dichloro(1-naphthyl)phenylsilane | 7751-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dichloro(1-naphthyl)phenylsilane
• 英文别名: Dichloro-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 7751-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 303.263
• InChiKey: MSGXZADXPMLIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  184 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(1-naphthyl)phenylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-naphthylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的电化学性质

  摘要：

  过去，出于基本原因和合成目的对有机硅化合物的电化学性质进行了研究。然而，关于含氢芳基硅烷的电化学行为知之甚少。在这里，我们将重点介绍11种芳基硅烷化合物的电化学性质，其中2种是首次合成。发现氧化电位取决于芳基的性质和数量。基于这些发现，有可能建立一些与预期的结构-特性相关的变化趋势。此外，我们提出了对后面的电化学反应动力学的初步见解，并确定了几种可溶的电化学氧化产物。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2019.03.010
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 dichloro(1-naphthyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的电化学性质

  摘要：

  过去，出于基本原因和合成目的对有机硅化合物的电化学性质进行了研究。然而，关于含氢芳基硅烷的电化学行为知之甚少。在这里，我们将重点介绍11种芳基硅烷化合物的电化学性质，其中2种是首次合成。发现氧化电位取决于芳基的性质和数量。基于这些发现，有可能建立一些与预期的结构-特性相关的变化趋势。此外，我们提出了对后面的电化学反应动力学的初步见解，并确定了几种可溶的电化学氧化产物。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2019.03.010

文献信息

• Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization
  作者：Jiawei Guo、Song Liu、Qinjiao Pang、Hongyun Zhang、Lu Gao、Li Chen、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04183

  日期：2022.1.21

  An efficient synthesis of silacyclohexanones bearing a variety of silyl substituents has been developed by a [Rh(coe)2Cl]2/PCy3-catalyzed cyclization of divinylsilanes with Jun’s allylamine. The silacyclohexanones can be oxidized with DDQ to give the corresponding silacyclohexadienones, which are further transformed into silicon analog of 2-deoxystreptamine or exo-alkylidenesilacyclohexadienes.

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。
• Asymmetric Synthesis of Organosilicon Compounds Using a C₂Chiral Auxiliary
  作者：Kimiko Kobayashi、Takayuki Kato、Masafumi Unno、Shinji Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.70.1393

  日期：1997.6

  Optically active silanes were synthesized by a novel asymmetric synthesis which involved the diastereoselective ring-opening reaction of 1,3-dioxa-2-silacycloheptanes bearing a C2 chiral auxiliary with Grignard reagents, followed by a lithium aluminum hydride (LiAlH4) reduction. (R)-Ethylmethylphenylsilane and (R)-methylphenylpropylsilane were derived in 93%ee and 98%ee, respectively. The preparation

  光学活性硅烷是通过一种新颖的不对称合成法合成的，该合成法涉及带有 C2 手性助剂的 1,3-二氧杂环己烷-2-硅杂环庚烷与格氏试剂的非对映选择性开环反应，然后是氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。(R)-乙基甲基苯基硅烷和(R)-甲基苯基丙基硅烷分别以93%ee和98%ee衍生。还描述了其他光学硅烷的制备。其中一些的最大转数已通过 1 H NMR 和/或毛细管 GC 方法确定。基于立体化学结果提出了非对映选择性开环反应的机制。
• Asymmetric Synthesis of Silicon Compounds Using Chiral 5,6-Dimethoxy-1,3,2-dioxasilacycloheptane Derivatives
  作者：Kimiko Kobayashi、Takayuki Kato、Shinji Masuda

  DOI：10.1246/cl.1987.101

  日期：1987.1.5

  Asymmetric synthesis of silicon compounds was achieved in high optical yield by the substitution reaction of some chiral 5,6-dimethoxy-1,3,2-dioxasilacycloheptane derivatives with organometallic reagents followed by lithium aluminium hydride reduction. These starting dioxasilacycloheptanes were obtained by the coupling reaction of (S,S)-2,3-dimethoxybutanediol and corresponding prochiral dialkyldichlorosilanes

  通过一些手性 5,6-二甲氧基-1,3,2-二氧硅杂环庚烷衍生物与有机金属试剂的取代反应，然后氢化铝锂还原，以高光学产率实现了硅化合物的不对称合成。这些起始二氧硅杂环庚烷是通过 (S,S)-2,3-二甲氧基丁二醇和相应的前手性二烷基二氯硅烷的偶联反应获得的。
• Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Shamshin, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 10, p. 2060 - 2064
  作者：Chernyshev, E. A.、Komalenkova, N. G.、Shamshin, L. N.、Shashkov, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Metras,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2155 - 2161
  作者：Metras,F. et al.

  DOI：——

  日期：——