DOI：10.1021/np0504661

  日期：2006.4.1

  Four new altenuene derivatives called dihydroaltenuenes A (1) and B (2) and dehydroaltenuenes A (3) and B (4), along with five known compounds, including isoaltenuene (5), altenuene (6), and 5'-epialtenuene (7), were isolated from cultures of an unidentified freshwater aquatic fungal species in the family Tubeufiaceae. The structures of 1-4 were determined by analysis of NMR and MS data. The relative stereochemistry was determined on the basis of H-1 NMR J-values and NOE data, while the absolute configuration of a representative member of the group (5) was assigned by CD spectral analysis of its bis-N, N-dimethylaminobenzoate derivative. Compounds 1, 3, 4, 5, and 6 showed antibiotic activity against Gram-positive bacteria.