(1E,2E)-1,2-bis(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine | 1613470-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine
• 英文别名: 1,2-bis((E)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine；3,4-Dihydro-1(2H)-naphthalenone azine；(E)-N-[(E)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 1613470-74-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: BPJMWTWHKFKMMM-FLFKKZLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;WANG, ZUOQUAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 671-675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三(4-甲氧基苯基)胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1E,2E)-1,2-bis(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过易得肟酯的还原活化无肼光氧化还原催化合成吖嗪

  摘要：

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。

  DOI：

  10.1039/d4gc00804a

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Rh-Catalyzed Sequential Oxidative C–H and N–N Bond Activation: Conversion of Azines into Isoquinolines with Air at Room Temperature
  作者：Wenjia Han、Guoying Zhang、Guangxing Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501483k

  日期：2014.7.3

  A rhodium-catalyzed sequential oxidative C–H annulation reaction between ketazines and internal alkynes has been developed via C–H and N–N bond activation with air as an external oxidant, which led to an efficient approach toward isoquinolines with high atom efficiency at rt. Utilizing the distinctive reactivity of this catalysis, both N-atoms of the azines could be efficiently incorporated to the

  通过空气中作为外部氧化剂的C–H和N–N键活化，已经开发出了氯酮嗪和内部炔烃之间的铑催化的连续C–H环氧化反应，这导致了一种高效的方法来制备在室温下具有高原子效率的异喹啉。利用这种催化的独特反应性，可以在非常稳健和温和的反应条件下，将嗪的两个N原子有效地结合到所需的异喹啉中。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of ketazines using secondary alcohols
  作者：Jugal Kishore、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c9cc01383k

  日期：——

  Direct one-pot synthesis of ketazines from secondary alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by a ruthenium pincer complex is reported, which proceeds through O–H bond activation of secondary alcohols via amine–amide metal–ligand cooperation in the catalyst. Remarkably, liberated molecular hydrogen and water are the only byproducts.

  据报道，由钌夹钳络合物催化仲醇直接从仲醇和水合肼中直接合成氯胺酮，该过程是通过仲醇通过胺-酰胺金属-配体在催化剂中的协同作用进行O-H键活化而进行的。值得注意的是，释放出的分子氢和水是唯一的副产物。
• Rh-Catalyzed Regioselective <i>ortho</i>-C–H Carbenoid Insertion of Diarylazines
  作者：Yunliang Yu、Changsheng Kuai、Remi Chauvin、Nian Tian、Shuangshuang Ma、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01472

  日期：2017.8.18

  The Rh-catalyzed ortho-C–H carbenoid insertion reaction of diarylazines with diazo compounds has been developed. A wide range of ortho-substituted diarylazines have been obtained in moderate to high yields with high regioselectivity at room temperature. The hydrolysis of the products could release ketones or aldehydes, giving access to aromatic 1,5-keto-diesters as valuable synthons for further chemical

  已经开发了二芳基嗪与重氮化合物的Rh催化邻位-C–H类胡萝卜素插入反应。在室温下以中等至高收率和高区域选择性已经获得了多种邻位取代的二芳基嗪。产物的水解可释放出酮或醛，从而获得芳香族的1,5-酮-二酯，作为有价值的合成子，可用于进一步的化学转化。
• The Nature of P(σ²λ³↔σ²λ¹) Dualism: 3a,6a-Diaza-1,4-diphosphapentalene as a Form of Stabilized Singlet Phosphinidene
  作者：Alexander N. Kornev、Yulia S. Panova、Vyacheslav V. Sushev、Diego F. Dorado Daza、Alexander S. Novikov、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02690

  日期：2019.12.2

  s (DDPs), which are best viewed as stabilized singlet phosphinidenes. It was found that DDPs undergo reversible oligomerization in solution, which provides 1,2,3-diazaphosphole-substituted cyclotetraphosphines, isolated and characterized by X-ray crystal structure analysis. Transformation of the 10-π-electron heteropentalene system into a stabilized phosphinidene occurs when the P-N bond is lengthened

  当前的研究提供了对退火3a，6a-diaza-1,4-diphosphapentalenes（DDPs）的化学性质的清晰理解，最好将其视为稳定的单线次膦化物。发现DDP在溶液中经历可逆的低聚反应，其提供了1,2,3-二氮杂磷取代的环四膦，通过X射线晶体结构分析对其进行了分离和表征。当PN键加长时，发生10-π电子杂戊烯系统向稳定的次膦基的转化，这是由弱路易斯酸和弱碱促进的。DFT计算表明，当NP键距达到2.53Å时，DDP的最低未占据分子轨道在磷原子上具有较高的定位。齐聚是浓度依赖性的过程。增加单体溶液的浓度会促进四聚体的形成，反之亦然：强烈稀释会导致形成单体。四聚体溶液是光敏的，并且在辐射时产生单体。合成了新的退火的DDP 2及其基于四氢萘醌嗪的二氯前体4。4以1,4-二氯异构体的形式固态存在，而在溶液中则得到1,1-和1,4-异构体的平衡混合物。环己酮退火的二氮杂二磷杂戊烯1与Ph3B