2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-nitropropane | 55816-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-nitropropane
• 英文别名: (1,1-Dimethyl-2-nitro-ethoxy)-trimethyl-silane；trimethyl-(2-methyl-1-nitropropan-2-yl)oxysilane
• CAS: 55816-65-4
• 化学式: C₇H₁₇NO₃Si
• 分子量: 191.302
• InChiKey: XFMVJXSNKUYCHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-nitropropane 在 镍 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Hydroxy-5-phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Reduction of substituted .DELTA.2-isoxazolines. Synthesis of .beta.-hydroxy acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a008
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-methyl-1-nitro-2-propanol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of substituted .DELTA.2-isoxazolines. Synthesis of .beta.-hydroxy acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a008

文献信息

• Thermolysis of bis[2-[(trimethylsilyl)oxy]propyl]furoxan (TOP-furoxan). The first practical method for intermolecular cycloaddition of an in situ generated nitrile oxide with 1,2-di- and trisubstituted olefins
  作者：Dennis P. Curran、Christopher J. Fenk

  DOI：10.1021/ja00307a031

  日期：1985.10

  mono-, di- et trisubstituees conduit aux isoxazolines-2. Un mecanisme est propose faisant intervenir une cycloreversion du furoxanne en trimethylsiloxy-2 methyl-2 propiononitrile oxyde suivi d'une cycloaddition dipolaire [3+2] irreversible avec l'olefine

  La 热解 du furoxanne du titre en存在 d'烯烃单-，二-和三取代导管辅助异恶唑啉-2。Un mecanisme est 提出 faisant intervenir une cycloreversion du furoxanne en trimethylsiloxy-2methyl-2 propiononitrile oxyde suivi d'une cycladdition dipolaire [3+2] 不可逆 avec l'烯烃
• Action du phenyltetrafluorophosphorane sur les α ou β hydroxy-esters, -cetones, -Nitriles, -ethers, et les nitroalcools. Acces a quelques derives fonctionnels α ou β fluores
  作者：D.J. Costa、N.E. Boutin、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90666-0

  日期：1974.1

  The reaction of phenyltetrafluorophosphorane with secondary or tertiary α- or β -hydroxy esters, ketones, nitriles, ethers and nitro derivatives has been investigated. The formation of the alkoxyfluorophosphorane 3 has been established in several cases. Good yields of isolated fluoro compounds were obtained with MeCHFCOOEt, MeCHFCH2COOEt and Me2CFCH2NO2. These compounds eliminate HF readily.

  已经研究了苯基四氟磷烷与仲或叔α-或β-羟基酯，酮，腈，醚和硝基衍生物的反应。在几种情况下已经确定了烷氧基氟磷烷3的形成。用MeCHFCOOEt，MeCHFCH 2 COOEt和Me 2 CFCH 2 NO 2获得了良好的分离出的含氟化合物。这些化合物容易消除HF。
• Geiparvarin Analogs. 4.1. Synthesis and Cytostatic Activity of Geiparvarin Analogs Bearing a Carbamate Moiety or a Furocoumarin Fragment on the Alkenyl Side Chain
  作者：S. Manfredini、P. G. Baraldi、R. Bazzanini、M. Guarneri、D. Simoni、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00041a019

  日期：1994.7

  different physicochemical properties, were designed in order to study this hypothesis. Moreover, to further investigate the modification of the alkenyl side chain, (E)- and (Z)-[2-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)propenyl]-7H-furo[3,2- g][1]benzopyran-7-one (11a,b) were synthesized, the latter compounds being the combination of two units, namely, the 3(2H)-furanone ring system endowed with potent

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4
• A new nitrile oxide based synthesis of the antitumor agent geiparvarin
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Mario Guarneri、Stefano Manfredini、Gian Piero Pollini、Daniele Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95027-5

  日期：1985.1

  Geiparvarin 1 has been synthesized utilizing the 3,5-disubstituted isoxazole 8 as protected synthon for the 3(2h)furanone system, the desired α′-hydroxy-1,3-diketone precursor being eventually revealed by Mo(CO)6 promoted reductive cleavage.

  Geiparvarin 1是利用3,5-二取代的异恶唑8作为3（2h）呋喃酮体系的保护合成子合成的，所需的α'-羟基-1,3-二酮前体最终由Mo（CO）6促进的还原反应揭示分裂。
• Synthesis and cytostatic activity of geiparvarin analogs
  作者：Pier Giovanni Baraldi、M. Guarneri、S. Manfredini、D. Simoni、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00122a002

  日期：1989.2

  features of geiparvarin (1) that account for its cytostatic activity in vitro, a series of geiparvarin analogues (4a-g) modified in the 3(2H)-furanone moiety have been designed and synthesized. The preparation of 4a-g was achieved through a new approach to the 3(2H)-furanone ring based on the elaboration of isoxazole derivatives. Among these synthetic analogues, 4b, the 5-methyl-5-ethyl derivative, proved

  为了尝试确定geeparvarin（1）在体外具有细胞抑制活性的某些结构特征，已设计并合成了在3（2H）-呋喃酮部分修饰的一系列geiparvarin类似物（4a-g）。4a-g的制备是通过基于异恶唑衍生物的精细合成的3（2H）-呋喃酮环实现的。在这些合成类似物中，5b（5-甲基-5-乙基）衍生物在体外抑制鼠和人肿瘤细胞系的增殖中具有1的活性。通常，在1的3（2H）-呋喃酮部分的C5原子处取代会略微降低geiparvarin的细胞抑制活性。这项研究中描述的几种吉巴伐林类似物（即5-甲基-5-乙基衍生物4b，3（2H）-呋喃胺4c，5-甲基衍生物4f，