2-cyclopentylchroman-4-one | 1346016-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyclopentylchroman-4-one
• 英文别名: 2-Cyclopentyl-2,3-dihydrochromen-4-one；2-cyclopentyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1346016-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JYXMHUCERSQJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentylchroman-4-one 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核壳结构热响应催化剂上不相容的水性醇醛缩合/氧杂-迈克尔加成/还原级联过程的协调

  摘要：

  利用刺激响应水凝胶作为双功能催化剂进行水相连续有机转化制备手性有机分子不仅对环境友好，而且弥补了相互矛盾的多步反应的合成局限性。然而，找到解决顺序转换中复杂的多组件交叉相互作用所引起的不兼容问题的解决方案是一项重大挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种核壳结构水凝胶作为位点隔离的双功能催化剂。该催化剂具有热响应性聚（N-异丙基甲基丙烯酰胺），具有开关功能水凝胶和溶液相之间的可逆转变，完美匹配 70 °C 下的温度调节碱催化羟醛缩合/氧杂迈克尔加成反应和 40 °C 下钌催化的动态动力学拆分不对称转移氢化 (DKR-ATH) 过程C 正如我们所设想的，通过协调冲突的顺序反应，这种羟醛缩合/oxa-Michael加成/DKR-ATH级联过程可以通过从不相容到相容的转变来实现，从而能够直接获得具有1,3位的手性苯并二氢吡喃醇。来自市售正交的双立体中心-羟基芳基酮和醛。机理研究包括监测级联反应和分

  DOI：

  10.1039/d3gc01670f
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 水 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-cyclopentylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones via cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones

  摘要：

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00463h

文献信息

• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Functionalization of Alkanes and Conjugate Addition to Chromones
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ping Qian、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol502524d

  日期：2014.10.17

  A metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization and subsequent conjugate addition reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates to react with different substituted chromones for direct preparation of 2-alkylchromanones.

  甲不含金属的氧化C（SP 3使用二）-H键官能化和随后的共轭加成反应-叔-丁基过氧化物（DTBP）作为建立了氧化剂，其容许范围广简单烷烃基板的与不同取代的色反应用于直接制备2-烷基苯并二氢呋喃。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to chromones
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc43105c

  日期：——

  highly regio- and enantioselective copper catalysed direct conjugate addition of Grignard reagents to chromones has been developed taking advantage of the reduced reactivity of the resulting magnesium enolates. This methodology tolerates a broad scope of alkyl Grignards including secondary alkyl magnesium reagents as well as functionalised chromones.

  利用所得到的烯醇镁的降低的反应性，已经开发了格尼雅试剂向色酮的高度区域选择性和对映选择性铜催化的直接共轭加成。这种方法可以耐受各种烷基格氏试剂，包括仲烷基镁试剂以及功能化的色酮。
• A Synthetic Strategy for 2-Alkylchromanones: Fe(III)-Catalyzed ­Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkenes with Chromones
  作者：Ji-Yu Wang、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Lei Tang、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591601

  日期：2018.9

  A new synthetic approach for 2-alkylchromanones utilizing Fe (III)-catalyzed reductive cross-coupling of olefins with chromones has been developed. The reaction conditions are mild, and various substituted alkenes are applicable to the process. Moreover, control experiments were conducted, and a plausible mechanism is proposed.

  已经开发了一种利用 Fe (III) 催化烯烃与色酮的还原交叉偶联的 2-烷基色酮的新合成方法。反应条件温和，可适用多种取代烯烃。此外，还进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。
• Tin-free radical reactions under minimal solvent conditions for the synthesis of substituted chromones and coumarins
  作者：Jake R. Zimmerman、Madhuri Manpadi、Russell Spatney

  DOI：10.1039/c1gc15775b

  日期：——

  An alkyltin-free radical methodology carried out under minimal solvent conditions is presented. This free radical addition process allows for the preparation of a variety of substrates, including substituted chromones and coumarins. This method is high yielding, conducted at ambient temperature and, in nearly all instances, classical purification techniques such as chromatography are not needed.

  本文介绍了一种在极少溶剂条件下进行的、不含烷基锡的自由基方法学。这种自由基加成过程使得制备多种底物成为可能，包括取代色酮和香豆素。该方法产率高，在常温下操作，并且在几乎所有情况下，传统的纯化技术（如色谱法）都不需要使用。
• Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones <i>via</i> cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones
  作者：Shunyao Li、Lanfei Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ob00463h

  日期：——

  An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed.

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。