3-(trifluoromethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 625099-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)oxan-4-one
• CAS: 625099-69-6
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: OLTKKJJKCDYJFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-1-(3-(trifluoromethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LEUCINE RICH REPEAT KINASE 2
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 2 À RÉPÉTITION RICHE EN LEUCINE

  摘要：

  本发明涉及抑制LRRK2激酶活性的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物，以及它们在治疗或预防与LRRK2激酶活性相关或以其为特征的疾病中的应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。

  公开号：

  WO2019012093A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到3-(trifluoromethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE, A BASE DE TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003093266A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention is directed to compounds of the formula (I): (wherein R3 et R8 are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及化合物的公式（I）：（其中R3和R8在此处定义），这些化合物可用作化学因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-2的调节剂。
• Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201101861

  日期：2011.6.27

  A facile and efficient method for the α‐trifluoromethylation of carbonyl compounds and enolsilanes has been accomplished through application of a photoredox catalysis strategy. A one‐flask procedure for the direct α‐trifluoromethylation and α‐perfluoroalkylation of ketone, amide, and ester substrates as well as silylketene acetals is described (see scheme).

  通过应用光氧化还原催化策略，实现了一种简便有效的羰基化合物和烯醇硅烷的 α-三氟甲基化方法。描述了酮、酰胺和酯底物以及甲硅烷基烯酮缩醛的直接 α-三氟甲基化和 α-全氟烷基化的单烧瓶程序（参见方案）。
• Design, synthesis, and structure–activity relationship of novel CCR2 antagonists
  作者：Shankaran Kothandaraman、Karla L. Donnely、Gabor Butora、Richard Jiao、Alexander Pasternak、Gregori J. Morriello、Stephen D. Goble、Changyou Zhou、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Pasquale P. Vicario、Julia M. Ayala、Julie A. DeMartino、Mary Struthers、Margaret A. Cascieri、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.050

  日期：2009.3

  A series of novel 1-aminocyclopentyl-3-carboxyamides incorporating substituted tetrahydropyran moieties have been synthesized and subsequently evaluated for their antagonistic activity against the human CCR2 receptor. Among them analog 59 was found to posses potent antagonistic activity. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Corrigendum: Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201190083

  日期：2011.9.26
• TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1501803B1

  公开（公告）日：2008-08-13