(6aS,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-7a,9,10-trimethyl-6a,7,7a,9,10,11a-hexahydro-5H-benzo[c][1,4]dioxin[2,3-g]chromen-5-one | 888723-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aS,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-7a,9,10-trimethyl-6a,7,7a,9,10,11a-hexahydro-5H-benzo[c][1,4]dioxin[2,3-g]chromen-5-one
• 英文别名: (6aS,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-6a,9,10-trimethyl-7a,11a-dihydro-7H-isochromeno[4,3-g][1,4]benzodioxin-5-one
• CAS: 888723-95-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: BCPQOWIVCMSDCM-QANQIFJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-7a,9,10-trimethyl-6a,7,7a,9,10,11a-hexahydro-5H-benzo[c][1,4]dioxin[2,3-g]chromen-5-one 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(2R,3R,4aS)-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯和异烯的全合成

  摘要：

  由奎宁酸和市售的缩醛保护的间苯三酸开始，首次以十步完成了由各种链格孢属真菌产生的毒素——烯和异烯的全合成，最长的线性序列由七个步骤组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯和碘化环己烯之间的铃木型偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500904
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6aS,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-7a,9,10-trimethyl-6a,7,7a,9,10,11a-hexahydro-5H-benzo[c][1,4]dioxin[2,3-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  烯和异烯的全合成

  摘要：

  由奎宁酸和市售的缩醛保护的间苯三酸开始，首次以十步完成了由各种链格孢属真菌产生的毒素——烯和异烯的全合成，最长的线性序列由七个步骤组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯和碘化环己烯之间的铃木型偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500904

文献信息

• Total Synthesis of Altenuene and Isoaltenuene
  作者：Martina Altemöller、Joachim Podlech、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/ejoc.200500904

  日期：2006.4

  Total synthesis of altenuene and isoaltenuene, toxins produced by various alternaria fungi, were achieved for the first time in ten steps, starting with quinic acid and commercially available acetal-protected phloroglucinic acid, with the longest linear sequence consisting of seven steps. The key reactions are palladium-catalyzed Suzuki-type couplings between an arene boronate and iodinated cyclohexenes

  由奎宁酸和市售的缩醛保护的间苯三酸开始，首次以十步完成了由各种链格孢属真菌产生的毒素——烯和异烯的全合成，最长的线性序列由七个步骤组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯和碘化环己烯之间的铃木型偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)