1-chloro-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole | 16030-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-chloro-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole
• 英文别名: 1-Chlor-1,2,3,4,5-pentaphenyl-silol；1-Chloro-1,2,3,4,5-pentaphenyl-1H-silole；1-chloro-1,2,3,4,5-pentakis-phenylsilole
• CAS: 16030-07-2
• 化学式: C₃₄H₂₅ClSi
• 分子量: 497.111
• InChiKey: UWESZNVQCLVZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  637.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1'-bis(1,2,3,4,5-pentaphenyl-1-silacyclopentadien)
  参考文献：
  名称：

  Hagen,V.; Ruehlmann,K., Zeitschrift für Chemie, 1968, vol. 8, # 3, p. 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-chloro-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和润滑脂

  摘要：

  本发明提供了一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和包含该噻咯衍生物的润滑脂。本发明的噻咯衍生物，其结构如式(I)所示：其中各基团的定义见说明书。本发明的噻咯衍生物具有优异的光致发光性能，能够在紫外光照射下发光，可以应用于发光部件及装置、荧光探针、生物成像、润滑油和润滑脂中。

  公开号：

  CN111100156B

文献信息

• Fluorenyl-substituted silole molecules: geometric, electronic, optical, and device properties
  作者：Xiaowei Zhan、Andreas Haldi、Chad Risko、Calvin K. Chan、Wei Zhao、Tatiana V. Timofeeva、Aleksander Korlyukov、Mikhail Yu. Antipin、Sarah Montgomery、Evans Thompson、Zesheng An、Benoit Domercq、Stephen Barlow、Antoine Kahn、Bernard Kippelen、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b803470b

  日期：——

  A series of silole molecules with fluorenyl substituents at varying positions—1-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole, 1-(fluoren-9-yl)-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole, 1,1,3,4-tetraphenyl-2,5-bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)silole, and 1,1-diphenyl-2,3,4,5-tetrakis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)silole—has been synthesized and compared to the previously reported compounds, 1,1,2,3,4,5-hexaphenylsilole and 1,1-bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole. The effect of fluorenyl substitution pattern on the geometric, thermal, electronic, optical, and electroluminescence properties was investigated both experimentally and theoretically. Analysis of the X-ray crystal packing diagrams for two new fluorenyl-substituted siloles indicates the presence of π–π stacking and CH⋯π interactions in the solid state. Across the series, excellent thermal and morphological stabilities are displayed. Photoelectron/inverse-photoelectron spectroscopy measurements and density functional theory (DFT) calculations suggest that increased conjugation length through substitution at the 2- and 5-positions plays a more significant role in tuning the ionization potentials and electron affinities of these siloles than do inductive effects through substitution of the silicon. The electronic structure (e.g., HOMO–LUMO gap) and, hence, the optical absorption and fluorescence properties are also sensitive to the positions at which the fluorenyl groups are introduced, with substitution at the 2,5-positions having the largest effect. Solution-processed electroluminescent devices fabricated with the fluorenyl-substituted siloles as the emissive layer have luminous efficiencies as high as 3.6 cd A−1.

  一系列在不同位置具有萘基取代基的硅烯分子——1-(9,9-二甲基萘-2-基)-1,2,3,4,5-五苯基硅烯、1-(萘-9-基)-1,2,3,4,5-五苯基硅烯、1,1,3,4-四苯基-2,5-双(9,9-二甲基萘-2-基)硅烯，以及1,1-双苯基-2,3,4,5-四(9,9-二甲基萘-2-基)硅烯——已被合成，并与之前报道的化合物1,1,2,3,4,5-六苯基硅烯和1,1-双(9,9-二甲基萘-2-基)-2,3,4,5-四苯基硅烯进行了比较。研究了萘基取代模式对几何、热、电子、光学及电致发光特性的影响，既进行了实验也进行了理论分析。对两个新型萘基取代硅烯的X射线晶体堆积图进行分析，表明在固态中存在π-π堆积和CH⋯π相互作用。在整个系列中，表现出优良的热稳定性和形态稳定性。光电子/反光电子光谱测量和密度泛函理论（DFT）计算表明，通过在2位和5位的取代增加共轭长度，对于调控这些硅烯的电离电位和电子亲和力的作用比硅的诱导效应更为显著。电子结构（例如，HOMO-LUMO间隙）以及光学吸收和荧光特性也对萘基团引入的位置敏感，其中在2,5位的取代效果最大。利用萘基取代硅烯作为发光层制造的溶液处理电致发光器件，发光效率高达3.6 cd A−1。
• Making silole photovoltaically active by attaching carbazolyl donor groups to the silolyl acceptor core
  作者：Baoxiu Mi、Yongqiang Dong、Zhen Li、Jacky W. Y. Lam、Matthias Häußler、Herman H. Y. Sung、Hoi Sing Kwok、Yuping Dong、Ian D. Williams、Yunqi Liu、Yi Luo、Zhigang Shuai、Daoben Zhu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/b505683g

  日期：——

  Appending carbazolyl groups to a hexaphenylsilole core yielded thermally and morphologically stable carbazolylsiloles; the silole carrying two carbazolyl peripheral groups showed photovoltaic activity.

  将咔唑基团附加到六苯基硅ole 内核上可产生热稳定和形态稳定的咔唑基硅ole；带有两个咔唑基外围基团的硅ole 具有光伏活性。
• [EN] SILOLE-BASED MONOMERS AND POLYMERS FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE DEVICES<br/>[FR] MONOMÈRES À BASE DE SILOLE ET POLYMÈRES POUR DISPOSITIFS À DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2009080796A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  This invention relates generally to organic electroluminescent norbornene-silole monomers, poly (norbornene) homopolymers, and poly (norbornene) copolymers containing functionalized aryl and alkyl silole side chains having good host characteristics and solution processability, and to electron transporting and/or hole blocking layers, and light-emitting layers, organic electronic devices and compositions of matter which include these compounds.

  这项发明涉及一般有机电致发光的诺博烯硅烯单体，聚（诺博烯）均聚物，以及含有功能化芳基和烷基硅烯侧链的聚（诺博烯）共聚物，具有良好的宿主特性和溶液可加工性，以及电子传输和/或阻挡孔层，发光层，有机电子器件和包括这些化合物的物质组合。
• Fluorescent Polymeric Micelles with Aggregation-Induced Emission Properties for Monitoring the Encapsulation of Doxorubicin
  作者：Jen-Ing Chen、Wen-Chung Wu

  DOI：10.1002/mabi.201200396

  日期：2013.5

  type of fluorescent polymeric micelles is developed by self‐assembly from a series of amphiphilic block copolymers, poly(ethylene glycol)‐b‐poly[styrene‐co‐(2‐(1,2,3,4,5‐pentaphenyl‐1H‐silol‐1‐yloxy)ethyl methacrylate)] [PEG‐b‐P(S‐co‐PPSEMA)]. Their capability of loading doxorubicin (DOX) is investigated by monitoring the loading content, encapsulation efficiency, and photophysical properties of micelles

  通过自组装由一系列两亲嵌段共聚物聚（乙二醇）-b-聚[苯乙烯-co-（2-（1,2,3,4,5-戊五苯基） -1H-硅烷基-1-基氧基甲基丙烯酸乙酯）] [PEG- b - P（S- co‐PPSEMA）]。通过监测胶束的负载量，包封效率和光物理性质，研究了它们负载阿霉素（DOX）的能力。在载有DOX的胶束中观察到了从PPSEMA到DOX的Förster共振能量转移，这可以作为DOX在这些胶束中成功封装的指示。通过研究载有DOX的胶束的细胞内摄取，探索了同时使用这种新型荧光聚合物胶束作为荧光探针和抗癌药物载体的应用。
• Silacyclopentadiene complexes of molybdenum, chromium, iron, ruthenium, cobalt, and rhodium
  作者：Edward W. Abel、Timothy Blackmore、Robert J. Whitley

  DOI：10.1039/dt9760002484

  日期：——

  Molybdenum hexacarbonyl forms the bis(diene) complex [Mo(C4Ph2H2SiMe2)2(CO)2], but the same ligand forms only an arene complex with chromium hexacarbonyl, [Cr(C4Ph2H2SiMe2)(CO)3]. Both [Co2(C4Ph2H2SiMe2)(CO)6] and [Co2(C4Ph2H2SiMe2)2(CO)4] have been observed but only the latter could be isolated. Rhodium complexes formulated as [Rh(C4Ph2H2SiMe2)Cl}2] and [Rh(CO)2Cl}2(C4Ph2H2SiMe2)] are reported and

  描述了各种取代的硅杂环戊二烯的一系列过渡金属衍生物的合成。硅环戊二烯分子的许多化学计量学和键合模式已被报道。六羰基钼形成双（二烯）络合物[Mo（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2）2（CO）2 ]，但同一配体仅与六羰基铬形成芳烃络合物[Cr（C 4 Ph 2 H 2） SiMe 2）（CO）3 ]。两者[Co 2（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2）（CO）已经观察到了6 ]和[Co 2（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2） 2（CO） 4 ]，但是只能分离后者。报告了配制成[Rh（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2）Cl} 2 ]和[Rh（CO） 2 Cl} 2（C 4 Ph 2 H 2 SiMe 2）]的铑配合物，据信后者涉及一个桥连的硅环戊二烯基团。1-Hydrodo-1 -methyl-2,3,4,5-tetraphanyl-1-silacyclopentadiene仅形成[Fe（C