3-(trifluoromethyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one | 1314603-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)thian-4-one
• CAS: 1314603-84-3
• 化学式: C₆H₇F₃OS
• 分子量: 184.182
• InChiKey: DNZIHPYMOUEJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 (3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-yloxy)triethylsilane 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到3-(trifluoromethyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化：合成 α-三氟甲基羰基化合物的一种温和、操作简单的方法

  摘要：

  通过应用光氧化还原催化策略，实现了一种简便有效的羰基化合物和烯醇硅烷的 α-三氟甲基化方法。描述了酮、酰胺和酯底物以及甲硅烷基烯酮缩醛的直接 α-三氟甲基化和 α-全氟烷基化的单烧瓶程序（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101861

文献信息

• Corrigendum: Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201190083

  日期：2011.9.26
• Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201101861

  日期：2011.6.27

  A facile and efficient method for the α‐trifluoromethylation of carbonyl compounds and enolsilanes has been accomplished through application of a photoredox catalysis strategy. A one‐flask procedure for the direct α‐trifluoromethylation and α‐perfluoroalkylation of ketone, amide, and ester substrates as well as silylketene acetals is described (see scheme).

  通过应用光氧化还原催化策略，实现了一种简便有效的羰基化合物和烯醇硅烷的 α-三氟甲基化方法。描述了酮、酰胺和酯底物以及甲硅烷基烯酮缩醛的直接 α-三氟甲基化和 α-全氟烷基化的单烧瓶程序（参见方案）。