2-methyl-2,3-dihydrofuran | 1708-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-methyl-4,5-dihydrofuran；4,5-dihydro-2-methylfuran；2-methyl-2,3-dihydro-furan；(R,S)-2-Methyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 1708-25-4
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: WRWGLRHYWHYHJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydrofuran 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-2-戊酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑氯‑2‑戊酮的制备方法，包括先使2‑甲基呋喃在加氢催化剂和氢气存在下发生氢化反应制得2‑甲基‑4,5‑二氢呋喃，再使得所述2‑甲基‑4,5‑二氢呋喃与盐酸进行开环氯化反应得到5‑氯‑2‑戊酮。本发明采用了2‑甲基呋喃为原料，反应步骤简单易操作，生产过程中无废水产生，符合环保要求；本发明中加氢催化剂、馏分、盐酸可循环套用，大幅度降低了生产成本，制备出的产物收率高，纯度也高。与传统工艺相比完全消除了盐酸对催化剂的影响，提高了催化剂的利用率，大幅度降低了5‑氯‑2‑戊酮的生产成本。

  公开号：

  CN103694094B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 5.0~15.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-2-戊酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑氯‑2‑戊酮的制备方法，包括先使2‑甲基呋喃在加氢催化剂和氢气存在下发生氢化反应制得2‑甲基‑4,5‑二氢呋喃，再使得所述2‑甲基‑4,5‑二氢呋喃与盐酸进行开环氯化反应得到5‑氯‑2‑戊酮。本发明采用了2‑甲基呋喃为原料，反应步骤简单易操作，生产过程中无废水产生，符合环保要求；本发明中加氢催化剂、馏分、盐酸可循环套用，大幅度降低了生产成本，制备出的产物收率高，纯度也高。与传统工艺相比完全消除了盐酸对催化剂的影响，提高了催化剂的利用率，大幅度降低了5‑氯‑2‑戊酮的生产成本。

  公开号：

  CN103694094B

文献信息

• Selective and Efficient Cycloisomerization of Alkynols Catalyzed by a New Ruthenium Complex with a Tetradentate Nitrogen-Phosphorus Mixed Ligand
  作者：Pei Nian Liu、Fu Hai Su、Ting Bin Wen、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1002/chem.200903441

  日期：——

  The new ruthenium complex [Ru(N3P)(OAc)][BPh4] (4), in which N3P is the N,P mixed tetradentate ligand N,N‐bis[(pyridin‐2‐yl)methyl]‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]methanamine was synthesized. The complex was found to be catalytically active for the endo cycloisomerization of alkynols. The catalytic reactions can be used to synthesize five‐, six‐, and seven‐membered endo‐cyclic enol ethers in good to

  新的钌络合物[Ru（N 3 P）（OAc）] [BPh 4 ]（4），其中N 3 P是N，P混合的四齿配体N，N-双[（吡啶-2-基）甲基合成了]-[2-（二苯基膦基）苯基]甲胺。复杂被认为是将催化活性的内炔醇环异构。催化反应可以用于合成的五元，六元，七元内以良好-环烯醇醚到优异的产率。提出了涉及亚乙烯基中间体的催化循环用于催化反应。用PhCCH和H 2 O处理配合物4，得到烷基配合物[Ru（CH2 Ph）（CO）（N 3 P）] [BPh 4 ]（30），这支持了以下假设：催化反应涉及在亚乙烯基配体的CC键上添加羟基。
• Preparation and reactivity of α-phenylselenenyl ethers
  作者：David J. Goldsmith、Dennis C. Liotta、Mark Volmer、William Hoekstra、Liladhar Waykole

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96726-2

  日期：1985.1

  α-Phenylsclenenyl cyclic ethers may be prepared by the reactions of either lactols or lactol acetates with benzeneselenol, or from lactones by the “one-pot” process of reduction and Lewis acid catalyzed selenation. The tetrahydropyranyl phenyl selenides also exhibit a significant anomeric effect and its size has been estimated. The selenenyl ethers are converted to enol ethers through an oxidative elimination

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。
• Visible‐Light‐Promoted Ring‐Opening Alkynylation, Alkenylation, and Allylation of Cyclic Hemiacetals through β‐Scission of Alkoxy Radicals
  作者：Jiang‐Ling Shi、Zixuan Wang、Rui Zhang、Yuankai Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201901762

  日期：2019.7.5

  The alkoxy radicals that are derived from cyclic hemiacetals have been generated through the visible‐light‐promoted reaction of the corresponding N‐alkoxyphthalimides with Hantzsch ester as the reductant. The alkoxy radicals subsequently undergo β‐scission of the C−C bond to generate carbon‐centered radicals, which are trapped by alkynyl‐, alkenyl‐, or allylsulfones.

  环状半缩醛衍生的烷氧基是通过相应的N烷氧基邻苯二甲酰亚胺与Hantzsch酯作为还原剂的可见光促进反应而生成的。随后，烷氧基自由基经历C-C键的β断裂，从而生成以碳为中心的自由基，这些自由基被炔基，烯基或烯丙基砜所捕获。
• Cationic DABCO-Based Catalyst for Site-Selective C–H Alkylation via Photoinduced Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Akira Matsumoto、Masanori Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.1c05484

  日期：2022.2.4

  A series of hydrogen-atom transfer (HAT) catalysts based on the readily available and tunable 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) structure was designed, and their photoinduced HAT catalysis ability was demonstrated. The combination of our HAT catalyst with an acridinium-based organophotoredox catalyst enables efficient and site-selective C–H alkylation of substrates ranging from unactivated hydrocarbons

  设计了一系列基于容易获得且可调的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 结构的氢原子转移 (HAT) 催化剂，并证明了它们的光诱导 HAT 催化能力。我们的 HAT 催化剂与基于吖啶的有机光氧化还原催化剂相结合，可以对从未活化的碳氢化合物到复杂分子的底物进行高效和位点选择性的 C-H 烷基化。值得注意的是，具有与氮原子相邻的附加取代基的 HAT 催化剂进一步提高了位点选择性。机理研究表明，催化剂的N取代基起着至关重要的作用，有助于生成双阳离子胺自由基作为 HAT 过程的活性物质。
• Processes for preparing imidazole derivatives and salts thereof
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：US20030153769A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention provides a process for preparing an imidazole derivative or its salt which comprises reacting a tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivative with formamidine or its salt in the presence of a base.

  本发明提供了一种制备咪唑衍生物或其盐的方法，包括在碱存在下，将四氢呋喃或四氢吡喃衍生物与甲酰胺或其盐反应。