7,7'-Dimethoxy-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-dioxo-4H,4'H-[5,5']-bi(benzo[d][1,3]dioxinyl) | 1170034-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7,7'-Dimethoxy-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-dioxo-4H,4'H-[5,5']-bi(benzo[d][1,3]dioxinyl)
• 英文别名: 7,7'-dimethoxy-2,2,2',2'-tetramethyl-[5,5']bi[benzo[1,3]dioxinyl]-4,4'-dione；7,7'-dimethoxy-2,2,2',2'-tetramethyl-5,5'-bi[1,3-benzodioxinyl]-4,4'-dione；7-Methoxy-5-(7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1170034-89-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: HJXNUEBBOYPDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 四(三苯基膦)钯 、 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7,7'-Dimethoxy-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-dioxo-4H,4'H-[5,5']-bi(benzo[d][1,3]dioxinyl)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altenusin and Alterlactone

  摘要：

  首次合成了由Alternaria属产生的麦角酸内酯alterlactone。这一全合成在九个步骤中实现，总产率为69%，起始材料是醇保护的酚羟酸和6-溴吡啶醛，其中最长的线性序列包含五个步骤。关键步骤是用于构建中心双芳基键的鈴木偶联反应。当最后一次脱保护反应在一种较少极性的溶剂中进行，以裂解苄醚（生成未保护的alterlactone）时，得到了双芳基麦角毒素altenusin。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290135

文献信息

• Total Synthesis of Neoaltenuene
  作者：Martina Altemöller、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.200900125

  日期：2009.5

  The total synthesis of neoaltenuene, a toxin produced by alternaria fungi, has been achieved for the first time in 14 steps in a yield of 10 % starting from quinic acid and phloroglucinic acid, the longest linear sequence consisting of 10 steps. The key reaction was a palladium-catalyzed Suzuki-type coupling of an arene boronate with an iodinated cyclohexene.4a-epi-Neoaltenuene, a non-natural isomer

  由链格孢属真菌产生的毒素新烯烃的全合成首次以奎尼酸和间苯三甲酸为起始原料，分 14 步完成，产率为 10%，最长的线性序列由 10 步组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯与碘化环己烯的 Suzuki 型偶联。4a-epi-Neoaltenuene，一种非天然异构体也已类似地合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为
• Total Synthesis of Altenusin and Alterlactone
  作者：Joachim Podlech、Judith Cudaj

  DOI：10.1055/s-0031-1290135

  日期：2012.2

  The resorcylic lactone alterlactone, a mycotoxin produced by alternaria sp., was synthesized for the first time. The total synthesis was achieved in nine steps with 69% yield starting with acetal-protected phloroglucinic acid and 6-bromopiperonal, where the longest linear sequence consists of five steps. Key step is a ­Suzuki coupling used for the construction of the central biaryl bond. When the final deprotection with cleavage of benzyl ethers (yielding unprotected alterlactone) was performed in a less polar solvent the biaryl mycotoxin altenusin was obtained.

  首次合成了由Alternaria属产生的麦角酸内酯alterlactone。这一全合成在九个步骤中实现，总产率为69%，起始材料是醇保护的酚羟酸和6-溴吡啶醛，其中最长的线性序列包含五个步骤。关键步骤是用于构建中心双芳基键的鈴木偶联反应。当最后一次脱保护反应在一种较少极性的溶剂中进行，以裂解苄醚（生成未保护的alterlactone）时，得到了双芳基麦角毒素altenusin。