(2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one | 887751-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: (+)-(2R,3R,4aS)-isoaltenuene；(2S,3S,4aS)-altenuene；(+)-isoaltenuene；(-)-altenuene；isoaltenuene；(2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 887751-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: MMHTXEATDNFMMY-HCKVZZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dehydroaltenusin
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenuene A的全合成。二氢altenuene B的结构和全合成的修订

  摘要：

  描述了从先前合成的altenuene（3）和isoaltenuene（4）开始的交链孢霉毒素的全合成。通过氢化3制备二氢铝烯B（9），类似地从4获得非天然差向异构体3- Epi -dihydroaltenueneA 。检查9的光谱数据表明，最初提出的结构有误。本文报道了经全合成明确证实的修饰结构（11）。在乙酸钯（II）的存在下用氧气氧化4导致形成脱氢铝烯A（8），而在相同条件下将3氧化，则生成ent- dehydroaltenuene B（ent - 9）。氧化4与锰（IV）氧化物布置dehydroaltenusin（12），尽管在低的产率得到仅不纯的物质。

  DOI：

  10.1021/np900265q
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯和异烯的全合成

  摘要：

  由奎宁酸和市售的缩醛保护的间苯三酸开始，首次以十步完成了由各种链格孢属真菌产生的毒素——烯和异烯的全合成，最长的线性序列由七个步骤组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯和碘化环己烯之间的铃木型偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500904

文献信息

• Altenuene Derivatives from an Unidentified Freshwater Fungus in the Family Tubeufiaceae
  作者：Ping Jiao、James B. Gloer、Jinx Campbell、Carol A. Shearer

  DOI：10.1021/np0504661

  日期：2006.4.1

  Four new altenuene derivatives called dihydroaltenuenes A (1) and B (2) and dehydroaltenuenes A (3) and B (4), along with five known compounds, including isoaltenuene (5), altenuene (6), and 5'-epialtenuene (7), were isolated from cultures of an unidentified freshwater aquatic fungal species in the family Tubeufiaceae. The structures of 1-4 were determined by analysis of NMR and MS data. The relative stereochemistry was determined on the basis of H-1 NMR J-values and NOE data, while the absolute configuration of a representative member of the group (5) was assigned by CD spectral analysis of its bis-N, N-dimethylaminobenzoate derivative. Compounds 1, 3, 4, 5, and 6 showed antibiotic activity against Gram-positive bacteria.
• Total Synthesis of Altenuene and Isoaltenuene
  作者：Martina Altemöller、Joachim Podlech、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/ejoc.200500904

  日期：2006.4

  Total synthesis of altenuene and isoaltenuene, toxins produced by various alternaria fungi, were achieved for the first time in ten steps, starting with quinic acid and commercially available acetal-protected phloroglucinic acid, with the longest linear sequence consisting of seven steps. The key reactions are palladium-catalyzed Suzuki-type couplings between an arene boronate and iodinated cyclohexenes

  由奎宁酸和市售的缩醛保护的间苯三酸开始，首次以十步完成了由各种链格孢属真菌产生的毒素——烯和异烯的全合成，最长的线性序列由七个步骤组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯和碘化环己烯之间的铃木型偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Total Synthesis of Dehydroaltenuene A. Revision of the Structure and Total Synthesis of Dihydroaltenuene B
  作者：Martina Altemöller、Joachim Podlech

  DOI：10.1021/np900265q

  日期：2009.7.24

  Total synthesis of alternaria toxins starting from previously synthesized altenuene (3) and isoaltenuene (4) is described. Dihydroaltenuene B (9) was prepared by hydrogenation of 3, and the non-natural epimer 3-epi-dihydroaltenuene A was obtained analogously from 4. Inspection of the spectroscopic data for 9 revealed that the originally proposed structure was in error. A revised structure (11), unambiguously

  描述了从先前合成的altenuene（3）和isoaltenuene（4）开始的交链孢霉毒素的全合成。通过氢化3制备二氢铝烯B（9），类似地从4获得非天然差向异构体3- Epi -dihydroaltenueneA 。检查9的光谱数据表明，最初提出的结构有误。本文报道了经全合成明确证实的修饰结构（11）。在乙酸钯（II）的存在下用氧气氧化4导致形成脱氢铝烯A（8），而在相同条件下将3氧化，则生成ent- dehydroaltenuene B（ent - 9）。氧化4与锰（IV）氧化物布置dehydroaltenusin（12），尽管在低的产率得到仅不纯的物质。