5-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-chroman-4-one | 95331-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-chroman-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 95331-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NANPUEKXYQNXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-chroman-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大麻素衍生物和四氢大麻酚 (THC) 的正式合成的 Diels-Alder 方法

  摘要：

  基于乙烯基色烯与缺电子亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种合成四氢大麻酚衍生物的策略。取代的乙烯基色烯可以与几种亲二烯体转化，以成功分离几种复杂的分子。这些分子已经含有类似大麻素的基本结构，并且对此类衍生物的进一步加工产生了 Δ 9 -四氢大麻酚的前体。该前体最具挑战性的步骤是最终通过二甲基二氧杂环己烷实现的环氧化步骤。

  DOI：

  10.1002/open.202000343
• 作为产物：
  描述：

  2,2,7-Trimethyl-3,6,7,8-tetrahydrochromene-4,5-dione 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 环己烯 为溶剂， 以48%的产率得到5-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 5-Hydroxychroman-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30996

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• Synthesis and anticonvulsant and sedative-hypnotic activity of 4-(alkylimino)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyrans and benzothiopyrans
  作者：Anna Arnoldi、Alberto Bonsignori、Piero Melloni、Lucio Merlini、Maria Luisa Quadri、Alessandro C. Rossi、Mariella Valsecchi

  DOI：10.1021/jm00172a030

  日期：1990.10

  A series of 4-(alkylimino)-5-hydroxy-7-alkyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyrans and -thiopyrans were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. Preliminary screening of these compounds revealed that 2,2-dimethyl-4-[(2-hydroxyalkyl)imino]-5-hydroxy-7-pentyl-2,3- dihydro-4H-1-benzopyrans 19 and 29, the 7-butyl analogue 34, and the corresponding 7-pentyl-4H-1-benzothiopyrans 38 and 39 had the most promising anticonvulsant activity. Synthesis of both enantiomers of 29 and 39 indicated that the R isomers 30 and 40 were the most active and showed very good protection against MES, pentylenetetrazole, and mercaptopropionic acid induced seizures after oral administration in mice. In the Irwin test these compounds showed a generalized depressant activity but at dosages higher than those showing anticonvulsant activity, whereas acute toxicity after oral administration was low (LD50 higher than 400 mg/kg).
• Timar, Tibor; Jaszberenyi, J. Csaba; Hosztafi, Sandor, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 3, p. 457 - 464
  作者：Timar, Tibor、Jaszberenyi, J. Csaba、Hosztafi, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLDI, A., SYNTHESIS, BRO, 1984, N 10, 856-859
  作者：ARNOLDI, A.

  DOI：——

  日期：——
• TIMAR, TIBOR;CSABA, JASZBERENYI J. CSABA;HOSZTAFI, SANDOR, ACTA CHIM. HUNG., 125,(1988) N 3, C. 457-463
  作者：TIMAR, TIBOR、CSABA, JASZBERENYI J. CSABA、HOSZTAFI, SANDOR

  DOI：——

  日期：——